绪论 1
0.1有机合成实验常用仪器 1
0.1.1玻璃仪器 2
0.1.2搅拌设备 3
0.1.3蒸发设备 3
0.2有机反应中常用的实验装置 4
0.2.1回流装置 4
0.2.2蒸馏装置和分馏装置 5
0.2.3气体吸收装置 6
0.3信息检索 6
0.3.1辞典和手册 7
0.3.2搜索引擎 7
0.3.3网络文献资源 8
第1章 物质的分离、提纯和结构鉴定 11
1.1有机化合物的分离和提纯 11
1.1.1薄层色谱 11
1.1.2柱色谱 13
1.2有机化合物的结构鉴定 15
1.2.1红外光谱 16
1.2.2质谱 21
1.2.3核磁共振谱 27
实验1薄层色谱练习 31
实验2镇痛药片APC组分的薄层分离 32
实验3柱色谱 33
第2章 有机化合物分子骨架的架构 36
2.1碳碳单键 36
2.2碳碳双键 38
2.3碳碳叁键 40
2.4碳环的形成 40
2.5杂环的形成 42
实验4苯乙酮的制备 43
实验5对二叔丁基苯的制备 45
实验6肉桂酸的制备 47
实验7环己烯的制备 49
实验8苯亚甲基苯乙酮的制备 51
实验9反-1，2-二苯乙烯的制备 53
实验10 3-（α-呋喃基）丙烯酸的制备 55
实验11二苯乙炔的制备（一） 57
实验12二苯乙炔的制备（二） 59
实验13内型双环［2.2.1］-2-庚烯-5，6-二羧酸酐的制备 61
实验14 2，5-二甲基吡咯的制备 63
实验15 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的制备 64
第3章 有机官能团的引入和转化 67
实验16正丁醚的制备 70
实验17乙醚的制备 72
实验18乙酸乙酯的制备 75
实验19乙酸正丁酯的制备 77
实验20邻苯二甲酸二丁酯的制备 79
实验21乙酰乙酸乙酯的制备 82
实验22呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 84
实验23苯甲醇和苯甲酸的制备 87
实验24 2-甲基-2-己醇的合成 89
实验25三苯甲醇的制备 91
实验26苯乙醇的制备 94
实验27乙酰水杨酸的制备 95
实验28己二酸的制备 97
实验29对硝基乙酰苯胺的合成 99
实验30正溴丁烷的制备 102
第4章 有机官能团保护 105
4.1氨基的保护 105
4.2醇羟基的保护 107
4.3羧基的保护 108
4.4醛、酮羰基的保护 108
实验31 1 H-吲唑-1-羧酸叔丁酯的制备 109
实验32乙酰苯胺的制备 110
实验33四氢吡喃苯甲醚的制备 114
实验34苯甲酸乙酯的制备 116
实验35环己酮乙二醇缩酮的制备 118
第5章 有机合成中选择性控制方法 121
5.1有机合成中的选择性 121
5.1.1化学选择性 121
5.1.2区域选择性 121
5.1.3立体选择性与专一性 122
5.2不对称合成 123
5.2.1底物控制法 123
5.2.2辅基控制法 124
5.2.3手性试剂控制法 124
5.2.4不对称催化 125
5.3对映体组成的测定 125
5.3.1色谱法 126
5.3.2比旋光度的测量 126
实验36反-2-戊烯的区域选择性合成 127
实验37 2，3-二溴-3-苯基丙酸的合成 128
实验38 1，2-二苯基乙二胺的拆分 130
实验39 （R）-4-羟基-4-（对硝基苯基-2-丁酮的合成 133
实验40 （S）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的不对称合成 136
第6章 多步合成实验 138
实验41甲基橙的制备 138
实验42氢化安息香的制备 148
实验43ε-己内酰胺的制备 156
实验44对氨基苯甲酸乙酯的制备 161
实验45 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物的制备 167
第7章 有机合成中的新策略和实验技术 171
7.1微波辐射辅助合成 171
7.1.1微波加热原理 171
7.1.2微波有机合成仪 172
7.1.3微波辐射在有机合成中的应用 172
7.2有机声化学合成 173
7.2.1声化学原理 174
7.2.2有机声化学合成装置 174
7.2.3超声化学在有机合成中的应用 175
7.3有机光化学合成 176
7.3.1光化学的基本原理 177
7.3.2光化学在有机合成化学中的应用 179
7.3.3有机光化学反应装置 180
7.4有机电化学合成 181
7.4.1有机电化学合成原理 182
7.4.2电解方式 183
7.4.3电化学反应器 183
7.4.4有机电化学在合成中的应用 183
7.5绿色合成 184
7.5.1绿色化学的原则 185
7.5.2绿色合成的目标 185
7.5.3绿色合成的研究成果 185
7.6一锅合成法 189
7.6.1羧酸及其衍生物的制备 190
7.6.2杂环的制备 190
7.6.3醛、酮的制备 191
7.7相转移催化反应 191
7.7.1相转移催化的原理 191
7.7.2常用的相转移催化剂 192
实验46微波辐射合成安息香 193
实验47微波辐射合成肉桂酸乙酯 196
实验48超声辐射下碱催化合成苯亚甲基苯乙酮 198
实验49超声辐射下固载氟化钾催化合成4-甲基查耳酮 199
实验50光异构化合成富马酸二甲酯 201
实验51苯频哪醇的光合成 202
实验52笼状化合物五环［6.2.1.02.7.04.10.05.9］十一碳-3，6-二酮的合成 204
实验53电化学法制备碘仿 206
实验54葡萄糖酸镁的电氧化合成 208
实验55苯甲醛1，3-丁二醇缩醛的固体酸催化合成 209
实验56用双氧水氧化绿色合成己二酸 212
实验57 dl-对羟基苯海因的一锅法合成 214
实验58二茂铁的相转移催化合成 217
实验59 7，7-二氯双环［4.1.0］庚烷 219
第8章 数据与资料 221
8.1规章与方法 221
8.1.1常用试剂的配制 221
8.1.2常用有机溶剂的性质和纯化 223
8.1.3常用试剂的恒沸混合物 231
8.1.4危险化学试剂的使用知识 233
8.1.5部分有机剧毒物品表 237
8.2数据与资料 238
8.2.1常见氘代溶剂的1H NMR化学位移 238
8.2.2常见氘代溶剂的13C NMR化学位移 240
主要参考文献 244