1 有机化合物的结构和性质 1
［学习提要］ 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特点 2
1.2.1 有机化合物结构上的特点——同分异构现象 2
1.2.2 有机化合物性质上的特点 2
1.3 有机化合物中的共价键 3
1.4 有机化合物中共价键的属性 5
1.5 共价键的断裂——均裂与异裂 6
1.6 有机化学中的酸碱概念 7
1.6.1 布朗斯特酸碱概念 7
1.6.2 路易斯酸碱概念 7
1.7 有机化合物的分类 8
1.7.1 按碳骨架分类 8
1.7.2 按官能团分类 9
1.8 有机化学的重要性及其学习方法 10
本章小结 12
［阅读材料］——化学家简介 12
习题 14
2 烷烃 16
［学习提要］ 16
2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 16
2.2 烷烃的命名 19
2.2.1 习惯命名法 19
2.2.2 衍生物命名法 19
2.2.3 系统命名法 20
2.3 烷烃的结构 21
2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道 21
2.3.2 其他烷烃的结构 21
2.4 烷烃的构象 22
2.4.1 乙烷的构象 22
2.4.2 丁烷的构象 23
2.5 烷烃的物理性质 24
2.6 烷烃的化学性质 26
2.7 甲烷氯代反应历程 29
2.8 甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态 29
2.9 一般烷烃的卤代反应历程 31
2.10 烷烃的来源 32
本章小结 33
［阅读材料一］——化学家简介 34
［阅读材料二］——中国石油与李四光 36
习题 38
3 烯烃 40
［学习提要］ 40
3.1 烯烃的结构 40
3.2 烯烃的异构和命名 41
3.2.1 烯烃的构造异构 41
3.2.2 顺反异构现象 42
3.2.3 烯烃的命名 42
3.2.4 E-Z标记法——次序规则 43
3.3 烯烃的来源和制备 44
3.3.1 烯烃的工业来源和制备 44
3.3.2 烯烃的实验室制备 45
3.4 烯烃的物理性质 45
3.5 烯烃的化学性质 46
3.5.1 催化加氢 46
3.5.2 亲电加成反应 47
3.5.3 自由基加成——过氧化物效应 51
3.5.4 硼氢化反应 52
3.5.5 氧化反应 53
3.5.6 臭氧化反应 54
3.5.7 聚合反应 54
3.5.8 α-氢原子的反应 56
3.6 重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯 56
本章小结 57
［阅读材料］——化学家简介 58
习题 60
4 炔烃和二烯烃 63
［学习提要］ 63
4.1 炔烃的异构和命名 63
4.2 炔烃的结构 64
4.3 炔烃的物理性质 64
4.4 炔烃的化学性质 65
4.4.1 末端炔烃的酸性 65
4.4.2 加成反应 66
4.4.3 氧化反应 68
4.4.4 聚合反应 68
4.5 重要的炔烃——乙炔 69
4.6 二烯烃 69
4.6.1 二烯烃的分类与命名 69
4.6.2 共轭二烯烃的结构和特性 70
4.6.3 共轭效应 72
4.6.4 共轭二烯烃的性质 73
本章小结 76
［阅读材料一］——化学家简介 77
［阅读材料二］——臭氧空洞现状及“补天”措施 77
习题 78
5 脂环烃 81
［学习提要］ 81
5.1 脂环烃的异构和命名 81
5.1.1 脂环烃的异构现象 81
5.1.2 脂环烃的命名 82
5.2 脂环烃的性质 83
5.2.1 环烷烃的反应 84
5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应 85
5.3 环烷烃的环张力和稳定性 86
5.4 环烷烃的结构 87
5.4.1 环丙烷的结构 87
5.4.2 环丁烷的结构 87
5.4.3 环戊烷的结构 88
5.4.4 环己烷的结构 88
5.4.5 十氢萘的结构 90
本章小结 91
［阅读材料］——化学家简介 91
习题 92
6 芳香族烃类化合物 94
［学习提要］ 94
6.1 单环芳烃 95
6.1.1 苯的结构 95
6.1.2 苯分子结构的近代概念 96
6.2 单环芳烃的异构现象和命名 99
6.3 单环芳烃的物理性质 100
6.4 单环芳烃的化学性质 101
6.4.1 亲电取代反应 101
6.4.2 加成反应 106
6.4.3 氧化反应 106
6.4.4 芳烃的侧链反应 107
6.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 108
6.5.1 定位效应和定位基 108
6.5.2 定位规律的解释 110
6.5.3 苯的二元取代产物的定位规律 113
6.5.4 定位规律的应用 114
6.6 多环芳烃简介 115
6.6.1 联苯及其衍生物 116
6.6.2 稠环芳烃 117
6.7 非苯芳烃 122
6.7.1 休克尔规则 122
6.7.2 非苯芳烃 123
6.7.3 致癌芳烃 125
6.8 单环芳烃的来源及制法 125
6.8.1 煤的干馏 126
6.8.2 石油的芳构化 126
本章小结 127
［阅读材料］——化学家简介 130
习题 132
7 立体化学 138
［学习提要］ 138
7.1 手性和对映体 138
7.1.1 手性 138
7.1.2 手性分子与对映体 139
7.1.3 对称性和分子手性 140
7.2 旋光性和比旋光度 142
7.2.1 旋光性 142
7.2.2 比旋光度 143
7.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 144
7.4 构型的表示法、确定和标记 144
7.4.1 构型的表示法 144
7.4.2 构型的确定 147
7.4.3 D-L标记法 147
7.4.4 R-S标记法 148
7.5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构 149
7.5.1 含有两个不同手性碳原子的化合物的对映异构 149
7.5.2 含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构 150
7.6 拆分与合成 151
7.6.1 外消旋体的拆分 151
7.6.2 手性合成（不对称合成） 152
7.7 环状化合物的立体异构 153
7.8 不含手性碳原子化合物的对映异构 154
7.9 含有其他手性原子化合物的对映异构 155
本章小结 156
［阅读材料］——化学家简介 156
习题 159
8 卤代烃 163
［学习提要］ 163
8.1 概论 163
8.2 卤代烷的命名 164
8.3 卤代烷的制备 165
8.3.1 烷烃卤代 165
8.3.2 不饱和烃与卤化氢或卤素加成 165
8.3.3 从醇制备卤烷 166
8.3.4 卤素的置换 166
8.4 卤代烷的性质 167
8.4.1 卤烷的物理性质 167
8.4.2 卤烷的化学性质 167
8.5 饱和碳原子上的亲核取代反应历程 171
8.5.1 单分子亲核取代反应（SN1）历程 171
8.5.2 双分子亲核取代反应（SN2）历程 172
8.5.3 影响亲核取代反应历程的因素 173
8.6 消除反应历程 175
8.6.1 单分子消除反应 175
8.6.2 双分子消除反应 175
8.6.3 影响消除和取代反应的因素 176
8.6.4 消除反应的方向 177
8.6.5 消除反应的立体化学 178
8.7 卤代烯烃的分类和命名 178
8.8 双键位置对卤原子活泼性的影响 179
8.8.1 乙烯型和卤苯型卤代烃 179
8.8.2 烯丙基型和苄基型卤代烃 179
8.9 多卤代烃 180
本章小结 181
［阅读材料］——化学家简介 184
习题 186
9 醇、酚、醚 190
［学习提要］ 190
9.1 醇的结构、分类、异构和命名 190
9.1.1 醇的结构 190
9.1.2 醇的分类 191
9.1.3 醇的异构和命名 191
9.2 醇的制备 192
9.2.1 烯烃水合 193
9.2.2 硼氢化-氧化反应 193
9.2.3 羰基化合物还原 193
9.2.4 从格氏试剂制备 194
9.2.5 卤代烃水解 195
9.3 醇的性质 195
9.3.1 醇的物理性质 195
9.3.2 醇的化学性质 195
9.4 重要的醇 199
9.5 酚的构造、分类和命名 202
9.5.1 酚的构造 202
9.5.2 酚的命名 202
9.6 酚的制备 203
9.6.1 从异丙苯制备 203
9.6.2 从芳卤衍生物制备 204
9.6.3 从芳磺酸制备 204
9.6.4 由芳胺经重氮化制备 205
9.7 酚的性质 205
9.7.1 酚的物理性质 205
9.7.2 酚羟基的反应 206
9.7.3 芳环上的亲电取代反应 207
9.7.4 与三氯化铁的显色反应 211
9.7.5 氧化反应 211
9.8 重要的酚 212
9.9 醚的结构、分类和命名 213
9.9.1 醚的结构 214
9.9.2 醚的分类 214
9.9.3 醚的命名 214
9.10 醚的制备 215
9.10.1 醇脱水 215
9.10.2 卤烷与醇金属作用 216
9.11 醚的性质 216
9.11.1 醚的物理性质 216
9.11.2 醚的化学性质 216
9.12 重要醚类化合物 218
9.12.1 乙醚 218
9.12.2 环氧乙烷 218
9.12.3 1,4-二氧六环 219
9.12.4 冠醚 219
9.13 硫醇和硫醚 220
9.13.1 硫醇的命名及制备 220
9.13.2 硫醇的性质 220
9.13.3 硫醚 221
本章小结 222
［阅读材料一］——化学家简介 223
［阅读材料二］——诺贝尔与诺贝尔奖 223
习题 225
10 醛、酮、醌 227
［学习提要］ 227
10.1 醛、酮的结构和命名 228
10.2 醛、酮的制备 229
10.2.1 烃类氧化及炔烃水合 230
10.2.2 醇的氧化和脱氢 230
10.2.3 同碳二卤代物水解 231
10.2.4 傅氏酰基化反应 231
10.2.5 加特曼-亚当斯芳醛合成法 231
10.2.6 羰基合成 232
10.2.7 从羧酸及羧酸衍生物制备 232
10.3 醛、酮的物理性质 232
10.4 醛、酮的化学性质 233
10.4.1 加成反应 233
10.4.2 α-氢原子的活泼性 239
10.4.3 氧化和还原 241
10.5 α,β-不饱和醛、酮 244
10.5.1 物理性质 245
10.5.2 化学反应——共轭加成 245
10.5.3 插烯规律 246
10.5.4 迈克尔反应 247
10.6 重要的醛和酮 247
10.7 醌 249
10.7.1 苯醌 249
10.7.2 萘醌 251
10.7.3 蒽醌 251
本章小结 252
［阅读材料一］——化学家简介 255
［阅读材料二］——黄鸣龙还原法 258
习题 260
11 羧酸及其衍生物 264
［学习提要］ 264
11.1 羧酸的结构、分类和命名 265
11.1.1 羧酸的结构 265
11.1.2 羧酸的分类和命名 265
11.2 羧酸的制备 267
11.2.1 氧化法 267
11.2.2 卤仿反应制备 267
11.2.3 水解制备 267
11.2.4 由有机金属化合物制备 268
11.3 羧酸的物理性质 268
11.4 羧酸的化学性质 269
11.4.1 酸性和成盐 270
11.4.2 卤代酸的酸性、诱导效应 271
11.4.3 羧酸衍生物的生成 271
11.4.4 还原为醇的反应 273
11.4.5 脱羧反应 274
11.4.6 α-氢的反应 275
11.5 重要羧酸 275
11.6 羧酸衍生物的结构与命名 278
11.6.1 羧酸衍生物的结构 278
11.6.2 羧酸衍生物的命名 278
11.7 羧酸衍生物的物理性质 279
11.8 羧酸衍生物的化学性质 280
11.8.1 酰基碳上的亲核取代反应 280
11.8.2 羧酸衍生物还原 284
11.8.3 羧酸衍生物与金属有机化合物反应 285
11.8.4 酯缩合反应 286
11.8.5 酰胺的特征化学性质 286
11.9 油脂、蜡和磷脂 286
11.9.1 油脂 286
11.9.2 蜡 288
11.9.3 磷脂 289
11.10 碳酸衍生物 289
11.10.1 碳酰氯 290
11.10.2 碳酰胺 290
11.10.3 硫脲 291
11.10.4 胍 291
11.10.5 丙二酰脲（巴比妥酸） 291
本章小结 292
［阅读材料］——化学家简介 294
习题 295
12 取代羧酸 298
［学习提要］ 298
12.1 卤代酸 298
12.2 羟基酸 299
12.2.1 羟基酸的分类和命名 299
12.2.2 羟基酸的制备 299
12.2.3 羟基酸的性质和反应 302
12.2.4 重要的羟基酸 304
12.3 羰基酸 306
12.3.1 α-羰基酸 307
12.3.2 β-酮酸 307
12.3.3 γ-酮酸 308
12.4 β-酮酸酯 308
12.4.1 β-酮酸酯的制备 308
12.4.2 反应机理 309
12.4.3 交叉酯缩合 310
12.4.4 狄克曼缩合 310
12.4.5 合成对称酮 310
12.5 乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用 310
12.5.1 酮式-烯醇式互变异构 311
12.5.2 乙酰乙酸乙酯的分解反应 311
12.5.3 乙酰乙酸乙酯合成法及其应用 312
12.6 丙二酸酯在有机合成上的应用 313
12.7 迈克尔反应 314
本章小结 315
［阅读材料一］——化学家简介 316
［阅读材料二］——β-二羰基化合物用于合成的实例 317
习题 319
13 硝基化合物和胺 322
［学习提要］ 322
13.1 硝基化合物的结构和命名 322
13.2 硝基化合物的制法 323
13.3 硝基化合物的性质 323
13.3.1 物理性质 323
13.3.2 与碱反应 324
13.3.3 还原 324
13.3.4 苯环上的取代反应 326
13.3.5 硝基对邻、对位上取代基的影响 327
13.4 胺的结构和命名 329
13.4.1 胺的分类 329
13.4.2 胺的结构 330
13.4.3 胺的命名 331
13.5 胺的制法 331
13.5.1 硝基化合物还原 331
13.5.2 氨的烷基化 333
13.5.3 腈和酰胺还原 333
13.5.4 醛、酮的还原胺化 334
13.5.5 霍夫曼酰胺降级反应 335
13.5.6 盖布瑞尔合成法 336
13.6 胺的性质 337
13.6.1 胺的物理性质 337
13.6.2 胺的碱性 338
13.6.3 胺的烷基化 340
13.6.4 胺的酰基化 341
13.6.5 胺的磺酰化 341
13.6.6 胺与亚硝酸的反应 341
13.6.7 胺的氧化 342
13.6.8 芳环上的取代反应 344
13.7 季铵盐和季铵碱 346
13.8 腈、异腈和异氰酸酯 349
13.8.1 腈 349
13.8.2 异腈 351
13.8.3 异氰酸酯 352
本章小结 353
［阅读材料］——化学家简介 354
习题 356
14 重氮化合物和偶氮化合物 360
［学习提要］ 360
14.1 重氮化反应 360
14.2 重氮盐的性质及其应用 361
14.2.1 放出氮的反应 361
14.2.2 保留氮的反应 364
14.3 偶氮化合物和偶氮染料 365
14.3.1 结构 365
14.3.2 芳香族偶氮化合物的制备 365
14.3.3 芳香族偶氮化合物的性质和反应 367
14.4 重氮甲烷和碳烯 369
14.4.1 重氮甲烷 369
14.4.2 碳烯 371
14.5 叠氮化合物和氮烯 374
14.5.1 叠氮化合物 374
14.5.2 氮烯 375
本章小结 375
［阅读材料一］——化学家简介 376
［阅读材料二］—-苏丹红 377
习题 378
15 杂环化合物 381
［学习提要］ 381
15.1 概论 381
15.2 分类和命名 382
15.2.1 命名 382
15.2.2 编号 383
15.2.3 分类 384
15.3 结构和芳香性 384
15.3.1 五元杂环 384
15.3.2 六元杂环 385
15.3.3 芳杂环结构的表示方法 386
15.3.4 芳杂环上电荷分布 386
15.4 五元杂环化合物 387
15.4.1 呋喃 387
15.4.2 糠醛 388
15.4.3 噻吩 389
15.4.4 吡咯 391
15.4.5 吲哚 393
15.4.6 靛蓝 393
15.4.7 噻唑、吡唑及其衍生物 394
15.5 六元杂环化合物 395
15.5.1 吡啶 395
15.5.2 喹啉和异喹啉 398
15.6 嘧啶、嘌呤及其衍生物 400
本章小结 401
［阅读材料一］——化学家简介 403
［阅读材料二］——毒品——生物碱类物质 404
习题 406
16 碳水化合物 408
［学习提要］ 408
16.1 概论 408
16.2 单糖的结构 409
16.2.1 单糖的开链结构 409
16.2.2 单糖的构型 410
16.2.3 单糖的环状结构 412
16.2.4 单糖的构象 413
16.3 单糖的性质 414
16.3.1 单糖的变旋现象 414
16.3.2 氧化反应 414
16.3.3 还原反应 416
16.3.4 糖脎的生成 417
16.3.5 差向异构化 417
16.3.6 羟基上的反应 418
16.3.7 单糖的显色反应 418
16.3.8 醛糖的递升和递降 418
16.4 单糖的衍生物 419
16.4.1 脱氧糖 419
16.4.2 氨基糖 420
16.4.3 L-抗坏血酸（维生素C） 420
16.4.4 糖苷 421
16.5 低聚糖 422
16.5.1 双糖的概况 422
16.5.2 重要的双糖 423
16.5.3 三糖——棉子糖 425
16.6 多糖 425
16.6.1 多糖的结构、分类 425
16.6.2 重要的多糖 425
本章小结 430
［阅读材料一］——化学家简介 431
［阅读材料二］——糖蛋白与血型物质 433
习题 434
17 氨基酸、蛋白质、核酸 437
［学习提要］ 437
17.1 氨基酸的结构、分类和命名 437
17.2 氨基酸的性质 439
17.2.1 物理性质 439
17.2.2 两性与等电点 439
17.2.3 氨基的反应 441
17.2.4 羧基的反应 441
17.2.5 受热后的反应 442
17.2.6 与水合茚三酮反应 442
17.3 常见氨基酸 443
17.4 多肽的结构和命名 444
17.5 多肽结构的测定 444
17.6 多肽的合成 445
17.7 蛋白质的结构、分类 447
17.8 蛋白质的性质 448
17.9 核酸 448
17.9.1 核酸的组成 448
17.9.2 核酸的结构 449
17.9.3 核酸的功能 451
本章小结 452
［阅读材料一］——牛胰岛素的全合成 453
［阅读材料二］——人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸 453
习题 454
18 萜类和甾族化合物 457
［学习提要］ 457
18.1 萜类化合物的概念及结构特点 457
18.2 萜类化合物的分类 458
18.2.1 单萜 458
18.2.2 倍半萜 459
18.2.3 二萜 460
18.2.4 三萜 460
18.2.5 四萜 461
18.3 萜类化合物的生物合成 462
18.4 甾族化合物的概念及结构 463
18.5 几种常见甾体化合物 464
本章小结 467
［阅读材料］——青蒿素的发现 468
习题 469
19 周环反应 472
［学习提要］ 472
19.1 周环反应的分类 472
19.2 周环反应的特点和分子轨道对称守恒原理 473
19.3 电环化反应 474
19.3.1 含4个π电子的体系 475
19.3.2 含6个π电子的体系 477
19.3.3 电环化反应的选择规律 478
19.4 环加成反应 479
19.4.1 ［4+2］环加成反应 479
19.4.2 ［2+2］环加成反应 480
19.5 σ迁移反应 481
19.5.1 ［1,3］迁移和［1,5］迁移 481
19.5.2 ［3,3］迁移 482
本章小结 483
［阅读材料］——化学家简介 484
习题 485
20 有机化学的波谱分析 488
［学习提要］ 488
20.1 概论 488
20.1.1 波谱分析研究内容 488
20.1.2 波（光）谱概述 488
20.1.3 光谱图 489
20.2 紫外光谱 492
20.2.1 紫外光谱与分子结构 492
20.2.2 发色团、助色团等术语 493
20.2.3 紫外光谱的吸收带 493
20.2.4 谱图解释 495
20.3 红外光谱 495
20.3.1 基本原理 495
20.3.2 红外光谱与有机分子结构的关系 497
20.3.3 谱图解析 498
20.4 核磁共振 504
20.4.1 基本原理 504
20.4.2 核磁共振谱与有机物分子结构 504
20.4.3 谱图解释 509
20.5 质谱 510
20.5.1 基本原理 510
20.5.2 质谱的表示方法 511
20.5.3 质谱的解析和应用 512
本章小结 514
［阅读材料］——诺贝尔奖与核磁共振的不解之缘 514
习题 515
索引 517
参考文献 529