第一篇 有机化学总论 2
第一章 绪论 2
第一节 有机化合物和有机化学 2
第二节 共价键 3
一、Lewis共价键理论 3
二、现代共价键理论 4
三、碳的杂化轨道 4
四、共价键的属性 6
第三节 分子的极性和分子间的作用力 6
一、分子的极性 6
二、分子间的作用力 7
第四节 有机化合物的分类和有机反应的类型 8
一、有机化合物的分类 8
二、有机反应的类型 8
第五节 有机酸碱概念 9
一、Bronsted-Lowry酸碱理论 9
二、Lewis酸碱 9
第六节 分子轨道和共振理论要点 10
一、分子轨道 10
二、共振理论 10
习题 11
第二章 立体化学 12
第一节 手性、手性分子和对映体 12
一、手性 12
二、手性分子和对映体 13
三、分子中常见对称因素 14
四、判断对映体的方法 14
第二节 物质的旋光性 15
一、偏振光与旋光性物质 15
二、旋光度与比旋光度 15
第三节 费歇尔投影式 16
第四节 构型标记法 17
一、D/L命名法 17
二、R/S构型标记法 18
第五节 外消旋体 20
第六节 非对映异构体和内消旋化合物 20
一、非对映异构体 20
二、内消旋化合物 21
第七节 无手性碳原子的对映体 21
第八节 外消旋体的拆分 22
第九节 手性分子的来源和生物作用 23
一、手性分子的来源 23
二、手性分子的生物作用 23
习题 24
第三章 有机化合物的结构鉴定 25
第一节 研究有机化合物结构的方法 25
一、分离纯化 25
二、元素分析 25
三、相对分子质量的测定 25
四、有机化合物结构的表征 25
第二节 吸收光谱的一般原理 26
第三节 紫外光谱 27
一、紫外光谱的基本原理 27
二、紫外谱图解析 29
第四节 红外光谱 29
一、红外光谱的基本原理 29
二、基团的特征吸收频率 31
三、有机化合物的红外谱图举例 32
四、红外谱图解析 35
第五节 核磁共振谱 35
一、核磁共振的基本原理 35
二、化学位移 36
三、质子的数目与峰面积 38
四、自旋偶合与自旋裂分 39
五、1H-NMR谱图解析 40
第六节 质谱 41
一、质谱的基本原理 41
二、质谱解析 42
三、质谱在生物大分子研究中的应用 43
第七节 多谱联用 44
习题 45
第二篇 有机化学各论 48
第四章 烷烃和环烷烃 48
第一节 烷烃 48
一、结构 48
二、构造异构和命名 49
三、构象异构 51
四、物理性质 54
五、化学性质 55
第二节 环烷烃 57
一、命名 57
二、结构与稳定性 58
三、性质 58
四、构象 59
习题 62
第五章 烯烃和炔烃 63
第一节 烯烃 63
一、结构 63
二、烯烃的异构现象和命名 63
三、物理性质 66
四、化学性质 66
五、共轭烯烃 72
第二节 炔烃 74
一、结构 74
二、异构现象和命名 75
三、物理性质 75
四、化学性质 75
习题 77
第六章 芳香烃 79
第一节 苯及其同系物 79
一、苯的结构 79
二、苯同系物的命名 80
三、苯及其同系物的物理性质 80
四、苯的化学性质 81
五、苯衍生物的化学反应 83
第二节 稠环芳香烃 85
一、萘 85
二、蒽和菲 86
三、致癌芳香烃 87
第三节 芳香性：H ückel规则 87
一、Hückel规则 87
二、非苯型芳香烃 87
三、具有芳香性的离子 88
习题 89
第七章 卤代烃 91
一、分类和命名 91
二、物理性质 92
三、化学性质 92
习题 99
第八章 醇硫醇酚 101
第一节 醇 101
一、结构、分类和命名 101
二、物理性质 102
三、化学性质 103
四、甲醇、乙醇的功能与毒性 105
第二节 硫醇 106
一、结构与命名 106
二、物理性质 106
三、化学性质 107
第三节 酚 108
一、结构、分类和命名 108
二、物理性质 109
三、化学性质 110
习题 112
第九章 醚 114
第一节 醚 114
一、结构和命名 114
二、物理性质 115
三、化学性质 115
第二节 环醚 116
一、环氧化合物 117
二、冠醚 118
习题 119
第十章 醛和酮 121
一、分类和命名 121
二、结构和物理性质 122
三、化学性质 123
习题 131
第十一章 羧酸和取代羧酸 133
第一节 羧酸 133
一、结构、分类和命名 133
二、物理性质 134
三、化学性质 135
第二节 取代羧酸 139
一、羟基酸 140
二、酮酸 142
习题 144
第十二章 羧酸衍生物 146
第一节 命名 146
一、酰卤 146
二、酸酐 146
三、酯 147
四、酰胺 147
第二节 理化性质 148
一、物理性质 148
二、化学性质 148
第三节 碳酸衍生物 154
一、尿素 154
二、胍 155
三、丙二酰脲 155
习题 156
第十三章 胺和生物碱 157
第一节 胺 157
一、分类和命名 157
二、结构 158
三、物理性质 159
四、化学性质 160
第二节 重氮盐和偶氮化合物 164
一、芳香族重氮盐的制备及结构 165
二、芳香重氮盐的性质 165
第三节 生物碱 167
一、生物碱的概念及临床应用 167
二、生物碱的通性 168
三、吗啡、可待因和海洛因的结构、功能与毒性 169
习题 169
第十四章 杂环化合物和维生素 171
第一节 芳香杂环化合物 171
一、分类和命名 171
二、芳香六元杂环 172
三、芳香五元杂环 175
四、稠杂环化合物 177
第二节 维生素 178
一、维生素的概念和分类 178
二、脂溶性维生素 179
三、水溶性维生素 180
习题 183
第三篇 重要的生物有机化合物 186
第十五章 脂类 186
第一节 油脂 186
一、组成和结构通式 186
二、物理性质 188
三、化学性质 188
第二节 磷脂 189
一、甘油磷脂 189
二、神经磷脂 190
三、磷脂与细胞膜 191
第三节 甾族化合物 192
一、结构 192
二、甾醇类 193
三、胆甾酸 195
四、甾体激素 196
第四节 萜类化合物 197
一、结构和分类 197
二、重要的萜类化合物 198
习题 200
第十六章 糖类 202
第一节 单糖 202
一、构型和开链结构 202
二、变旋光现象和环状结构 204
三、物理性质 206
四、化学性质 206
第二节 双糖和多糖 209
一、双糖 210
二、多糖 211
习题 214
第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 216
第一节 氨基酸 216
一、结构、分类和命名 216
二、性质 219
第二节 肽 221
一、结构和命名 221
二、肽键平面 222
三、结构测定 223
四、生物活性肽 225
第三节 蛋白质 227
一、分子结构 227
二、性质 229
习题 230
第十八章 核酸与辅酶 231
第一节 核酸 231
一、分类 231
二、核苷和核苷酸 231
三、结构和理化性质 233
四、核酸的复制与转录 236
第二节 辅酶 236
一、NAD＋和NADP＋ 236
二、FAD 237
三、辅酶A 238
习题 239
参考文献 240
附录 242
附录一 重要元素的电负性 242
附录二 重要的鉴别反应 243
中英文名词对照索引 244