1有机化学实验的一般知识 1
1.1有机化学实验室规则和安全知识 1
1.1.1实验室规则 1
1.1.2常见事故的预防和处理 1
1.2有机化学实验常用玻璃仪器简介和保养 3
1.2.1使用玻璃仪器须知 3
1.2.2有机化学实验常用玻璃仪器 3
1.2.3清洗仪器 5
1.2.4仪器的干燥 5
1.3实验预习、记录和实验报告基本要求 5
1.3.1实验预习 5
1.3.2实验记录 6
1.3.3实验报告基本要求 6
2有机化学实验技术和基本操作 10
2.1有机化学实验中的物料计量与转移 10
2.2塞子钻孔和简单玻璃工技术 11
2.2.1实验目的 11
2.2.2实验技术 11
2.2.3实验内容 13
2.3加热和冷却 14
2.3.1加热 14
2.3.2冷却 15
2.4搅拌与搅拌器 17
2.5干燥与干燥剂 17
2.5.1液体有机化合物的干燥 17
2.5.2固体化合物的干燥 20
2.6萃取与洗涤 21
2.6.1实验目的 21
2.6.2基本原理 22
2.6.3操作步骤 23
2.7蒸馏 25
2.7.1实验目的 25
2.7.2基本原理 25
2.7.3蒸馏装置 26
2.7.4蒸馏操作 26
2.7.5实验——工业乙醇的提纯 27
2.8分馏 28
2.8.1实验目的 28
2.8.2基本原理 28
2.8.3简单分馏装置和操作方法 29
2.8.4实验 29
2.9减压蒸馏 30
2.9.1实验目的 30
2.9.2基本原理 30
2.9.3减压蒸馏装置 31
2.9.4减压蒸馏操作 32
2.9.5实验——水的减压蒸馏 33
2.10水蒸气蒸馏 34
2.10.1实验目的 34
2.10.2基本原理 34
2.10.3水蒸气蒸馏装置和操作 36
2.11重结晶和过滤 37
2.11.1实验目的 37
2.11.2基本原理 37
2.11.3实验步骤 37
2.11.4乙酰苯胺的重结晶 41
2.12升华 42
2.12.1实验目的 42
2.12.2基本原理 42
2.12.3操作步骤 43
2.13熔点的测定和温度计的校正 43
2.13.1实验目的 43
2.13.2基本原理 43
2.13.3熔点测定方法 44
2.13.4温度计的校正 46
2.13.5实验 47
2.14沸点的测定 48
2.14.1实验目的 48
2.14.2基本原理 49
2.14.3操作步骤 49
2.15液体化合物折光率的测定 50
2.15.1实验目的 50
2.15.2基本原理 50
2.15.3阿贝折光仪（Abbe）及操作方法 51
2.16旋光度 52
2.16.1实验目的 52
2.16.2基本原理 52
2.16.3操作步骤 53
2.17相对密度 54
2.17.1实验目的 54
2.17.2基本原理 54
2.17.3操作步骤 54
2.18色谱法 55
2.18.1柱色谱 55
2.18.2纸色谱 58
2.18.3薄层色谱 61
2.19红外光谱 64
2.19.1实验目的 64
2.19.2基本原理 64
2.19.3仪器简介和测定方法 66
2.20核磁共振谱 67
2.20.1实验目的 67
2.20.2基本原理 67
2.20.3仪器简介和测定方法 68
2.20.4实验 69
3单元反应与有机物的制备 71
3.1消除反应——引入C=C键 71
［制备1］环己烯的制备 71
［制备2］戊醇脱水制烯烃 73
3.2卤化反应——卤代烷的制备 73
［制备3］溴乙烷的制备 74
［制备4］1-溴丁烷的制备 75
3.3醚键的形成 76
［制备5］正丁醚的制备——醇的分子间脱水 77
［制备6］苯乙醚的制备——Williamson合成法 79
［制备7］苯氧乙酸的制备 80
3.4康尼查罗（Cannizzaro）反应——醛的碱性歧化 81
［制备8］苯甲醇和苯甲酸的制备 82
［制备9］呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 84
3.5酯化反应 86
［制备10］乙酸乙酯的制备 86
［制备11］乙酸丁酯的制备 88
［制备12］乙酰水杨酸的制备 89
［制备13］邻苯二甲酸二正丁酯的制备 91
［制备14］苯甲酸乙酯的制备 92
3.6格林雅反应（Grignard反应）——醇的制备 93
［制备15］2-甲基-2-己醇的制备 94
［制备16］三苯甲醇的制备 96
3.7Friedel-Crafts酰基化反应——芳酮的制备 98
［制备17］苯乙酮的制备——苯的乙酰化 98
［制备18］邻苯甲酰基苯甲酸的制备 100
3.8硝化反应 101
［制备19］硝基苯酚的制备 101
［制备20］间二硝基苯的制备 103
3.9芳香族硝基化合物的还原——芳胺的制备 104
［制备21］苯胺的制备 104
3.10酰胺化反应 105
［制备22］乙酰苯胺的制备 106
［制备23］邻苯二甲酰亚胺的制备 108
3.11羧酸衍生物的水解 109
［制备24］肥皂的制备 109
［制备25］脱乙酰基甲壳质的制备 110
3.12霍夫曼酰胺降级反应（Hoffmann降级反应） 111
［制备26］邻氨基苯甲酸的制备 111
3.13氧化反应 112
［制备27］丙酮的制备 112
［制备28］己二酸的制备 114
［制备29］外消旋樟脑的制备 115
3.14重氮化及重氮盐的反应 116
［制备30］邻氯苯甲酸的制备——取代反应 116
［制备31］甲基橙的制备——偶合反应 117
3.15缩合反应 119
［制备32］乙酰乙酸乙酯的制备——Claisen缩合 119
［制备33］肉桂酸的制备——Perkin反应 122
［制备34］8-羟基喹啉的制备——Skraup反应 124
［制备35］双酚A的制备 125
3.16Diels-Alder反应（双烯合成） 126
［制备36］蒽和马来酐的加成 126
［制备37］Endo-二氯亚甲基四氯代四氢邻苯二甲酸的制备 127
3.17碳烯和苯炔的反应 128
［制备38］7，7-二氯双环［4.1.0］庚烷的制备 128
［制备39］三蝶烯的制备 130
3.18天然有机化合物的提取与鉴定 132
［制备40］橘皮油主要成分的提取与鉴定 132
［制备41］从黄连中提取黄连素 134
［制备42］从桂皮中提取肉桂醛 135
［制备43］从茶叶中提取咖啡碱 137
4有机化合物官能团检验与元素定性分析 139
4.1元素定性分析 139
4.1.1碳和氢的定性鉴定 139
4.1.2硫、氮和卤素的鉴定 139
4.2官能团检验 141
4.2.1不饱和烃的鉴定（C=C、C≡C） 141
4.2.2芳烃的检验 141
4.2.3卤代烃的检验 142
4.2.4醇和酚的检验 142
4.2.5醛和酮的检验 142
4.2.6羧酸及其衍生物的检验 143
4.2.7胺的检验 143
4.2.8糖类的鉴别 144
4.2.9氨基酸和蛋白质的检验 144
附录1水的饱和蒸汽压（1～100℃） 145
附录2实验室中常用试剂的性质 146
附录3常用酸碱溶液的密度和浓度 147
附录4元素周期表 149