第一章 有机化学实验简介 1
1.1 有机化学实验室的注意事项 1
1.1.1 有机化学实验室规则 1
1.1.2 有机化学实验室的安全知识 2
1.2 有机化学与文献资源 6
1.2.1 有机化学文献简介 6
1.2.2 一级资源 6
1.2.3 二级资源 7
1.3 实验预习、记录和实验报告 9
1.3.1 预习 9
1.3.2 实验记录和实验报告 9
1.3.3 实验报告格式 10
第二章 试剂与玻璃仪器 12
2.1 试剂的种类及储存 12
2.1.1 试剂的种类 12
2.1.2 化学品安全技术说明书 12
2.1.3 试剂存放的一般原则 14
2.1.4 特殊试剂的存放 15
2.1.5 试剂的纯化与干燥 15
2.1.6 三废的处理 15
2.2 玻璃仪器 16
2.2.1 玻璃与标准磨砂接头 16
2.2.2 玻璃仪器的洗涤与干燥 17
2.2.3 有机实验室常用玻璃仪器 18
2.3 有机实验室及常用设施 26
2.3.1 公用设备 27
2.3.2 个人使用设备 28
第三章 有机反应的进行 31
3.1 仪器的选择 31
3.2 仪器的安装与拆卸 31
3.3 搅拌与振荡 32
3.3.1 磁力搅拌 32
3.3.2 机械搅拌 32
3.3.3 振荡 33
3.4 试剂的称量与转移 34
3.4.1 液体试剂的取用 34
3.4.2 固体试剂的取用 35
3.4.3 气体钢瓶、减压阀及使用 36
3.5 反应温度的控制 39
3.5.1 加热 39
3.5.2 制冷 40
3.6 实验过程中的真空操作 41
3.6.1 真空的产生 41
3.6.2 真空的表示、测量与计算 43
3.6.3 真空下的操作 44
第四章 分离与纯化 45
4.1 固液分离 45
4.1.1 倾泻法 45
4.1.2 过滤法 45
4.1.3 离心分离法 48
4.2 萃取 49
4.2.1 固体的提取 49
4.2.2 液体的萃取 49
4.3 干燥 52
4.3.1 干燥及干燥剂 52
4.3.2 液体的干燥 53
4.3.3 固体的干燥 55
4.4 蒸馏 55
4.4.1 液体沸点与蒸馏 55
4.4.2 简单蒸馏 60
4.4.3 减压蒸馏 63
4.4.4 分馏 67
4.4.5 水蒸气蒸馏 71
4.4.6 共沸蒸馏 73
4.5 重结晶 73
4.5.1 溶剂的选择 74
4.5.2 重结晶的步骤 76
4.6 升华 77
4.7 色谱分离 78
4.7.1 吸附与洗脱 79
4.7.2 溶液的脱色 79
4.7.3 薄层色谱 80
4.7.4 柱色谱 83
第五章 产品的表征 87
5.1 熔点的测定方法 87
5.1.1 熔点测定仪器的安装 87
5.1.2 样品的装入 88
5.1.3 熔点的测定 88
5.2 沸程与沸点 89
5.3 密度 90
5.4 折射率 92
5.5 旋光度 94
第六章 仪器分析 97
6.1 气相色谱 97
6.1.1 气相色谱仪 97
6.1.2 色谱常用术语 99
6.1.3 分析方法 101
6.2 高效液相色谱 102
6.3 核磁共振波谱 104
6.3.1 基本原理 104
6.3.2 仪器与测试 107
6.3.3 谱图解析 109
6.3.4 13C核磁共振谱简介 110
6.4 红外光谱 111
6.4.1 基本原理 111
6.4.2 仪器及测试 113
6.4.3 红外光谱图的解析 115
第七章 有机化合物的制备实验 117
7.1 烃的制备 117
实验一 环己烯 117
实验二 乙苯 118
实验三 反-1，2二苯乙烯 120
实验四 内型5-二环[2.2.1 ]庚烯-2，3-二酸酐 122
实验五 设计实验 4-甲基环已烯 124
7.2 卤代烃的制备 124
实验六 1-溴丁烷 124
实验七 叔丁基氯 126
实验八 3-溴环己烯 127
实验九 7，7-二氯二环[4.1.0]庚烷 128
实验十 2-甲基-4-溴苯甲醚 131
实验十一 设计实验 由己醇制备1-溴己烷 132
7.3 醇和酚的制备 132
实验十二 二苯甲醇 132
实验十三 三苯甲醇 134
实验十四 反-1，2-环己二醇 135
实验十五 对叔丁基苯酚 136
实验十六 间硝基苯酚 138
实验十七 设计实验 由二苯甲酮制备三苯甲醇 139
实验十八设计实验 由苯乙酮制备α-苯乙醇 140
7.4 醚的制备 140
实验十九 β-萘乙醚 140
实验二十 2-苄氧基四氢吡喃 141
实验二十一 1，2-环氧环己烷 143
实验二十二 设计实验 由苯酚和1-溴丁烷制备苯丁醚 145
7.5 醛和酮的制备 145
实验二十三 环己酮 145
实验二十四 对甲基苯乙酮 146
实验二十五 4-苯基-2-丁酮及其亚硫酸钠加成物的制备 148
实验二十六 设计实验 由二苯甲醇制备二苯甲酮 149
实验二十七 设计实验 由氯苯制备对氯苯乙酮 149
7.6 羧酸及其衍生物 150
实验二十八 苯甲酸 150
实验二十九 乙酸乙酯 151
实验三十 乙酰水杨酸 153
实验三十一 乙酰苯胺 156
实验三十二 设计实验 由对叔丁基甲苯制备对叔丁基苯甲酸 157
实验三十三 设计实验 由苯甲酸和乙醇制备苯甲酸乙酯 157
7.7 硝基化合物、胺、偶氮化合物的制备 158
实验三十四 苯胺 158
实验三十五 1-氨基-2-萘酚盐酸盐 159
实验三十六 设计实验 由对硝基甲苯制备对甲苯胺 162
7.8 缩合与重排反应 162
实验三十七 查耳酮 162
实验三十八 肉桂酸 163
实验三十九 乙酰乙酸乙酯 165
实验四十 己内酰胺 167
实验四十一 设计实验 3-苯基-1-（4-甲苯基）-2-丙烯-1-酮 168
7.9 含硫化合物 168
实验四十二 对甲基苯磺酸钠 168
实验四十三 对氨基苯磺酰胺 170
7.10 杂环化合物 173
实验四十四 呋喃甲醇与呋喃甲酸 173
实验四十五 8-羟基喹啉 174
实验四十六 香豆素-3-甲酸 176
7.11 综合与验证性实验 178
实验四十七 三苯甲基正离子和自由基 178
实验四十八 固体超强酸与乙酸丁酯的制备 180
实验四十九 番茄酱中天然色素的提取及薄层色谱分析 181
7.12 多步骤合成实验 183
实验五十 乙酰二茂铁的制备 183
实验五十一 手性Salen配体的制备 185
实验五十二 2，6-二甲基-4-苄基-3，5-二乙氧羰基吡啶的制备 188
附录 194
附录1 文献检索 194
附录2 常见试剂的纯化与处理 196
附录3 1H NMR中常见的溶剂残留 199
附录4 溶剂互溶性 200
附录5 压力-温度算图 201
附录6 TLC显色剂配方 201
附录7 水的饱和蒸气压 202
附录8 常用干燥剂的饱和蒸气压 203
附录9 常用无机物在有机溶剂中的溶解度 203
附录10 一些无机物水溶液的相对密度 205
附录11 无机盐在水中的溶解度 206