第一章 概论 1
第一节 化学热力学 1
第二节 化学动力学 3
第三节 有机化合物的结构特征 8
第四节 芳香性概念 17
第五节 原子间的相互影响 22
第六节 有机反应的类型 33
第七节 有机反应的活性中间体 36
第八节 轨道对称性原理 52
第九节 热化学与光化学过程 63
第十节 速度控制与平衡控制 66
习题 69
第二章 催化作用 70
第一节 催化的概念 71
第二节 催化剂的宏观结构与吸附作用 77
第三节 多相催化反应动力学 85
第四节 酶催化反应动力学 97
第五节 催化作用原理 109
第六节 酸碱催化作用 124
第七节 相转移催化剂 141
第八节 均相催化剂的固相化 146
第九节 原子簇催化剂 153
第十节 催化剂设计 155
习题 158
第三章 硬软酸碱原理 160
第一节 广义的酸碱和它们的反应 160
第二节 硬软酸碱（HSAB）原理 166
第三节 酸碱硬软性质的基本理论 178
第四节 酸碱硬软度的势标度 183
第五节 硬软酸碱原理在有机合成中的应用 189
第六节 硬软酸碱原理与生物功能 210
习题 218
第四章 周环反应 219
第一节 共轭多烯的π分子轨道 219
第二节 电环化反应 223
第三节 环（化）加成反应 235
第四节 σ键迁移反应 265
第五节 烯反应 281
习题 283
第五章 亲核取代反应 286
第一节 饱和碳原子上的亲核取代反应 286
第二节 亲核取代反应的机理 289
第三节 影响亲核取代反应速率的因素 293
第四节 亲核取代反应的立体化学 307
第五节 亲核取代反应的离子对理论 311
第六节 邻基参与的亲核取代反应 316
第七节 分子内的亲核取代反应 321
第八节 烯丙基和丙二烯基碳原子上的取代反应 322
第九节 硅原子上的取代反应 324
第十节 亲核取代反应在有机合成中的应用 326
第十一节 相转移催化亲核取代反应 332
习题 334
第六章 消去反应 336
第一节 离子型消去反应的机理 336
第二节 消去反应的取向 345
第三节 消去反应的立体化学 351
第四节 热消去反应 355
第五节 备种β-消去反应 359
第六节 α-消去反应 363
第七节 α、β-消去反应 369
第八节 γ-消去反应 370
第九节 其它消去反应 372
习题 373
第七章 烯属化合物的反应 375
第一节 烯烃的取代反应 375
第二节 烯烃的自由基加成反应 377
第三节 亲电加成反应 383
第四节 亲核加成反应 405
第五节 经有机金属络合物的烯烃加成 406
第六节 刚性双环系烯烃的加成反应 412
第七节 烯烃的氧化 414
第八节 烯烃的烷基化反应 425
第九节 烯烃的钳合反应 428
习题 431
第八章 芳香环上的取代反应 433
第一节 芳香环上的亲电取代反应 433
第二节 亲电取代反应在有机合成中的应用 459
第三节 芳香环上的亲核取代反应 472
第四节 芳香环上的自由基取代反应 478
第五节 芳杂环化合物的反应特性 482
第六节 烯胺的反应特性 489
第七节 醌的反应特性 492
习题 495
第九章 羰基化合物的反应 498
第一节 醛、酮中羰基的亲核加成反应 499
第二节 亲电试剂对羰基化合物的加成 517
第三节 羧酸衍生物的亲核加成反应 527
第四节 共轭加成和插烯作用 538
第五节 羰基化合物与隐碱的反应 550
第六节 羰基化合物的还原 553
第七节 特殊羰基化合物的加成反应 558
第八节 杂羰基化合物的反应 560
习题 566
第十章 分子重排反应 568
第一节 亲核重排反应 569
第二节 亲电重排反应 594
第三节 自由基重排反应 616
第四节 碳烯和氮烯的重排反应 625
习题 647
第十一章 元素有机化合物在有机合成中的应用 649
第一节 元素有机化合物的分类和一般合成 649
第二节 过渡金属π-络合物 656
第三节 有机镁化合物在有机合成中的应用 664
第四节 有机锂化合物在有机合成中的应用 672
第五节 有机铝化合物在有机合成中的应用 685
第六节 有机磷化合物在有机合成中的应用 691
第七节 有机硼化合物在有机合成中的应用 702
第八节 有机硅化合物在有机合成中的应用 723
习题 740
第十二章 不对称有机合成 741
第一节 不对称反应 742
第二节 甾体的不对称合成 754
第三节 氨基酸的不对称合成 760
第四节 吐根碱的不对称合成 761
第五节 麝香酮的不对称合成 765
第六节 前列腺素（PG）的合成 770
第七节 昆虫信息素的合成 780
第八节 红霉素的不对称全合成 789
习题 804
附录 805