第1章 绪论 1
1.1 有机化合物及有机化学 1
1.1.1 有机化合物 1
1.1.2 有机化学 1
1.1.3 石油与有机化学关系 3
1.1.4 石油有机化学主要任务 3
1.2 有机化合物的结构及化学键 3
1.2.1 凯库勒结构式 3
1.2.2 化学键 4
1.3 价键理论 6
1.3.1 原子轨道（atomic orbitals，简称AO） 6
1.3.2 共价键的本质 7
1.3.3 价键法（价键理论） 7
1.3.4 杂化轨道理论 8
1.3.5 分子轨道法（理论） 9
1.4 共价键的特点 10
1.4.1 共价键属性 10
1.4.2 共价键和分子的极性 11
1.4.3 分子间力 12
1.4.4 有机化合物中共价键的断裂及其反应类型 13
1.5 有机化合物的研究方法 13
1.6 有机化合物的类型和特点 14
1.6.1 有机化合物的类型 14
1.6.2 有机化合物的一般特性 16
习题 17
第2章 饱和烃 18
2.1 烷烃 18
2.1.1 烷烃的结构 18
2.1.2 烷烃的命名 19
2.1.3 烷烃的结构 22
2.1.4 烷烃的同分异构体 24
2.1.5 链烷烃的性质 27
2.2 环烷烃 33
2.2.1 环烷烃的命名 33
2.2.2 环烷烃的结构和稳定性 34
2.2.3 环烷烃的构象 35
2.2.4 环烷烃的性质 39
2.3 石油中的饱和烃 41
习题 42
第3章 烯烃和炔烃 45
3.1 烯烃 45
3.1.1 烯烃的结构 45
3.1.2 烯烃的同分异构及命名 46
3.1.3 烯烃的物理性质 48
3.1.4 烯烃的化学性质 49
3.2 炔烃 56
3.2.1 炔烃的结构 56
3.2.2 炔烃的性质 57
3.3 共轭二烯烃 60
3.3.1 二烯烃的分类和命名 60
3.3.2 丁二烯的分子结构和共轭效应 61
3.3.3 共轭二烯烃的性质 61
习题 64
第4章 芳烃 66
4.1 单环芳烃 66
4.1.1 单环芳烃的同分异构和命名 66
4.1.2 苯的结构 68
4.2 单环芳烃的性质 70
4.2.1 物理性质 70
4.2.2 化学性质 71
4.3 稠环芳烃的结构和性质 82
4.3.1 多环芳烃的分类 82
4.3.2 联苯及其衍生物 82
4.3.3 萘及其衍生物 83
4.3.4 蒽和菲 88
4.3.5 其他稠环芳烃 90
4.4 芳香烃的地球化学意义 91
4.4.1 芳香烃在石油勘探开发中的研究意义 91
4.4.2 芳香烃在环境科学中的研究意义 91
习题 92
第5章 立体化学 95
5.1 同分异构 96
5.1.1 结构异构 96
5.1.2 立体异构现象 98
5.2 对映异构体和手性分子 99
5.3 旋光异构 103
5.3.1 偏振光和旋光活性 103
5.3.2 旋光度和比旋光度 105
5.3.3 手性碳的构型表示式与标记 105
5.4 含手性碳原子的化合物及其他有机物的旋光异构 108
5.4.1 含一个手性碳原子的化合物的旋光异构 108
5.4.2 含有多个手性碳原子的化合物 109
5.4.3 不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象 111
5.4.4 环状化合物的立体异构 112
5.5 甾、萜化合物 113
5.5.1 甾类化合物 113
5.5.2 萜类化合物 117
5.6 分子标志物及其意义 124
习题 126
第6章 有机非烃类化合物 129
6.1 卤代烃类化合物 129
6.1.1 卤代烷烃 129
6.1.2 卤代烯烃 133
6.1.3 卤代芳烃 135
6.1.4 多卤代烃 136
6.2 醇、酚、醚类化合物 138
6.2.1 醇 138
6.2.2 酚 144
6.2.3 醚 151
6.3 醛、酮类化合物 153
6.3.1 醛、酮的结构和命名 153
6.3.2 醛、酮的制法 154
6.3.3 醛、酮的化学性质 155
6.3.4 醛、酮的物理性质 157
6.3.5 重要的醛、酮 158
6.4 羧酸及酯类化合物 158
6.4.1 羧酸 158
6.4.2 羧酸的衍生物 163
6.5 胺类化合物 167
6.5.1 胺的分类和命名 167
6.5.2 胺的物理性质 167
6.5.3 胺的化学性质 168
6.5.4 季胺盐和季胺碱 170
6.6 杂环类化合物 170
6.6.1 杂环化合物的分类和命名 170
6.6.2 几种重要的杂环系结构 171
6.6.3 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质 172
6.6.4 卟啉类化合物 174
6.7 有机非烃化合物的研究意义 175
6.7.1 在石油研究中的意义 175
6.7.2 在环境研究中的意义 176
习题 176
第7章 生物体中的有机化合物 179
7.1 醣类化合物 179
7.1.1 醣类化合物的分类 179
7.1.2 单糖 179
7.1.3 二糖 185
7.1.4 多糖 186
7.2 蛋白质和氨基酸 188
7.2.1 氨基酸 188
72.2 蛋白质（protein） 192
7.2.3 核酸（nucleic acid） 195
7.3 脂类化合物 198
7.3.1 油脂 198
7.3.2 蜡 199
7.3.3 磷脂 200
7.3.4 树脂 200
7.3.5 萜类和甾类化合物 201
7.4 木质素和单宁 204
7.4.1 木质素 204
7.4.2 单宁 205
7.5 生物有机化合物的研究意义 206
习题 208
第8章 有机波谱分析 209
8.1 紫外光谱 209
8.1.1 紫外光谱的基本原理 209
8.1.2 各类有机化合物的紫外、可见吸收特征 211
8.1.3 紫外光谱的应用 212
8.2 红外光谱 213
8.2.1 红外光谱的基本原理 213
8.2.2 红外光谱的应用 215
8.3 核磁共振 216
8.3.1 核磁共振基本原理 216
8.3.2 化学位移 218
8.3.3 自旋偶合 220
8.3.4 1H核磁共振的应用 221
8.4 质谱 221
8.4.1 仪器及原理 222
8.4.2 几种常见的质谱离子 223
8.5 色谱 224
8.5.1 色谱法的分类 224
8.5.2 色谱法的基本原理 225
8.5.3 气相色谱法 227
8.5.4 高液相色谱法 229
习题 231
《有机地球化学基础》习题答案 233
常用有机物汉英对照表 247
参考文献 259