第1章 绪论 1
1.1有机合成化学的定义 1
1.2有机合成化学的任务 1
1.3有机合成反应和方法学 3
1.4有机合成反应中的重要问题 5
1.4.1有机合成反应的速率控制和平衡控制 5
1.4.2有机合成反应的选择性 6
1.5有机合成化学的研究方法 9
参考文献 9
第2章 官能团化和官能团转换的基本反应 10
2.1官能团化 10
2.1.1烷烃的官能团化 10
2.1.2烯烃的官能团化 10
2.1.3炔烃的官能团化 12
2.1.4芳烃的官能团化 13
2.1.5取代苯衍生物的官能团化 15
2.1.6简单杂环化合物的官能团化 16
2.2官能团的转换 18
2.2.1羟基的转换 18
2.2.2氨基的转换 20
2.2.3含卤化合物的转换 20
2.2.4硝基的转换 20
2.2.5氰基的转换 21
2.2.6醛和酮的转换 22
2.2.7羧酸及其衍生物的转换 22
参考文献 25
第3章 酸催化缩合与分子重排 26
3.1酸催化缩合反应 26
3.1.1 Friedel-Crafts反应 26
3.1.2醛或酮及其衍生物的反应 31
3.1.3 Mannich反应 34
3.1.4烯胺 38
3.1.5 α-皮考啉反应 40
3.1.6 Prins反应 41
3.2酸催化分子重排 42
3.2.1频哪醇-频哪酮重排 42
3.2.2 Beckmann重排 43
3.2.3烯丙基重排 44
3.2.4联苯胺重排 45
3.2.5 Schmidt重排 46
3.2.6氢过氧化物重排 48
3.2.7 Fries重排 49
习题 51
参考答案 53
参考文献 56
第4章 碱催化缩合与烃基化反应 58
4.1羰基化合物的缩合反应 58
4.1.1羟醛缩合反应 58
4.1.2酯缩合反应 59
4.1.3 Perkin反应 60
4.1.4 Stobbe缩合 61
4.1.5 Knoevenagel-Doebner缩合 62
4.1.6 Darzen反应 64
4.1.7 Dieckmann缩合 65
4.2碳原子上的烃基化反应 66
4.2.1单官能团化合物的烃基化 66
4.2.2双官能团化合物的烃基化 66
4.2.3共轭加成反应 70
4.2.4炔化合物的烃化 72
习题 73
参考答案 75
参考文献 78
第5章 有机合成试剂 79
5.1有机镁试剂 79
5.1.1 Grignard试剂的制备和结构 79
5.1.2 Grignard试剂的反应 80
5.2有机锂试剂 84
5.2.1有机锂试剂的制备 84
5.2.2有机锂试剂的特征反应 85
5.3有机铜试剂 88
5.3.1有机铜试剂的制备 88
5.3.2有机铜试剂的反应 89
5.4膦叶立德 93
5.4.1膦叶立德的结构和制备 93
5.4.2膦叶立德的反应 94
5.5有机硼试剂 98
5.5.1硼氢化反应 99
5.5.2硼烷的反应 100
5.6有机硅试剂 106
5.6.1有机硅化合物的结构特征 106
5.6.2芳基硅烷 107
5.6.3乙烯基硅烷 110
5.6.4烯醇硅醚 115
习题 120
参考答案 123
参考文献 126
第6章 逆合成分析法与合成路线设计 127
6.1逆合成分析法 127
6.1.1逆合成分析法概念 127
6.1.2逆合成分析法分析 133
6.2合成路线设计 153
6.2.1合成路线设计实例 153
6.2.2复杂化合物合成设计实例 159
6.2.3合成路线的评价 161
习题 162
参考答案 163
参考文献 167
第7章 基团的保护与反应性转换 168
7.1基团的保护和去保护 168
7.1.1羟基的保护 169
7.1.2羰基的保护 173
7.1.3氨基的保护 178
7.1.4羧基的保护 180
7.1.5碳-氢键的保护 181
7.2基团的反应性转换 183
7.2.1羰基化合物的反应性转换 183
7.2.2氨基化合物的反应性转换 188
7.2.3烃类化合物的反应性转换 190
习题 193
参考答案 195
参考文献 197
第8章 不对称合成反应 199
8.1概述 199
8.1.1不对称合成反应的意义 199
8.1.2不对称合成中的立体选择性和立体专一性 199
8.1.3不对称合成的反应效率 201
8.2不对称合成反应 201
8.2.1用化学计量手性物质进行不对称合成 201
8.2.2不对称催化反应 205
参考文献 209
第9章 氧化反应 210
9.1醇羟基和酚羟基的氧化反应 210
9.1.1醇羟基的氧化反应 210
9.1.2酚羟基的氧化反应 220
9.2碳-碳双键的氧化反应 221
9.2.1氧化剂直接氧化反应 221
9.2.2钯催化氧化反应 226
9.3酮的氧化反应 228
9.3.1经α-苯硒基羰基化合物的氧化反应 228
9.3.2酮的Baeyer-Villiger氧化反应 229
9.4芳烃侧链和烯丙位的氧化 230
9.4.1六价铬氧化法 230
9.4.2硝酸铈铵氧化法 232
9.4.3 Al2O3固载KMnO4氧化法 233
习题 234
参考答案 236
参考文献 237
第10章 还原反应 239
10.1催化氢化反应 239
10.1.1多相催化氢化反应 239
10.1.2均相催化氢化反应 249
10.2溶解金属还原反应 251
10.2.1芳环的还原 251
10.2.2醛、酮羰基的还原 253
10.2.3碳-碳重键的还原 254
10.2.4羧酸酯的还原 256
10.2.5还原裂解 257
10.3氢化物-转移试剂还原 259
10.3.1异丙醇铝转移试剂还原 259
10.3.2金属氢化物转移试剂还原 260
10.3.3固载硼氢还原剂 263
10.3.4硼烷和二烷基硼烷 265
10.4其他还原试剂 267
10.4.1 Wolff-Kishner还原法 267
10.4.2二酰亚胺还原法 267
10.4.3烷基氢化锡还原法 267
习题 269
参考答案 271
参考文献 272
第11章 近代有机合成方法 274
11.1相转移催化反应 274
11.1.1相转移催化剂 274
11.1.2相转移催化反应原理 275
11.1.3相转移催化在有机合成中的应用 276
11.2微波辐射有机合成 285
11.2.1微波辐射在有机合成中的应用 285
11.2.2微波促进化学反应机理 292
11.3固相合成法和组合合成 293
11.3.1固相合成法 293
11.3.2组合合成法 298
11.4其他合成方法 299
11.4.1无溶剂反应 299
11.4.2声化学反应 302
11.4.3离子液体 305
11.4.4水相有机反应 311
参考文献 321