CHAPTER1 碳化合物和化学键 1
1.1简介 1
1.2有机化学发展成一门科学 2
1.3有机化学的结构理论 3
1.4化学键：八隅律 6
1.5八隅律的例外 8
1.6形式电荷 10
1.7共振 13
1.8甲烷及乙烷的结构：sp3混成作用 16
1.9乙烯的结构：sp 2混成作用 21
1.10乙炔的结构：sp混成作用 27
1.11分子几何形状：价壳层电子对斥力模型 30
1.12极性共价键 34
1.13极性和非极性分子 35
1.14结构式表示法 38
CHAPTER2 烷类：命名、化学反应及合成介绍 47
2.1烷类和环烷类简介 47
2.2烷类之形状 49
2.3烷类、卤烷类和醇类之IUPAC命名法 51
2.4环烷类之命名法 59
2.5烷类和环烷类的物理性质 62
2.6环烷类之相对稳定度：环张力 65
2.7烷类的化学反应 68
2.8烷类和环烷类之合成 68
2.9规划有机合成 74
2.10费洛蒙：藉由化学物质的沟通 77
CHAPTER3 立体化学：对掌分子 81
3.1异构现象：结构异构物与立体异构物 81
3.2对掌异构物与含有对掌性的分子 83
3.3对掌性在生物学上的重要性 89
3.4对掌性试验：对称面 90
3.5对掌异构物的命名法：（R-S）系统 91
3.6对掌异构物的性质：光学活性 96
3.7对掌异构物的合成 101
3.8对掌性药物 103
3.9具有一个以上立体中心之分子 104
3.10 FISCHER投影式 110
3.11无立体中心键断裂反应的相关组态 111
3.12对掌异构物的分离：离析 114
CHAPTER4 离子反应——卤烷类的亲核性取代反应和脱去反应 119
4.1简介 119
4.2亲核性取代反应 120
4.3亲核剂 121
4.4离去基 123
4.5 SN2反应机构 124
4.6 SN2反应之立体化学 125
4.7 SN1反应机构 128
4.8碳阳离子的相对稳定度 130
4.9 SN1反应之立体化学 131
4.10影响SN1和SN2反应速率之因素 134
4.11卤烷类的脱去反应 145
4.12脱卤化氢之反应机构 146
4.13取代反应对脱去反应 149
4.14总摘要 152
4.15一些重要术语和观念 154
CHAPTER5 烯类和炔类Ⅰ.性质与合成，卤烷烷类之脱去反应 161
5.1简介 161
5.2烯类和环烯类的命名 162
5.3炔类之命名法 167
5.4烯类和炔类之物理性质 168
5.5烯类的氢化反应 170
5.6氢化反应：催化剂的功能 170
5.7炔类的氢化反应 172
5.8烯类之相对稳定度 174
5.9卤烷类的脱卤化氢反应 178
5.10醇之脱水反应 184
5.11碳阳离子稳定度和过渡状态 187
5.12碳阳离子稳定度和分子重排的发生 190
5.13烯类的邻二溴化物之脱溴反应 193
5.14经由脱去反应合成炔类 194
CHAPTER6 烯类和炔类Ⅱ.加成反应 201
6.1简介：加成反应 201
6.2卤化氢对烯类之加成反应：马可尼可夫规则 204
6.3对烯类的离子加成反应之立体化学 210
6.4硫酸对烯类之加成反应 211
6.5水对烯类之加成反应：酸催化水和反应 212
6.6溴和氯对烯类之加成反应 215
6.7卤素对烯类之加成反应的立体化学 218
6.8卤醇的形成 221
6.9烯类的氧化反应：同侧羟基化反应 223
6.10烯类的氧化裂解反应 226
6.11烯类加成反应的摘要 229
6.12溴和氯对炔类的加成反应 230
6.13卤化氢对炔类之加成反应 232
6.14炔类的氧化裂解 233
6.15炔类加成反应之摘要 233
6.16烷类、炔类、卤烷类及醇类之简单化学检验 234
CHAPTER7 自由基反应 241
7.1简介 241
7.2共价键均裂解离能 244
7.3烷类与卤素的反应 249
7.4甲烷的氯化反应：反应机构 252
7.5甲烷的氯化反应：能量变化 255
7.6高级烷类的卤化反应 262
7.7烯类的自由基加成反应：溴化氢的反-马可尼可夫加成反应 266
7.8烯类自由基聚合反应：加成聚合物 269
7.9其他重要的自由基链锁反应 271
7.10一些重要的符号及观念 275
CHAPTER8 醇类和醚类 279
8.1结构和命名法 279
8.2醇类和醚类的物理性质 282
8.3重要的醇类和醚类 285
8.4由烯类合成醇类 287
8.5醇类的反应 294
8.6醇类的酸性 295
8.7醇类生成卤烷类 297
8.8由醇类及卤化氢反应生成卤烷类 297
8.9由醇类与PBr3或SOCI2反应生成卤烷类 301
8.10醚类的合成 303
8.11醚类的反应 307
8.12环氧化物 308
8.13环氧化物的反应 310
8.14醇类和醚类反应的摘要 314
CHAPTER9 芳香族化合物 319
9.1简介 319
9.2苯衍生物的命名法 320
9.3苯的反应 323
9.4胡克耳规则：（4n＋2）π电子规则 325
9.5其他芳香族化合物 331
9.6杂环芳香族化合物 335
9.7生物化学中的芳香族化合物 337
9.8重要名辞及概念之摘要 340
CHAPTER10 芳香族化合物的反应 343
10.1亲电子性芳香族取代反应 343
10.2亲电子性芳香族取代反应常见之反应机构：芳香烃阳离子 344
10.3苯的卤化反应 347
10.4苯的硝化反应 349
10.5苯的磺酸化反应 350
10.6夫里得-夸夫特烷化反应 351
10.7夫里得-夸夫特醯化反应 354
10.8夫里得-夸夫特反应的限制 356
10.9取代基对反应性与位向的效应 359
10.10亲电子性芳香族取代反应的取代基效应理论 362
10.11烷基苯类侧链上的反应 374
10.12双取代苯类的位向 381
10.13亲核性取代反应中的丙烯基与苄基卤化物 382
10.14芳香族化合物的还原反应：Birch还原反应 384
CHAPTER11 醛类与酮类：羰基的亲核性加成反应 391
11.1简介 391
11.2醛类和酮类的命名法 392
11.3物理性质 394
11.4醛类的合成 396
11.5酮类的合成 400
11.6水及醇类的加成反应：水合物和缩醛 406
11.7氨衍生物的加成反应 416
11.8亚烷基化合物的加成反应：威悌格反应 420
11.9有机金属试剂之加成反应：雷福马斯基反应 425
11.10醛类和酮类的拜耳-维利格氧化反应 427
11.11醛类和酮类的化学分析 429
11.12醛类和酮类的加成反应之摘要 430
CHAPTER12 羧酸类及其衍生物：醯基碳上的亲核性加成-脱去反应 435
12.1简介 435
12.2命名法和物理性质 436
12.3羧酸类的制备 443
12.4醯基碳上的亲核性加成-脱去反应 446
12.5氯化醯类 450
12.6羧酸酐类 452
12.7酯类 454
12.8醯胺类 462
12.9 α-卤酸类：赫耳-华哈德-季林斯基反应 468
12.10羧酸的去羧化反应 470
12.11醯基化合物的化学检验法 472
CHAPTER13 β-二羰基化合物类的合成和反应：更多的烯醇根离子化学 475
13.1简介 475
13.2克莱森缩合反应：β-酯类的合成 476
13.3乙醯乙酸酯的合成：取代酮类的合成 483
13.4丙二酸酯合成法，取代乙酸的合成法 491
13.5活性氢化合物的进一步反应 495
13.6酯类腈类的直接烷化反应 496
13.7克诺芬纳吉耳缩合反应 497
13.8麦可加成反应 498
13.9曼尼希反应 500
13.10烯胺类的合成：史托克的烯胺类反应 501
13.11巴比妥酸盐类 506
CHAPTER14 胺类 511
14.1命名 511
14.2胺类的物理性质及结构 513
14.3胺类的硷度：胺盐类 516
14.4胺类的制备法 522
14.5胺类的反应 530
14.6胺类和亚硝酸的反应 532
14.7芳香基重氮盐的取代反应 536
14.8芳香基重氮盐的偶合反应 541
14.9胺类和氯磺醯类的反应 544
14.10铵化合物的脱去反应 546
CHAPTER15 酚类及芳基卤化物：亲核性芳香族取代反应 551
15.1酚类的结构和命名 551
15.2自然产生之酚类 553
15.3酚类的物理性质 554
15.4酚类的合成 555
15.5酚类当做酸的反应 559
15.6酚类的O-H基之其他反应 562
15.7烷基芳香基醚类之断裂 563
15.8酚类苯环上的反应 564
15.9克莱森重排 566
15.10醌类 569
15.11芳香基卤化物和亲核性芳香族取代反应 570
英中文索引 581