第1章 绪论 1
序 1
1.1有机化学发展简史 1
1.1.1有机化学与有机化合物 1
1.1.2有机化合物的特点 2
1.1.3有机化学的研究内容 3
1.2碳的杂化方式 3
1.2.1碳的sp3杂化以及成键方式 3
1.2.2碳的sp2杂化以及成键方式 5
1.2.3碳的sp杂化以及成键方式 6
习题 7
第2章 有机化合物的命名 9
序 9
2.1有机化合物分类 9
2.1.1概念介绍 9
2.1.2碳原子在碳链中的排行 11
2.2有机化合物的命名 11
2.2.1习惯命名法 11
2.2.2俗名以及商业名称 12
2.2.3有机化合物系统命名法一般原则 12
2.2.4环烃的系统命名 15
2.2.5醚的系统命名 20
2.2.6醛、酮衍生物系统命名 21
2.2.7含氮化合物系统命名 21
习题 23
第3章 立体化学 25
序 25
3.1立体化学的概念 25
3.2构象异构 26
3.3顺反异构 28
3.4对映异构 29
3.5对称因素与手性 30
3.6分子构型的纸面表示方法 32
3.7手性分子构型的R／S命名法 34
3.8手性现象对于生命的意义 38
3.9手性化合物的合成与拆分 38
习题 40
第4章 烃类化合物的性质 43
序 43
4.1烷烃的性质 43
4.1.1烷烃的物理性质 43
4.1.2烷烃的化学性质 44
4.1.3烷烃卤代反应历程 45
4.1.4烷烃的来源以及制备方法 48
4.1.5脂环烃结构 48
4.1.6环烷烃的化学性质 49
4.1.7环烷烃的构象 50
4.2不饱和烃的性质 51
4.2.1烯烃的性质与工业制备方法 51
4.2.2共轭二烯烃的性质 55
4.2.3炔烃的性质 59
阶段习题 61
4.3卤代烃的性质 64
4.3.1卤代烃分类 65
4.3.2卤代烃的亲核取代反应 65
4.3.3亲核取代反应历程 67
4.3.4卤代烃的消除反应 71
4.3.5卤代烃的消除反应与取代反应的竞争 73
4.3.6卤代烃与金属的反应 74
4.3.7卤代烃的制备方法 75
习题 77
4.4芳香烃的性质 79
4.4.1苯的结构 79
4.4.2单环芳烃的物理性质 81
4.4.3单环芳烃的化学性质 82
4.4.4多苯烷烃的性质 90
4.4.5萘的性质 92
4.5非苯芳烃性质 95
阶段习题 98
第5章 有机含氧化合物的性质 99
序 99
5.1醇的结构、性质以及制备方法 99
5.1.1醇的结构和分类 99
5.1.2醇的性质 100
5.1.3醇的制备 107
5.1.4阅读材料：硫醇的制备与性质 109
5.1.5多元醇的性质 110
5.2醚的结构与性质 110
5.2.1生成？盐 110
5.2.2醚键断裂 111
5.2.3阅读材料：醚的过氧化物检测以及去除 111
5.2.4环醚性质 111
5.3酚的性质 112
5.3.1酚的结构与物理性质 112
5.3.2酚的化学性质 113
5.3.3酚的制备方法 117
5.4醛、酮的性质 118
5.4.1醛、酮的结构与物理性质 118
5.4.2醛、酮的化学性质 119
5.4.3醛、酮的制备方法 129
5.5羧酸以及衍生物的性质 129
5.5.1羧酸的性质 129
5.5.2羟基酸的性质 138
5.5.3羧酸衍生物的性质 140
5.5.4β-二羰基化合物的合成与性质 148
5.6不饱和羰基化合物的性质 156
5.6.1烯酮（RCH＝C＝O）类化合物的性质 157
5.6.2 α，β-不饱和醛酮的性质 158
习题 160
第6章 有机含氮化合物的性质 162
序 162
6.1硝基化合物的合成和性质 163
6.1.1硝基化合物的分类、结构和物理性质 163
6.1.2硝基化合物的制备 164
6.1.3硝基化合物的化学性质 164
6.2胺的合成与性质 168
6.2.1胺的分类、结构与物理性质 168
6.2.2胺的化学性质 170
6.2.3胺的制备 178
6.3季铵盐和季铵碱 179
6.3.1季铵盐 179
6.3.2季铵碱 180
6.4重氮和偶氮化合物 182
6.4.1芳香族重氮盐的性质 183
6.4.2芳香族重氮盐的化学性质 183
6.5腈与异腈 188
阶段习题 189
6.6含氮杂环化合物的性质 191
6.6.1三元、四元杂环化合物的性质 192
6.6.2五元杂环化合物 192
6.6.3糠醛的化学性质 198
6.6.4阅读材料：吡咯的重要衍生物 198
6.6.5六元杂环化合物的性质 199
6.7稠合杂环性质 204
6.7.1吲哚 204
6.7.2喹啉 205
6.7.3嘌呤 206
6.7.4噻唑 207
阶段习题 208
第7章 生命有机化合物的性质 210
序 210
7.1糖类化合物的简介 210
7.1.1葡萄糖结构的确定 211
7.1.2葡萄糖的化学性质 213
7.1.3二糖的性质 215
7.1.4多糖的性质 216
7.2氨基酸的性质 217
7.2.1氨基酸的等电点 218
7.2.2氨基酸的化学性质 218
7.2.3氨基酸的一般合成方法 219
7.3蛋白质的结构与性质 219
7.3.1蛋白质的结构 219
7.3.2蛋白质的性质 222
7.4生命遗传物质 222
7.4.1核酸的组成 222
7.4.2 DNA结构 224
7.4.3阅读材料：基因工程简介 224
习题 225
第8章 有机化学的展望 228
序 228
8.1绿色化学兴起 228
8.1.1什么是绿色化学 228
8.1.2绿色化学与原子经济学 228
8.1.3绿色化学在工业上的应用 229
8.2新催化剂 231
8.2.1过渡金属催化剂 231
8.2.2有机催化剂 232
8.2.3碳基催化剂 234
8.3新药物 235
附录一 常见有机化合物的物化常数 239
附录二 常见可燃物质的爆炸极限 245
附录三 常见有机名词缩写 248
附录四 各章习题答案 251
参考文献 260