第一章 绪论 1
一、有机化学和有机化合物 1
二、有机化合物的一般特性 2
三、有机化合物的结构特征 3
（一）有机化合物构造式表示法 3
（二）共价键理论 5
（三）有机化合物中共价键断裂的方式 13
四、有机化合物的分类 14
（一）按碳架分类 14
（二）按官能团分类 15
五、酸碱理论简介 16
（一）勃朗斯特酸碱理论 16
（二）路易斯酸碱理论 18
习题 19
第二章 烷烃 20
一、烷烃的同系列和同分异构现象 20
（一）烷烃的通式与同系列 20
（二）烷烃的异构现象 21
（三）烷烃中碳原子和氢原子的类型 22
二、烷烃的命名 22
（一）普通命名法 22
（二）系统命名法 23
三、烷烃的结构 26
（一）烷烃的构型及σ键的形成 26
（二）烷烃的构象 28
四、烷烃的物理性质 32
（一）物质状态 32
（二）沸点 32
（三）熔点 33
（四）相对密度 34
（五）溶解度 35
五、烷烃的化学性质 35
（一）氧化和燃烧 35
（二）热裂反应 36
（三）卤化反应 37
习题 46
第三章 立体化学 48
一、平面偏振光及旋光性 49
二、旋光仪和比旋光度 50
三、手性与对称因素 52
四、含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 55
（一）对映体和外消旋体 55
（二）对映异构体的表示方法与构型的标记方法 57
五、含有多个手性碳原子化合物的旋光异构 61
（一）含两个手性碳原子化合物的旋光异构 61
（二）含三个手性碳原子化合物的旋光异构 63
（三）含假手性碳原子化合物的旋光异构 63
六、构象异构和构型异构 64
七、外消旋体的拆分和不对称合成 64
（一）外消旋体的拆分 65
（二）不对称合成 66
八、动态立体化学 67
（一）产生手性碳原子的反应 67
（二）不涉及手性碳原子的反应 67
（三）涉及手性碳原子的反应 68
习题 69
第四章 烯烃 71
一、结构 71
二、同分异构现象 72
（一）构造异构 73
（二）顺反异构 73
三、烯烃的命名 75
（一）普通命名法 75
（二）系统命名法 75
四、物理性质 77
五、化学性质 77
（一）催化加氢 78
（二）亲电加成反应 79
（三）自由基加成反应 90
（四）硼氢化-氧化反应 90
（五）氧化反应 91
（六）α-氢的卤代 94
（七）聚合反应 95
习题 96
第五章 炔烃和二烯烃 99
第一节 炔烃 99
一、炔烃的结构 99
二、炔烃的同分异构和命名 101
三、物理性质 101
四、化学性质 102
（一）端基炔氢的反应 102
（二）还原反应 104
（三）亲电加成反应 105
（四）亲核加成反应 107
（五）硼氢化反应 109
（六）氧化反应 109
（七）聚合反应 110
第二节 二烯烃 111
一、分类和命名 111
（一）分类 111
（二）命名 112
二、共轭二烯烃的结构 113
（一）共轭二烯烃的稳定性 113
（二）杂化轨道理论的解释 113
（三）分子轨道理论的解释 114
（四）共振论的解释 115
三、共轭二烯烃的反应 118
（一）1,2-加成和1,4-加成反应及影响因素 118
（二）狄尔斯-阿尔德反应 121
四、聚集二烯烃 123
五、共轭效应 123
（一）共轭效应 123
（二）常见的典型共轭体系 124
（三）共轭效应的应用 126
习题 128
第六章 脂环烃 131
第一节 脂环烃的命名和同分异构 131
一、脂环烃的命名 131
（一）单环脂环烃的命名 131
（二）桥环脂环烃的命名 132
（三）螺环脂环烃的命名 132
二、单环烷烃的构造异构和立体异构 133
（一）构造异构 133
（二）立体异构 133
三、螺环脂环烃的对映异构 134
第二节 环烷烃的物理性质和化学性质 135
一、物理性质 135
二、化学性质 135
（一）取代反应 135
（二）加成反应 136
第三节 环烷烃的构象 137
一、单环烷烃的构象 137
（一）环张力和稳定性 137
（二）环己烷及其衍生物的构象 139
（三）其他环烷烃的构象 145
二、十氢化萘的构象 147
习题 148
第七章 波谱知识基础 150
第一节 红外光谱 150
一、基本原理 150
二、分子振动形式和红外吸收频率 151
三、峰数、峰位和峰强 152
四、官能团的特征吸收峰 153
五、红外光谱图谱解析 161
第二节 核磁共振谱 164
一、基本原理 164
二、1H-NMR的主要参数 165
（一）化学位移 165
（二）峰面积 167
（三）自旋偶合和自旋裂分 168
三、1H-NMR在有机化学中的应用 168
四、核磁共振谱进展简介 170
第三节 紫外-可见光谱 172
一、基本原理 172
二、电子跃迁 173
三、紫外特征吸收和分子结构的关系 173
四、UV在有机化学中的应用 174
第四节 质谱 177
一、基本原理 177
二、质谱图 177
三、质谱进展简介 183
四、谱图综合解析 183
习题 188
第八章 芳香烃 191
第一节 苯系芳香烃 191
一、分类 191
二、苯的结构 192
（一）苯的凯库勒结构 192
（二）苯的大π键 193
（三）笨的分子轨道描述 193
（四）苯的共振结构 194
（五）苯结构的表示法 195
三、命名 195
四、物理性质 196
五、化学性质 198
（一）苯环上亲电取代反应 199
（二）加成反应 205
（三）氧化反应 205
（四）芳香烃侧链上的反应 206
六、取代苯亲电取代反应的活性和定位规律 207
（一）一取代苯亲电取代反应的定位规律 207
（二）定位规律的理论解释 208
（三）二元取代苯的定位规律 212
（四）定位规律的应用 213
第二节 多环芳香烃和非苯芳香烃 213
一、稠环芳香烃 213
（一）萘 213
（二）蒽和菲 218
（三）其他稠环芳香烃 219
二、联苯 220
（一）命名与结构 220
（二）化学性质 221
三、多苯代脂烃 221
四、非苯芳香烃 222
（一）休克尔规则及理论解释 222
（二）重要的非苯芳香烃 223
习题 225
第九章 卤代烃 228
一、分类 228
二、结构 228
三、命名 229
（一）普通命名法 229
（二）系统命名法 229
四、卤代烃的物理性质 230
五、卤代烃的化学性质 232
（一）亲核取代反应 232
（二）消除反应 234
（三）与金属的反应 235
（四）还原反应 238
六、亲核取代反应机理及其影响因素 238
（一）双分子亲核取代反应 239
（二）单分子亲核取代反应 241
（三）亲核取代反应的影响因素 246
七、消除反应机理及其影响因素 252
（一）双分子消除机理 252
（二）单分子消除机理 253
（三）消除反应的取向——扎依采夫规则 254
（四）消除反应的立体化学 256
（五）消除和取代反应的竞争 259
八、卤代烯烃和卤代芳香烃 262
（一）卤代烯烃和卤代芳香烃的分类 262
（二）化学性质 263
九、多卤代烃和氟代烃 267
（一）多卤代烃 267
（二）氟代烃 268
习题 269
第十章 醇、酚、醚 274
第一节 醇 274
一、分类 274
二、结构 275
三、命名 275
（一）普通命名法 275
（二）系统命名法 276
四、物理性质 277
五、化学性质 279
（一）氢氧键断裂引起的反应 279
（二）碳氧键断裂引起的反应 280
（三）多元醇的特性 288
六、硫醇 291
（一）命名 291
（二）物理性质 292
（三）化学性质 292
第二节 酚 293
一、分类及命名 293
二、结构 294
三、物理性质 295
四、化学性质 295
（一）酚羟基的反应 296
（二）芳环上的亲电取代反应 299
（三）氧化反应 304
第三节 醚 304
一、分类和命名 304
（一）分类 304
（二）命名 305
二、结构 306
三、物理性质 306
四、化学性质 307
（一）？盐的形成 307
（二）醚键的断裂 307
（三）过氧化物的形成 309
五、冠醚 309
六、环氧化合物 310
（一）结构 310
（二）化学性质 310
七、硫醚 312
（一）命名 312
（二）物理性质 313
（三）化学性质 313
习题 313
第十一章 醛、酮、醌 318
第一节 醛和酮 318
一、羰基的结构 318
二、醛、酮的分类和命名 319
（一）分类 319
（二）命名 320
三、物理性质 321
四、化学性质 323
（一）亲核加成反应 324
（二）α-氢原子的反应 333
（三）氧化反应和还原反应 338
（四）其他反应 343
五、醛、酮的制备 347
（一）醇的氧化与脱氢 347
（二）芳香烃的氧化 347
（三）傅-克反应 347
（四）瑞穆尔-悌曼反应 347
（五）加特曼-科赫反应 348
第二节 不饱和醛、酮 348
一、α，β-不饱和醛、酮 349
（一）结构 349
（二）化学性质 349
二、烯酮 353
第三节 醌类化合物 354
一、醌类化合物的分类和命名 354
二、化学性质 355
三、醌类化合物的制备 357
习题 358
第十二章 羧酸和取代羧酸 362
一、分类和命名 362
（一）分类 362
（二）命名 363
二、羧基的结构 364
三、物理性质 365
四、化学性质 369
（一）酸性和成盐反应 369
（二）羧酸衍生物的生成 373
（三）氧化还原反应 377
（四）α-氢的卤代 378
（五）脱羧反应 379
（六）二元酸的受热反应 379
五、取代羧酸 380
（一）卤代酸 381
（二）羟基酸 382
（三）酮酸 385
习题 387
第十三章 羧酸衍生物 391
一、结构 391
二、命名 392
三、物理性质 394
四、化学性质 399
（一）水解反应 399
（二）醇解反应 403
（三）氨解反应 404
（四）与有机金属化合物的反应 407
（五）还原反应 408
（六）酯缩合反应 409
（七）酰胺的特殊反应 413
五、羧酸衍生物的制备 416
（一）羧酸及羧酸衍生物的相互转化 416
（二）贝克曼重排 416
六、乙酰乙酸乙酯及其在有机合成中的应用 418
（一）乙酰乙酸乙酯的制备 418
（二）酮式-烯醇式互变异构 418
（三）酮式分解和酸式分解 421
（四）在有机合成中的应用 422
七、丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用 425
（一）丙二酸二乙酯的制备 425
（二）在有机合成中的应用 425
八、碳酸衍生物和原酸衍生物 430
（一）碳酸衍生物 430
（二）原酸衍生物 434
九、油脂 434
习题 436
第十四章 有机含氮化合物 439
第一节 硝基化合物 439
一、分类、命名和结构 439
二、物理性质 440
三、化学性质 441
（一）硝基的还原 441
（二）脂肪族硝基化合物α-氢的反应 442
（三）硝基对芳环上取代基的活化作用 443
第二节 胺 444
一、分类 445
二、结构 445
三、命名 447
（一）简单胺的命名 447
（二）复杂胺的命名 447
四、物理性质 448
五、化学性质 451
（一）碱性及成盐反应 451
（二）酰化和磺酰化反应 454
（三）与亚硝酸的反应 456
（四）烃基化反应 458
（五）芳环上的取代反应 459
（六）氧化反应 461
（七）与羰基化合物的反应 461
（八）异腈化反应 462
第三节 季铵盐和季铵碱 463
一、季铵类化合物的命名 463
二、季铵类化合物的性质 463
（一）季铵盐 463
（二）季铵碱 464
第四节 重氮化合物和偶氮化合物 467
一、结构和命名 467
二、芳香重氮盐的性质 469
（一）取代反应 469
（二）偶合反应 472
（三）还原反应 474
三、重氮甲烷的性质 474
（一）与含有活泼氢的化合物的反应 474
（二）与醛和酮的反应 474
（三）分解生成卡宾 475
习题 477
第十五章 杂环化合物 480
第一节 分类和命名 480
一、分类 480
二、命名 481
（一）具有特定名称的杂环化合物的命名 481
（二）无特定名称的稠杂环化合物的命名 484
第二节 六元杂环化合物 486
一、含一个杂原子的六元杂环化合物 486
（一）吡啶 486
（二）喹啉和异喹啉 491
（三）含氧原子的六元杂环化合物 495
二、含两个杂原子的六元杂环化合物 497
（一）哒嗪、嘧啶和吡嗪 497
（二）蝶啶 501
第三节 五元杂环化合物 502
一、含一个杂原子的五元杂环化合物 502
（一）吡咯、呋喃和噻吩 502
（二）吲哚 507
二、含两个杂原子的五元杂环化合物 508
（一）吡唑、咪唑、噻唑、噁唑、异噁唑 508
（二）嘌呤 511
习题 511
第十六章 糖类化合物 515
第一节 单糖 516
一、单糖的开链式结构 516
（一）单糖的构造 516
（二）单糖的构型及标记法 517
二、单糖的环状结构 519
（一）氧环式结构 519
（二）哈沃斯投影式 520
（三）单糖的构象 522
三、单糖的化学性质 524
（一）醛糖的递升和递降反应 524
（二）碱性条件下异构化反应 526
（三）氧化反应 527
（四）还原反应 529
（五）成脎反应 530
（六）成苷反应 531
（七）酸性条件下脱水 532
（八）环状缩醛（酮）的形成 533
四、一些重要的单糖 533
（一）D-（+）-葡萄糖 533
（二）D-果糖 533
（三）D-半乳糖 533
（四）D-核糖和D-2-脱氧核糖 534
（五）氨基糖 534
第二节 寡糖 534
一、二糖 535
（一）蔗糖 535
（二）麦芽糖 535
（三）纤维二糖 536
（四）乳糖 537
二、环糊精 537
第三节 多糖 538
一、淀粉 539
（一）直链淀粉 539
（二）支链淀粉 540
二、纤维素 541
（一）纤维素 541
（二）纤维素酯 542
（三）纤维素醚 542
三、糖原 543
四、葡聚糖 543
习题 543
第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 546
第一节 氨基酸 546
一、分类和命名 546
二、物理性质 549
三、化学性质 550
（一）酸碱性和等电点 550
（二）与水合茚三酮的显色反应 551
（三）与亚硝酸的反应 551
（四）脱羧反应 551
（五）受热反应 551
第二节 多肽和蛋白质 552
一、多肽 552
二、蛋白质 554
（一）组成和分类 554
（二）分子结构 554
（三）性质及应用 557
第三节 核酸 558
一、组成 558
（一）戊糖 558
（二）碱基 559
（三）核苷 559
（四）核苷酸 560
二、分类和结构 560
（一）核酸的分类 560
（二）核酸的结构 561
三、性质 563
（一）物理性质 563
（二）酸碱性 563
（三）稳定性 564
四、三磷酸腺苷 565
五、核酸的生物功能 567
（一）DNA的复制 567
（二）蛋白质的生物合成 568
习题 569
第十八章 萜类和甾族化合物 571
第一节 萜类化合物 571
一、定义和分类 571
二、链状单萜类化合物和单环单萜类化合物 572
（一）链状单萜类化合物 572
（二）单环单萜类化合物 573
三、双环单萜类化合物 573
（一）α-蒎烯和β-蒎烯 574
（二）樟脑 575
（三）龙脑与异龙脑 575
四、其他萜类化合物 576
（一）倍半萜类化合物 576
（二）二萜类化合物 576
（三）三萜类化合物 576
（四）四萜类化合物 577
第二节 甾族化合物 578
一、甾族化合物的结构 578
（一）基本骨架 578
（二）基本骨架的编号 578
二、甾族化合物的命名 579
三、甾族化合物的构型与构象 582
（一）甾族化合物碳架的构型 582
（二）甾族化合物碳架的构象 583
四、重要的甾族化合物举例 584
习题 585
第十九章 周环反应 588
第一节 电环化反应 588
一、电环化反应的特点 588
二、电环化反应的理论解释 590
（一）能级相关理论 590
（二）前线轨道理论 592
（三）芳香过渡态理论 593
三、电环化反应实例 594
第二节 环加成反应 596
一、环加成反应的特点 596
二、环加成反应的理论解释 597
（一）能级相关理论 597
（二）前线轨道理论 598
（三）芳香过渡态理论 600
三、环加成反应实例 600
第三节 σ迁移反应 602
一、σ迁移反应的特点 602
二、σ迁移反应的理论解释 603
（一）前线轨道理论 603
（二）芳香过渡态理论 604
三、σ迁移反应实例 605
习题 607
第二十章 有机合成基础 609
第一节 有机合成设计的主要因素 609
一、碳骨架的构建 609
（一）碳链的增长反应 610
（二）碳链的缩短反应 610
（三）重排反应 610
（四）成环反应 610
二、官能团的转换 611
（一）通过取代反应实现官能团的转换 611
（二）通过还原反应实现官能团的转换 611
（三）通过氧化反应实现官能团的转换 611
（四）通过其他官能团的加成和消除反应实现官能团的转换 612
三、官能团的保护 612
（一）羟基的保护 612
（二）羰基的保护 613
（三）氨基的保护 613
（四）羧基的保护 613
四、立体化学控制 613
第二节 有机合成设计的方法 614
一、单官能团切断 614
（一）醇的切断 614
（二）烯烃的切断 615
（三）酮的切断 615
（四）羧酸及其衍生物的切断 616
（五）不带官能团化合物的切断 617
二、多官能团的切断 617
（一）1,1-二官能团化合物的切断 617
（二）1,2-二官能团化合物的切断 617
（三）β-羟基羰基化合物和α，β-不饱和羰基化合物的切断 618
（四）1,3-二官能团化合物的切断 618
（五）1,4-二官能团化合物的切断 619
（六）1,5-二官能团化合物的切断 620
（七）1,6-二官能团化合物的切断 620
第三节 现代有机合成技术 621
一、电有机合成 621
二、光有机合成 622
三、声有机合成 623
四、微波有机合成 624
五、仿生合成 624
六、固相合成和组合合成 625
七、绿色有机合成 626
（一）采用无毒、无害的原料、催化剂 626
（二）采用超临界流体代替挥发性有机溶剂 627
（三）原子经济的合成方法 628
八、工业有机合成 628
习题 629
主要参考书目 632
英文人名索引 633