第1章 有机化学实验基本知识 1
1.1 有机化学实验课程的教学目的和要求 1
1.2 有机化学实验室规则 1
1.2.1 实验室基本规则 1
1.2.2 实验室的安全规则与防护要点 2
1.2.3 有机试剂的取用存放规则 5
附1-1 常用易燃易爆、危险品及储藏条件 6
1.3 有机化学实验预习、记录和实验报告 7
1.3.1 实验预习的目的和要求 7
1.3.2 实验记录与格式的要求 8
1.3.3 实验报告的基本内容与要求 9
1.4 有机化学实验常用仪器装置及设备 12
1.4.1 标准磨口玻璃仪器 12
1.4.2 单元操作装置的装配与拆卸 14
1.4.3 玻璃器皿的洗涤与干燥 19
1.4.4 实验室常用小型电器设备 20
1.5 有机化学实验的基本操作技术 29
1.5.1 加热 29
1.5.2 冷却 30
1.5.3 干燥与干燥剂 32
1.6 有机化学实验常用文献及网络资源 35
1.6.1 常用化学工具书介绍 35
1.6.2 中英文期刊推荐 38
1.6.3 常用网络资源简介 41
第2章 有机化合物分离纯化技术 43
2.1 液体化合物分离 43
2.1.1 常压蒸馏 43
2.1.2 减压蒸馏 45
2.1.3 水蒸气蒸馏 49
2.1.4 恒沸蒸馏 51
2.1.5 简单分馏 53
实验一 减压蒸馏乙酰乙酸乙酯 54
实验二 苯胺的水蒸气蒸馏 56
实验三 甲醇和水的简单分馏 57
2.2 固体化合物分离与纯化 58
2.2.1 重结晶 58
2.2.2 升华 62
实验四 对氨基苯甲酸粗品的重结晶 63
2.3 萃取 64
2.3.1 萃取原理 65
2.3.2 萃取操作技术 68
2.3.3 现代萃取分离技术简介 71
实验五 三组分混合物的分离 73
实验六 固-液萃取升华提取咖啡因 75
2.4 色谱分离技术 77
2.4.1 薄层色谱 77
2.4.2 柱色谱 82
2.4.3 纸色谱 83
2.4.4 气相色谱简介 85
2.4.5 高效液相色谱简介 87
实验七 薄层色谱法分离菠菜色素 90
实验八 柱色谱分离碱性品红和酸性品红 92
实验九 纸色谱分离间苯二酚和β-萘酚 94
实验十 去痛片成分的分离 95
第3章 有机化合物物理性质测定与结构鉴定 97
3.1 有机化合物物理性质测定 97
3.1.1 熔点测定原理和技术 97
实验十一 显微熔点仪法测定苯甲酸的熔点 103
3.1.2 沸点测定原理与技术 104
实验十二 乙醇的沸点测定 105
3.1.3 手性化合物与旋光度测定 106
实验十三 乳酸的旋光度测定 109
3.1.4 折射率的测定 110
实验十四 甲醇折射率测定 112
3.2 有机化合物的结构鉴定 113
3.2.1 紫外光谱 113
3.2.2 红外光谱 118
3.2.3 质谱 124
3.2.4 核磁共振 129
实验十五 紫外吸收光谱的测绘 134
实验十六 红外光谱分析 135
附3-1 苯丙酮结构的波谱综合解析 136
第4章 有机化合物性质鉴定实验 139
4.1 烃与卤代烃 139
实验十七 不饱和烃的鉴定 139
实验十八 卤代烃的鉴定 141
4.2 含氧有机化合物 142
实验十九 醇、酚、醚的鉴定 142
实验二十 醛、酮的鉴定 146
实验二十一 羧酸及其衍生物的鉴定 148
4.3 含氮有机化合物 150
实验二十二 伯、仲、叔胺的鉴定 150
实验二十三 硝基化合物的鉴定 153
4.4 糖类和蛋白质 155
实验二十四 糖类的鉴定 155
实验二十五 氨基酸与蛋白质的鉴定 158
第5章 基本有机合成实验 161
5.1 烯烃及其衍生物 161
实验二十六 环己烯的合成 161
附5-1 环己烯的绿色合成 162
实验二十七 E,E-1,4-二苯基-1,3-丁二烯的合成 163
实验二十八 3,6-内氧桥-4-环己烯二甲酸酐的合成 164
5.2 卤代烃及金属有机化合物 166
实验二十九 正溴丁烷的合成 166
附5-2 微波辐射半微量法合成正溴丁烷 167
实验三十 正丁基锂的合成 168
附5-3 无水无氧操作技术 169
5.3 含氧有机化合物 172
实验三十一 2-甲基-2-己醇的合成 172
实验三十二 呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成 174
实验三十三 苯乙醚的合成 176
实验三十四 甲基叔丁基醚的合成 178
实验三十五 苯乙酮的合成 179
实验三十六 环己酮的合成 181
附5-4 相转移催化法合成环己酮 182
实验三十七 安息香的合成 183
实验三十八 吡啶-3-羧酸（烟酸）的合成 184
实验三十九 肉桂酸的合成 185
附5-5 半微量法合成肉桂酸 187
实验四十 乙酸乙酯的合成 187
实验四十一 阿司匹林的合成 189
附5-6 微波合成阿司匹林 191
实验四十二 对硝基苯甲酸乙酯的合成 191
5.4 含氮和含硫有机化合物 192
实验四十三 乙酰苯胺的合成 192
实验四十四 2-硝基-1,3-苯二酚的合成 194
实验四十五 双酚S的合成 196
5.5 杂环化合物 197
实验四十六 巴比妥酸和硫代巴比妥酸的合成 197
实验四十七 8-羟基喹啉的合成 199
5.6 天然有机物的提取与分离 201
实验四十八 从橙皮中提取柠檬烯 201
实验四十九 从丁香中提取丁香酚 202
实验五十 从黄连中提取黄连素 204
实验五十一 从烟叶中提取烟碱 205
第6章 综合、设计及研究性实验 208
6.1 综合性实验 208
实验五十二 番茄中番茄红素的提取与分离 208
实验五十三 对氨基苯磺酰胺的合成 211
实验五十四 固态无溶剂微波合成抗肿瘤药物monastrol 213
6.2 设计性实验 215
6.2.1 设计性实验的目的和要求 215
6.2.2 设计性实验的实施要求 215
6.2.3 设计性实验的设计方案与实验报告内容 216
实验五十五 己二酸的绿色合成 216
实验背景：己二酸的合成方法简介 217
实验五十六 偶氮类染料甲基橙的全合成 218
实验背景：偶氮类染料的合成实验原理与实验条件控制 219
实验五十七 苄基三甲基氯化铵的合成 222
实验背景：季铵盐及其在油田化学处理中的应用 222
6.3 研究性实验 223
6.3.1 研究性实验的教学目的和目标要求 223
6.3.2 研究性实验课题的选择与设计原则 224
6.3.3 研究性实验的教学过程 224
实验五十八 表面活性剂的合成与性能 226
实验五十九 羧酸类共聚型绿色阻垢剂的合成与性能 228
实验六十 耐高温水泥降失水剂的合成与性能评价 230
实验六十一 离子液体辅助仿生催化安息香氧化反应的研究 233
参考文献 237
附录 238
附录1 有机化学中常见的英文缩写与词缀 238
附录2 有机化学常见的中英文词汇 239
附录3 常见有机溶剂的物理性质 240
附录4 常见有机溶剂的溶解度参数δ 241
附录5 常见有机溶剂的沸点、溶解性及毒性 243
附录6 常用有机试剂性质 246
附录7 常用缓冲溶液的配制方法 252
附录8 实验室中常用酸碱的相对密度和质量分数 255
附录9 常用有机指示剂的化学结构与使用特点 255
附录10 薄层层析及纸层析常用显色剂配制及显色方法 259
附录11 常用有机溶剂纯化和干燥方法 262