第一部分 有机化学实验的一般知识 1
1.1有机化学实验的目的 1
1.2有机化学实验规则 1
1.3有机化学实验室安全知识 2
1.4有机化学实验的常用仪器设备及其保养 3
1.5有机化合物分离、提纯的一般原则和方法 11
1.6常用有机溶剂和有机溶剂的选用 12
1.7实验预习、记录和实验报告 15
1.8常用有机化学文献简介 18
第二部分 有机化学实验的基本操作 21
2.1简单玻璃工操作 21
实验一 实验始业教育 仪器的认领和玻璃管的加工 21
2.2有机化合物物理常数测定 24
实验二 熔点的测定 24
附:微量熔点测定仪 29
实验三 沸点的测定 30
2.3液体有机化合物的分离和提纯 32
实验四 简单蒸馏 32
实验五 水蒸气蒸馏 35
实验六 减压蒸馏 40
2.4固体有机化合物的提纯方法 46
实验七 重结晶 46
附:固体有机化合物的干燥 51
2.5色谱分离技术 52
实验八 薄层色谱 52
实验九 柱色谱 56
实验十 纸色谱 59
2.6波谱分析技术 61
实验十一 红外光谱样品的制样和测定 61
实验十二 核磁共振谱样品的测定 65
第三部分 有机化合物的性质和制备 69
实验十三 甲烷、乙烯、乙炔的制备和性质 69
附:洗气瓶的用法 74
实验十四 芳香烃和卤代烃的性质 75
实验十五醇、酚、醚和醛、酮的性质 78
实验十六 羧酸及其衍生物的性质和肥皂的制取 85
实验十七 胺的性质和甲基橙的制取(重氮化、偶联反应) 89
实验十八 糖类化合物、蛋白质的性质 93
附:旋光仪的用法 101
实验十九1-溴丁烷的制备(亲核取代反应) 103
替代实验:溴乙烷的制备 105
附:液体有机化合物的干燥 109
实验二十 乙醚的制备(脱水反应) 111
替代实验:正丁醚的制备 114
附:分液漏斗和滴液漏斗的用法 117
实验二十一 格氏试剂和三苯甲醇的制备(亲核加成反应) 118
替代实验:2-甲基-2-己醇的制备 121
附:证明碳正离子、碳自由基存在的实验 125
实验二十二 苯乙酮的制备(傅-克反应) 125
替代实验:对二叔丁基苯的制备 128
附:萃取 131
实验二十三邻、对硝基苯酚的制备 133
实验二十四 邻苯二甲酸二正丁酯的制备(酰化和酯化反应) 136
替代实验:乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备(半微量法) 139
实验二十五 对硝基苯甲酸的制备(氧化反应) 141
替代实验:己二酸的制备 143
第四部分 选做实验 147
实验二十六 苯甲酸和苯甲醇的制备(歧化反应) 147
实验二十七 肉桂酸的制备(Perkin反应) 150
实验二十八 安息香的制备(安息香缩合反应) 153
实验二十九 二苯基乙二酮的制备(安息香氧化) 156
实验三十 二苯乙醇酸的制备(二苯乙醇酸重排反应) 158
实验三十一2-苯基萘的制备(Suzuki-Miyaura偶联反应) 160
实验三十二7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷的制备(卡宾反应,相转移催化) 163
实验三十三 反式二苯乙烯的制备(Wittig反应) 166
实验三十四 氢化肉桂酸的制备(常压催化氢化反应) 169
实验三十五 苯频哪醇的制备(光化学反应) 173
实验三十六 碘仿的制备(有机电化学反应) 176
实验三十七 脲醛树脂的制备(缩聚反应) 177
实验三十八 从茶叶中提取咖啡因(天然产物的提取) 180
替代实验:从黄连中提取黄连素 182
实验三十九 二苯亚甲基丙酮的制备(羟醛缩合) 186
实验四十2,4-二氯苯氧乙酸的合成 188
实验四十一 实用化学品的配制 192
第五部分 有机化合物的系统鉴定 208
实验四十二 有机化合物系统鉴定(1)——初步检验 208
实验四十三 有机化合物系统鉴定(2)——溶解度试验 210
实验四十四 有机化合物系统鉴定(3)——已知物分析 213
实验四十五 有机化合物系统鉴定(4)——未知物分析 213
附:有机化合物系统鉴定报告示例 214
附录 216
附录一 性质实验需用试剂一览表(供实验员参考) 216
附录二 常用试剂的配制 217
附录三酸、碱溶液的配制 219
附录四 常用指示剂和试纸 220
附录五 化学试剂的规格和储藏 221
附录六 化学药品的毒性 222
附录七 常用酸、碱溶液的密度和浓度 224
附录八 有机弱酸、弱碱在水中的解离常数(25℃) 225
附录九 常见恒沸混合物的组成和恒沸点 227
附录十 热浴用的液体介质 228
附录十一 冷浴用的冰-盐混合物 229
附录十二 常用元素相对原子质量表(2009) 229
附录十三 有机手册中常见的英文缩写 230