第一篇 绪论 1
第一章 有机化学实验室工作须知 1
第一节 有机化学实验守则 1
第二节 有机化学实验室的安全知识 2
第三节 实验操作的一般知识 6
第四节 实验用小型机电仪器的使用方法 12
第五节 实验用化学文献的采集方法 14
第二篇 有机化学实验技术 30
第二章 有机化学实验操作技术 30
第一节 回流 30
第二节 常压蒸馏 32
第三节 减压蒸馏 36
第四节 水蒸气蒸馏 39
第五节 简单分馏 42
第六节 重结晶及滤纸的折叠方法 46
第七节 升华 54
第八节 萃取 57
第九节 干燥和干燥剂的使用 64
第三章 无水无氧操作技术 77
第一节 真空系统 77
第二节 设计气体操作的设备和技术 80
第三节 手套箱 83
第四节 Schlenk线与真空线 86
第四章 色谱技术 91
第一节 薄层色谱的用途 93
第二节 柱色谱法分离 102
第三节 纸色谱法 111
第四节 气相色谱 113
第五节 高效液相色谱 119
第五章 波谱技术 122
第一节 波谱技术简介 122
第二节 红外光谱 123
第三节 核磁共振谱 136
第四节 紫外和可见光谱 150
第五节 质谱 153
第三篇 有机化学基础性实验 157
实验一 简单玻璃工操作 157
实验二 毛细管法熔点及微量法沸点测定 161
实验三 液体化合物折光率测定 168
实验四 比旋光度的测定 173
实验五 简单蒸馏纯化工业乙醇 177
实验六 减压蒸馏纯化呋喃甲醛 179
实验七 水蒸气蒸馏法从橙皮中提取柠檬烯 180
实验八 简单分馏甲醇-水体系 182
实验九 重结晶纯化固体水杨酸 183
实验十 重结晶纯化工业苯甲酸粗品 184
实验十一 萃取法制备叔氯丁烷 186
实验十二 萃取法提取茶叶中咖啡因 188
实验十三 干燥法制备无水乙醚 192
实验十四 干燥法制备绝对乙醇 194
实验十五 薄层色谱分离偶氮苯和苏丹Ⅲ 196
实验十六 薄层色谱鉴定镇痛药片APC组分 197
实验十七 柱色谱分离偶氮苯与邻-硝基苯胺 199
实验十八 菠菜色素的提取和柱色谱分离 200
实验十九 纸色谱分离和鉴定头发蛋白中的氨基酸 203
实验二十 消去反应制备环己烯 205
实验二十一 亲核取代反应制备正溴丁烷 207
实验二十二 还原反应制备二苯甲醇 211
实验二十三 Fridel-Crafts反应制备对叔丁基苯酚 214
实验二十四 Williamson反应制备苯乙醚 217
实验二十五 Fridel-Crafts反应制备对-甲基苯乙酮 218
实验二十六 Clasien-Schmidt缩合反应制备二苄叉丙酮 222
实验二十七 Cannizzaro反应制备苯甲酸和苯甲醇 224
实验二十八 Cannizzaro反应制备呋喃甲醇与呋喃甲酸 228
实验二十九 酯化反应制备乙酰水杨酸 229
实验三十 酯化反应合成苯甲酸乙酯 232
实验三十一 亲电取代反应制备乙酰二茂铁 236
实验三十二 Hantzsch反应合成吡啶衍生物 245
第四篇 有机化学综合性实验 248
实验三十三 Skraup反应制备8-羟基喹啉 248
实验三十四 Perkin反应制备香豆素-3-羧酸 251
实验三十五 Grignard反应合成三苯甲醇 254
实验三十六 维生素B1催化的安息香合成及转化 259
实验三十七 相转移催化的7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷合成 268
实验三十八 丙二酸二乙酯应用于正己酸的合成 271
实验三十九 镇静催眠药巴比妥酸的合成 276
实验四十 乙酰乙酸乙酯应用于4-苯基-2-丁酮合成 280
实验四十一 乙酰乙酸乙酯应用于4,4-二苯基-3-丁烯-2-酮合成 285
实验四十二 有机锂试剂合成(E)-3-甲基-1-苯基-庚烯-3-醇 287
实验四十三 α-苯乙胺制备与拆分 290
实验四十四 外消旋体1,1′-联-2-萘酚的合成及其拆分 294
第五篇 有机化学设计性实验 300
实验四十五 水相Barbier-Grignard反应制备1-苯基-3-丁烯-1-醇 300
实验四十六 Pinacol Coupling反应制备频哪醇 303
实验四十七 水相Heck反应制备3-苯基丙烯酸 309
实验四十八 水相Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备4-苯基苯甲酸 312
实验四十九 噁唑环衍生物的合成 314
实验五十 烯胺催化在Aldol反应中的应用 317
实验五十一 果糖衍生出的酮催化的不对称环氧化反应 321
实验五十二 催化氢化反应 325
实验五十三 Negishi偶联反应 329
实验五十四 阳极氧化一锅法从苯乙酮合成邻羰基酰胺 332
实验五十五 以席夫碱为配体的一些镍(Ⅱ)配合物 333
附录 338
附录一 有机化学实验室的常用仪器 338
附录二 有机化学实验常用装置 347
附录三 实验预习、记录、实验报告和产率计算 349
附录四 物理常数 355
附录五 有机化合物定性鉴定 365
附录六 化学奥林匹克竞赛实验选篇 376
参考文献 395