Chapter1 （化学键与分子结构） 1
1.1（定域化学键） 1
1.2（偶极矩） 3
1.3（诱导效应和场效应） 4
1.4（离域共价键） 6
1.5（共振结构） 8
1.6（共轭效应） 9
1.7（超共轭效应） 11
1.8（立体效应） 12
1.9（芳香性与休克尔规则） 14
Problems 23
Vocabulary 25
Chapter2 （立体化学） 26
2.1（对映异构体） 27
2.2（外消旋体的拆分） 37
2.3（反应过程中的立体化学） 40
Problems 49
Vocabulary 50
Chapter3 （有机反应机理） 51
3.1（反应机理的类型） 51
3.2（有机反应的性质和特点） 56
3.3（有机反应如何发生：机理） 59
3.4（反应的描述：中间体） 62
3.5（确定反应机理的方法） 68
Problems 70
Vocabulary 72
Chapter4 （亲核取代反应） 73
4.1（亲核取代反应的机理） 74
4.2（亲核取代反应的立体化学） 76
4.3（亲核试剂和亲核性） 77
4.4（影响单分子、双分子亲核取代反应速率的因素） 79
4.5（邻基参与效应） 83
Problems 87
Vocabulary 88
Chapter5 （加成与消除反应） 90
5.1（亲电加成反应） 90
5.2（消除反应） 95
5.3（消除反应与取代反应的竞争） 102
Problems 103
Vocabulary 105
Chapter6 （羰基化合物的反应） 106
6.1（亲核加成反应机理） 106
6.2（羰基的亲核加成反应） 107
6.3（加成与消除反应） 111
6.4（亲核加成反应的活性和立体选择性） 112
6.5（缩合反应） 114
6.6（与叶立德的反应） 121
6.7（羧酸及其衍生物的亲核取代反应） 122
Problems 125
Vocabulary 127
Chapter7 （重排） 128
7.1（亲核重排） 128
7.2（亲电重排） 140
7.3（芳环重排） 144
Problems 147
Vocabulary 148
Chapter8 （芳香亲电取代与亲核取代） 150
8.1（芳香亲电取代） 150
8.2（特殊的芳香亲电取代反应） 151
8.3（取代基的定位效应） 158
8.4（多取代基对芳香亲电取代反应的影响） 160
8.5（芳香亲核取代反应） 160
Problems 164
Vocabulary 166
Chapter9 （氧化还原反应） 167
9.1（烯烃和炔烃的氧化） 167
9.2（醇的氧化） 170
9.3（醛和酮的氧化） 174
9.4（芳香侧链和芳环的氧化） 176
9.5（还原反应） 176
9.6（其它还原反应） 186
9.7（歧化反应） 189
Problems 190
Vocabulary 192
Chapter10 （周环反应） 193
10.1（电环化开环/关环反应） 194
10.2（环加成反应） 198
10.3（σ重排反应） 205
Problems 209
Vocabulary 210
Appendix Ⅰ 《Advanced Organic Chemistry》 Final Test（1） 212
Appendix Ⅱ 《Advanced Organic Chemistry》 Final Test（2） 217
Appendix Ⅲ 《Advanced Organic Chemistry》 Final Test（3） 223
参考文献 228