1 绪论 1
1.1 煤焦油概述 1
1.2 煤焦油的性质和组成 3
1.2.1 煤焦油的性质 3
1.2.2 煤焦油组成 3
1.3 煤焦油加工 6
1.3.1 焦油前处理 6
1.3.2 焦油的蒸馏 9
1.4 煤焦油加氢 22
1.4.1 中低温煤焦油的深加工过程和产业分析 22
1.4.2 煤焦油加氢反应的原理 23
1.4.3 煤焦油加氢反应的方法 24
1.4.4 煤焦油加氢反应的影响因素 25
1.5 国内外洗油加工技术简述 26
1.6 洗油馏分性质以及组成 27
1.7 洗油检测 29
1.7.1 气相色谱分析 29
1.7.2 紫外检测 33
参考文献 39
2 洗油加工 41
2.1 洗油加工管理规范 41
2.1.1 洗油质量要求 41
2.1.2 保证油品质量的管理措施 43
2.2 洗油精制 44
2.2.1 碱洗精制 44
2.2.2 酸洗精制 45
2.3 洗油精馏工艺 45
2.3.1 洗油切取窄馏分的加工工艺 46
2.3.2 洗油恒沸精馏的加工工艺 49
2.3.3 洗油萃取精馏的加工工艺 49
2.3.4 洗油再生工艺 51
2.3.5 洗油加工柴油的工艺 55
参考文献 56
3 萘 57
3.1 萘的理化性质、用途及分布 57
3.1.1 萘的理化性质 57
3.1.2 萘的用途 58
3.1.3 萘的生产分布 58
3.2 工业萘的生产技术 60
3.2.1 精馏法 60
3.2.2 熔融结晶法 64
3.2.3 从萘油当中提取工业萘 65
3.2.4 工业萘的生产改进措施 67
3.3 萘的精制 72
3.3.1 结晶精制法 72
3.3.2 化学精制法 77
3.4 萘的深加工 81
3.4.1 苯酐 81
3.4.2 二异丙基萘 82
3.4.3 高效混凝土减水剂 83
3.4.4 萘酚 84
3.4.5 其他萘下游产品 85
3.4.6 国外萘应用技术 85
3.5 甲基萘的提取及深加工 86
3.5.1 甲基萘的性质及用途 86
3.5.2 洗油中提取β-甲基萘的方法 86
3.5.3 甲基萘的深加工及应用 90
参考文献 95
4 喹啉系化合物 99
4.1 喹啉和异喹啉的理化性质及用途 99
4.1.1 喹啉和异喹啉的理化性质 99
4.1.2 喹啉和异喹啉的用途 99
4.1.3 喹啉系化合物的生产现状 100
4.2 工业喹啉和异喹啉的提取 101
4.2.1 精馏法提取工业喹啉 101
4.2.2 超临界萃取技术提取喹啉 108
4.2.3 强酸性阳离子交换树脂提取喹啉 109
4.2.4 从喹啉残液中提取工业异喹啉 110
4.3 喹啉系化合物的精制 112
4.3.1 精馏-共沸精馏法 112
4.3.2 间歇精馏法 114
4.3.3 工业喹啉装置改造精制喹啉 116
4.3.4 间歇动态结晶法精制异喹啉 117
4.3.5 化学法精制喹啉 118
4.3.6 2-甲基喹啉的分离精制 119
4.3.7 4-甲基喹啉的分离精制 119
4.4 喹啉和异喹啉的深加工 120
4.4.1 喹啉的深加工 120
4.4.2 8-羟基喹啉 121
4.4.3 喹啉氮氧化物 124
4.4.4 异喹啉衍生物 126
参考文献 129
5 苊 131
5.1 苊的理化性质及用途 131
5.2 苊的分离与提纯 133
5.2.1 洗油预处理 134
5.2.2 富苊馏分的提取 134
5.2.3 溶剂结晶法 138
5.3 苊结晶动力学研究 139
5.3.1 操作参数对结晶动力学的影响 142
5.3.2 晶体生长理论 142
5.4 苊结晶热力学研究 143
5.4.1 溶解度 143
5.4.2 介稳区 146
5.4.3 苊溶解度和介稳区的测定 148
5.5 苊的深加工 150
5.5.1 苊酮 150
5.5.2 苊烯 153
5.5.3 1,8-萘酐 154
5.5.4 苊酚醛树脂 155
5.5.5 苊的硝化 156
参考文献 157
6 吲哚 159
6.1 吲哚的理化性质及用途 159
6.1.1 吲哚的理化性质 160
6.1.2 吲哚及其衍生物的用途 162
6.2 吲哚及其衍生物的合成 164
6.2.1 Fiseher吲哚合成法 164
6.2.2 Bartoli吲哚合成法 164
6.2.3 Leimgruber-Batch吲哚合成法 164
6.2.4 Nenitzeseu吲哚合成法 165
6.2.5 Kihrar吲哚合成法 165
6.3 吲哚分离方法 165
6.3.1 碱熔法 165
6.3.2 溶剂萃取法 167
6.3.3 络合法 171
6.3.4 酸聚合法 173
6.3.5 吸附法 182
6.3.6 共沸精馏法 184
6.3.7 超临界萃取法 189
6.3.8 溶析结晶精制法 191
6.3.9 压力结晶法 192
6.4 吲哚的深加工 192
参考文献 193
7 芴 195
7.1 芴的理化性质及用途 195
7.1.1 芴的理化性质 195
7.1.2 芴的用途 195
7.2 芴馏分提取 196
7.2.1 洗油精馏 196
7.2.2 精馏原理 197
7.2.3 精馏条件的选择 197
7.2.4 芴馏分的富集结果及截取馏分段的确定 200
7.2.5 低含量芴馏分的二次精馏 201
7.3 溶剂结晶法 202
7.3.1 结晶过程 202
7.3.2 溶解度和溶液的过饱和 203
7.3.3 冷却法 208
7.3.4 三相结晶 208
7.4 溶剂萃取 211
7.5 熔融结晶 215
7.5.1 熔融结晶简介 215
7.5.2 熔融结晶的原理 218
7.5.3 熔融结晶洗涤分离的物理模型 220
7.5.4 洗液通过结晶床层的流动模型 220
7.5.5 熔融结晶法提纯芴 222
7.6 芴的深加工 224
7.6.1 液相氧化法制备芴酮 224
7.6.2 气相氧化法制备芴酮 227
7.6.3 双酚芴的应用及制备 229
参考文献 235
8 氧芴和联苯 237
8.1 氧芴分离精制 237
8.1.1 氧芴的理化性质及用途 237
8.1.2 精馏法从洗油分离精制氧芴 237
8.1.3 超临界提取氧芴 239
8.2 联苯的分离与提纯 243
8.2.1 联苯的理化性质及用途 243
8.2.2 联苯的提取方法 244
8.2.3 宝钢化工联苯资源的开发 244
8.2.4 共沸精馏结合混合溶剂析出法对联苯的分离和精制 250
8.3 联苯的深加工 253
8.3.1 产品4,4-二氯甲基联苯 253
8.3.2 产品4-苯基二苯甲酮 253
8.3.3 产品4,4-二（9-咔唑）联苯 253
8.3.4 产品4,4-二羟基联苯 253
8.3.5 产品4-羟基-4-氰基联苯 254
8.3.6 异丙基联苯 254
参考文献 254