第一章 绪论 1
第一节 有机化合物和有机化学 1
一、有机化学发展简介 1
二、有机化合物和有机化学的概念 2
三、有机化合物的特性 2
第二节 有机化合物的结构 3
一、有机化合物中碳原子的成键特点 3
二、共价键的键参数 5
三、共价键的断裂方式与有机化学反应类型 6
四、有机化合物结构的表示方法 7
第三节 有机化合物的分类 8
一、按碳架分类 8
二、按官能团分类 9
第四节 有机化学与药学的关系 9
第二章 烷烃和环烷烃 11
第一节 烷烃 11
一、烷烃的结构 11
二、烷烃的定义、同系列、同分异构现象 13
三、烷烃的命名 16
四、烷烃的物理性质 17
五、烷烃的化学性质 19
六、烷烃的来源和重要的烷烃 20
第二节 环烷烃 21
一、环烷烃的分类和命名 21
二、环烷烃的物理性质 23
三、环烷烃的化学性质 23
四、环烷烃的结构 24
第三章 烯烃 29
第一节 烯烃的结构 29
第二节 烯烃的同分异构和命名 31
一、烯烃的同分异构 31
二、烯烃的命名 32
第三节 烯烃的物理性质 34
第四节 烯烃的化学性质 35
一、加成反应 35
二、氧化反应 38
三、聚合反应 39
第五节 诱导效应 40
一、诱导效应的产生及特点 40
二、供电子基和吸电子基 40
三、诱导效应的应用 41
第六节 重要的烯烃 41
一、乙烯 41
二、丙烯 41
第四章 炔烃和二烯烃 43
第一节 炔烃 43
一、炔烃的分子结构 43
二、炔烃的同分异构和命名 44
三、炔烃的物理性质 45
四、炔烃的化学性质 46
五、重要的炔烃 48
第二节 二烯烃 48
一、二烯烃的分类和命名 48
二、共轭体系和共轭效应 49
三、共轭二烯烃的性质 51
四、天然存在的烯烃 52
第五章 芳香烃 55
第一节 苯及其同系物 55
一、苯的结构 55
二、芳香烃的分类和同分异构现象 56
三、苯及其同系物的命名 57
四、苯及其同系物的物理性质 59
五、苯及其同系物的化学性质 59
六、苯环上取代基的定位效应及应用 63
第二节 稠环芳烃 66
一、萘 66
二、蒽和菲 67
三、致癌芳烃 68
第三节 非苯芳香烃 68
一、休克尔规则 68
二、非苯芳香烃 69
第六章 对映异构 71
第一节 偏振光与物质的旋光性 71
一、平面偏振光和旋光性 71
二、旋光仪和比旋光度 72
第二节 对映异构现象与分子结构的关系 73
一、手性碳原子和手性分子 73
二、分子的手性和对称性因素 74
三、对映异构体构型的表示方法 75
第三节 含有手性碳原子化合物的对映异构 77
一、含有一个手性碳原子化合物的对映异构 77
二、含有两个手性碳原子化合物的对映异构 77
三、旋光异构体性质的差异及生物活性 80
第四节 外消旋体的拆分 81
第七章 卤代烃 83
第一节 卤代烃的分类和命名 83
一、卤代烃的分类 83
二、卤代烃的命名 84
第二节 卤代烃的物理性质 84
第三节 卤代烃的化学性质 85
一、卤代烃的亲核取代反应 85
二、卤代烃的消除反应 87
三、卤代烃与金属的反应 89
第四节 卤代烃中卤原子的反应活性 89
一、卤代烯丙型 89
二、卤代乙烯型 90
三、卤代烷型 90
第五节 重要的卤代烃 91
一、氯乙烷 91
二、三氯甲烷 91
三、氟烷 91
四、氟利昂 91
五、氯乙烯及聚氯乙烯 92
第八章醇、酚、醚 93
第一节醇 93
一、醇的结构 93
二、醇的分类和命名 93
三、醇的物理性质 95
四、醇的化学性质 96
五、醇的制备 100
六、重要的醇 101
第二节酚 101
一、酚的结构 101
二、酚的分类和命名 102
三、酚的物理性质 102
四、酚的化学性质 102
五、酚的制备 106
六、重要的酚 107
第三节醚 108
一、醚的结构 108
二、醚的分类和命名 108
三、醚的物理性质 109
四、醚的化学性质 110
五、醚的制备 111
六、重要的醚 111
第九章醛、酮、醌 115
第一节 醛和酮 115
一、醛和酮的结构 115
二、醛和酮的分类和命名 116
三、醛和酮的物理性质 117
四、醛和酮的化学性质 117
五、醛和酮的制备 122
六、重要的醛和酮 122
第二节醌 123
一、醌的结构和命名 123
二、重要的醌及其性质 124
第十章 羧酸和取代羧酸 126
第一节 羧酸 127
一、羧酸的结构 127
二、羧酸的分类和命名 127
三、羧酸的物理性质 129
四、羧酸的化学性质 130
五、羧酸的制备 138
六、重要的羧酸 139
第二节 取代羧酸 140
一、羟基酸 141
二、羰基酸 147
第十一章 羧酸衍生物 151
第一节 羧酸衍生物 152
一、羧酸衍生物的结构 152
二、羧酸衍生物的命名 152
三、羧酸衍生物的物理性质 154
四、羧酸衍生物的化学性质 154
五、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 161
六、重要的羧酸衍生物 163
第二节 碳酸衍生物 164
一、脲 164
二、胍 167
第十二章 有机含氮化合物 170
第一节 硝基化合物 170
一、硝基化合物的结构、分类和命名 170
二、硝基化合物的物理性质 171
三、硝基化合物的化学性质 172
四、重要的硝基化合物 174
第二节胺 175
一、胺的结构 175
二、胺的分类和命名 175
三、胺的物理性质 176
四、胺的化学性质 177
五、季铵盐和季铵碱 181
六、重要的胺 182
第三节 重氮化合物和偶氮化合物 183
一、重氮化合物和偶氮化合物的结构和命名 183
二、重氮化反应 183
三、重氮盐的性质 184
四、偶氮化合物 185
第十三章 杂环化合物和生物碱 188
第一节 杂环化合物 188
一、杂环化合物的结构 189
二、杂环化合物的分类和命名 190
三、杂环化合物的性质 193
四、重要的杂环化合物 199
第二节 生物碱 202
一、生物碱的分类和命名 202
二、生物碱的性质 202
三、生物碱的提取 203
四、重要的生物碱 203
第十四章 糖类化合物 206
第一节 单糖 206
一、单糖的结构 207
二、单糖的物理性质 209
三、单糖的化学性质 210
四、重要的单糖 214
第二节 二糖 216
一、麦芽糖 216
二、乳糖 216
三、蔗糖 216
第三节 多糖 217
一、淀粉 217
二、糖原 218
三、纤维素 218
第十五章 氨基酸、蛋白质、核酸 220
第一节 氨基酸 220
一、氨基酸的结构、分类和命名 220
二、氨基酸的物理性质 223
三、氨基酸的化学性质 223
第二节 蛋白质 226
一、蛋白质的组成和分类 227
二、蛋白质的结构 227
三、蛋白质的性质 230
第三节 核酸 233
一、核酸的分类 233
二、核酸的组成成分 233
三、核酸的基本结构 234
第十六章 脂类、萜类和甾体化合物 237
第一节 脂类 237
一、油脂的组成和命名 237
二、油脂的性质 238
三、磷脂 239
第二节 萜类 241
一、萜类的结构 241
二、萜类的分类和命名 241
三、萜类的通性 242
四、常见的萜类化合物 242
第三节 甾体化合物 244
一、甾体化合物的结构 244
二、甾体化合物的命名 245
三、重要的甾体化合物 245
四、甾体化合物与甾体药物 248
第十七章 药用高分子化合物简介 250
第一节 高分子化合物概述 250
一、高分子化合物的概念 250
二、高分子化合物的分类 251
三、高分子化合物的命名 252
四、高分子化合物的合成方法 253
第二节 高分子化合物的结构与性质 254
一、高分子化合物的结构 254
二、高分子化合物的性质 254
第三节 高分子化合物在医药学上的应用 255
一、高分子化合物在医学上的应用 255
二、高分子化合物在药学上的应用 255
三、与药学相关的重要高分子化合物 255
实验指导 258
第一部分 有机化学实验基本知识 258
一、有机化学实验室规则 258
二、有机化学实验室安全知识 258
三、有机化学实验常用玻璃仪器 259
第二部分 有机化学实验 262
实验一 熔点的测定 262
实验二 蒸馏和测定沸点 264
实验三 水蒸气蒸馏 266
实验四 重结晶 268
实验五 萃取 271
实验六 烃和卤代烃的性质 272
实验七醇、酚、醚的性质 274
实验八 醛和酮的性质 276
实验九 羧酸和取代羧酸的性质 278
实验十 羧酸衍生物的性质 280
实验十一 有机含氮化合物的性质 282
实验十二 糖的化学性质 283
实验十三 氨基酸和蛋白质的性质 285
实验十四 海带中甘露醇的提取及鉴定 287
实验十五 乙酸乙酯的制备 288
实验十六 乙酰水杨酸的制备 290
教学时数分配 292
参考文献 293