第一章 立体化学 1
第一节 静态立体化学 1
一、异构现象 1
二、立体结构的表示方法 4
第二节 动态立体化学 5
一、烯烃 5
二、炔烃 7
三、卤代烃 8
四、醇 13
五、环氧乙烷衍生物 14
六、酚 15
七、醛、酮 15
八、羧酸及其衍生物 16
九、邻基参与 16
十、含氮化合物 16
十一、糖化学 18
十二、周环反应 18
习题一 20
第二章 区域选择性反应 25
第一节 概述 25
第二节 各种类型的区域选择性反应 26
一、烯、炔的亲电加成、过氧化物效应和催化加氢 26
二、卤化物的消除反应 27
三、卤代芳烃的亲核取代反应 28
四、芳环上亲电取代的定位规律 28
五、α-氢的活性 30
六、热消除反应 36
七、酚和芳胺的偶合反应 36
八、糖类化合物的1-位基团较活泼 37
九、几个重排反应 37
十、Birch还原反应 39
十一、选择性试剂的应用 40
习题二 42
第三章 有机合成中碳架结构的建立 47
第一节 增碳反应 49
一、由含卤素化合物引起的增碳反应 49
二、由负碳离子引起的增碳反应 56
三、由金属有机化合物引起的增碳反应 61
四、通过自由基型反应进行的增碳反应 62
五、在芳环上引入碳原子的基本方法 63
六、重氮甲烷在合成中的应用 66
七、其他增碳反应 67
第二节 减碳反应 68
一、烯、炔的氧化断裂 68
二、酮的氧化 68
三、卤仿反应 68
四、Beckmann重排反应 68
五、Hofmann降解反应 69
六、烃基芳烃侧链的氧化 69
七、芳环的氧化 69
八、β-酮酸的脱羧 69
九、β-碳原子上有双键的羧酸容易脱羧 70
十、酚酸的脱羧 70
十一、α-羟基酸的分解 70
十二、羧酸的卤化脱羧—— Hunsdiecker反应 71
十三、单糖的降解 71
十四、邻二醇的氧化 71
第三节 成环反应 72
一、周环反应 72
二、卡宾的加成反应 72
三、分子内的羟醛缩合反应 72
四、分子内的酯缩合反应 73
五、活泼亚甲基化合物的烷基化 73
六、Robinson环化 73
七、二元羧酸的热分解 74
八、F-C反应 74
九、Skraup喹啉合成法 74
十、1，3-二卤代物脱卤素 75
十一、环氧乙烷及其衍生物 75
十二、扩环反应 76
十三、缩环反应 77
十四、其他杂环化合物的合成 77
第四节 开环反应 79
一、三、四元碳环化合物的开环 79
二、环醚的开环 79
三、环烯的氧化开环 80
四、环酮的氧化开环 80
五、环酯的水解开环 80
六、环状酰胺的开环 80
习题三 80
第四章 热力学控制和动力学控制反应 87
第一节 概述 87
第二节 常见的热力学控制和动力学控制反应 88
一、共轭双烯的亲电加成反应 88
二、芳烃的磺化反应 88
三、芳环上的铊化反应 88
四、羟醛缩合反应 89
五、酚酯的Fries重排反应 90
六、Diels-Alder反应 90
七、酮类化合物的酮式-烯醇式互变 91
八、芳烃的F-C烃基化反应 91
九、氯苯的氯化反应 92
十、酮与氨基脲的反应 92
十一、四氢萘的氢化还原 92
习题四 93
第五章 官能团的保护 95
第一节 概述 95
第二节 常见官能团的保护方法 96
一、C—H键的保护 96
二、碳-碳双键的保护 97
三、醇羟基的保护 97
四、酚羟基的保护 99
五、氨基的保护 100
六、羧基的保护 101
七、醛、酮羰基的保护 102
习题五 103
第六章 有机化学反应机理 105
第一节 自由基型反应机理 106
一、脂肪烃和芳环侧链的卤化 106
二、溴化氢的自由基型加成反应 107
三、其他自由基型反应 108
第二节 亲电反应机理 109
一、烯烃、炔烃不饱和键上的亲电加成 109
二、芳环上的亲电取代反应 111
三、烯醇式碳-碳不饱和键上的加成-取代反应 113
第三节 亲核反应机理 114
一、烯烃、炔烃的亲核加成 114
二、醛、酮碳基的亲核加成反应 114
三、环氧化合物的亲核加成反应 116
四、羧酸及其衍生物的亲核加成反应 116
五、饱和碳原子上的亲核取代反应 121
六、芳环上的亲核取代反应 123
第四节 消除反应 123
一、β-消除反应 124
二、热消除反应 127
三、α-消除反应 129
第五节 苯炔机理 130
第六节 协同反应 131
习题六 131
第七章 基础有机化学中的重排反应 138
第一节 亲核重排反应 138
一、缺电子中心为碳的重排反应 138
二、缺电子中心为氧的重排反应 144
三、缺电子中心为氮的重排反应 145
第二节 亲电重排反应 148
一、Stevens重排反应 148
二、Sommelet-Hanser重排反应 149
三、Witting重排反应 149
四、Smiles重排反应 150
五、Fries重排 150
第三节σ-迁移重排 150
一、氢的[1， j]迁移反应 150
二、碳原子的[1， j]迁移反应 151
三、碳原子的[i， j]迁移反应 151
习题七 153
第八章 推断结构 157
第一节 化学法推断结构 157
一、不饱和度的概念 157
二、各类化合物的特征反应 157
三、化学法推断结构实例解析 159
第二节 谱学法推断结构 162
一、谱学基本知识 162
二、谱学法推断化合物的结构实例解析 164
习题八 167
第九章 官能团的设置和相互转化 174
第一节 各类化合物的主要化学反应 174
一、烯烃的主要化学反应 174
二、炔烃的主要化学反应 175
三、共轭二烯烃的主要化学反应 175
四、苯及其同系物的主要化学反应 175
五、萘、蒽、菲的主要化学反应 175
六、卤代烃的主要化学反应 177
七、一元醇的主要化学反应 177
八、邻二醇的主要化学反应 177
九、酚的主要化学反应 178
十、环氧丙烷的主要化学反应 178
十一、醛、酮的主要化学反应 178
十二、羧酸及其衍生物的主要化学反应 178
十三、乙酰乙酸乙酯的主要化学反应 179
十四、胺的主要化学反应 179
十五、重氮盐的主要化学反应 179
十六、氨基酸的主要化学反应 180
十七、糖的主要化学反应 180
第二节 官能团的转化 182
习题九 197
第十章 其他有关问题 203
第一节 电子效应 203
一、诱导效应 203
二、共轭效应 203
第二节 有机化合物酸、碱性强弱的比较 204
一、羧酸的酸性 204
二、酚的酸性 205
三、活泼亚甲基α-H的酸性及互变异构 205
四、不同杂化碳原子上H的酸性 206
五、有机胺的碱性 206
六、酰胺的酸、碱性 208
第三节 关于共振论 208
第四节 芳香性和Huckel规则 209
一、芳香性 209
二、Huckel规则 210
三、芳香性判据 210
第五节 有机化合物的鉴别 211
第六节 关于有机化学实验 213
一、基本操作部分 213
二、合成实验中的有关问题 213
第七节 有机化合物的命名 216
一、脂肪族开链化合物 216
二、多官能团化合物 216
三、芳香族化合物 217
习题十 218
主要参考文献 225
习题参考答案 226
附录 命名反应汇总 304