第1章 氢键概论 1
1.1背景与定义 2
1.2几何参数和定义 3
1.3能量参数与定义 5
1.4氢键的能量标度和分类 6
1.5强氢键和弱氢键的差异 7
1.6影响氢键强度的因素 8
1.6.1溶剂化效应 8
1.6.2电负性效应 9
1.6.3极化增强效应 9
1.6.4共振协助效应 10
1.6.5二级相互作用 12
1.7氢键振动性与短-强氢键 13
1.8氢键的研究方法 14
1.9结合常数的测定 15
1.9.1异体1：1配合物 16
1.9.2同体1：1配合物 17
1.9.3异体1：2配合物 17
1.9.4竞争实验方法 18
参考文献 19
第2章 氢键结合模式 21
2.1引言 22
2.2氢键供体和受体 22
2.3单官能团氢键 23
2.3.1醇和酚 23
2.3.2羧酸 24
2.3.3酰胺 25
2.3.4脲和硫脲 26
2.3.5硝基化合物 28
2.3.6 1，2，3-三氮唑 28
2.4分子内氢键 29
2.4.1醇、酚、羧酸O—H…O氢键 29
2.4.2酰胺、脲和酰肼N—H…O和N—H…N氢键 30
2.4.3酰胺、脲和酰肼N—H…X （X=F， Cl， Br， 1）氢键 32
2.4.4酰胺N—H…S氢键 37
2.4.5三氮唑C—H…X （X=O， F， Cl， Br）氢键 38
2.5双氢键体系 39
2.6三氢键体系 39
2.6.1 DAD·ADA型二聚体 39
2.6.2 DDA·AAD型二聚体 40
2.6.3 DDD·AAA型二聚体 41
2.7四氢键体系 42
2.7.1 ADAD型同体二聚体 42
2.7.2 AADD型同体二聚体 43
2.7.3 DAAD · ADDA型异体二聚体 44
2.7.4 AADA · DDAD型异体二聚体 45
2.7.5 AAAA · DDDD型异体二聚体 46
2.8六氢键体系 46
2.9寡聚酰胺和酰肼氢键二聚体 47
2.9.1人工β-折叠体二聚体 47
2.9.2酰胺/脲杂交单体二聚体 48
2.9.3基于脂肪/芳香酰胺和酰肼杂交骨架单体的二聚体 49
2.9.4基于芳香酰胺骨架单体的二聚体 52
2.10基于氨基氮杂环单体的二聚体 54
参考文献 55
第3章 生命体系中的氢键 59
3.1引言 60
3.2无机离子 60
3.3有机分子 61
3.4肽和蛋白质 62
3.4.1氨基酸 63
3.4.2二级结构 64
3.4.3三级结构和四级结构 66
3.5核酸 66
3.6糖、寡糖和多糖 69
3.7生物膜 70
参考文献 71
第4章 人工二级结构：单分子组装体及其功能 73
4.1引言 74
4.2脂肪氨基酸序列 74
4.3氨氧酸类肽模拟物 78
4.4脂肪脲寡聚体 79
4.5芳香酰胺寡聚体 79
4.6其它芳香骨架寡聚体 82
4.7脂肪-芳香酰胺杂交序列 84
4.8折叠体树枝状分子 87
4.9配位诱导的折叠与螺旋 88
4.10氢键诱导的人工二级结构的功能与应用 89
4.10.1生物功能和药物设计 89
4.10.2分子识别 90
4.10.3自组装 92
4.10.4动态[2]索烃 94
4.10.5调控分子内供体-受体相互作用 94
4.10.6调控聚合物力学性能 95
4.10.7调控分子梭动力学 96
参考文献 97
第5章 负离子识别 103
5.1引言 104
5.2酰胺和磺酰胺主体 104
5.2.1非环主体 104
5.2.2大环主体 107
5.2.3穴型主体 109
5.3脲及硫脲类主体 111
5.3.1非环主体 111
5.3.2大环和穴型主体 120
5.4吡咯、吲哚及咔唑类主体 122
5.4.1非环主体 122
5.4.2大环主体 126
5.5酚及醇类主体 134
5.6中性C—H氢键类主体 136
5.7正离子型主体 139
5.7.1基于胍基正离子的主体 139
5.7.2基于氮杂环正离子的主体 141
5.8多胺类主体 146
5.8.1中性多胺主体 146
5.8.2非环质子化多胺主体 147
5.8.3单环质子化多胺主体 147
5.8.4双环质子化多胺主体 148
5.8.5多环质子化多胺主体 149
5.9其它类型主体 149
参考文献 151
第6章 晶体工程 161
6.1引言 162
6.2强氢键和弱氢键驱动的一维堆积 164
6.3二维结构、互穿及包结现象 168
6.4三维及互穿结构 175
6.5光致化学反应选择性控制 178
6.6气体吸收与分离 184
6.7药物共晶 187
参考文献 191
第7章 水溶液中的分子识别与自组装 195
7.1引言 196
7.2核酸碱基及模拟结构：配对与识别 196
7.3氨基酸及短肽：识别与自组装 205
7.3.1氨基酸和短肽及其衍生物的识别 205
7.3.2基于短肽及其衍生物的自组装 206
7.4糖的识别 209
参考文献 213
第8章 互锁和缠结结构与分子机器：轮烷、索烃和分子结 215
8.1引言 216
8.2模板合成策略 217
8.3酰胺和脲氢键模板 218
8.3.1 N—H…O氢键驱动制备轮烷 218
8.3.2 N—H…C1-和N—H…Br氢键驱动制备轮烷 221
8.3.3 N—H…O氢键驱动制备索烃 223
8.3.4 N—H…C1-和N—H…O—SO32-氢键驱动制备索烃 224
8.3.5 N—H…O-（方酸）氢键驱动制备索烃 226
8.4 N+—H…O氢键模板制备轮烷和索烃 227
8.5其它模板策略 231
8.5.1二（吡啶鎓）乙烷C—H…O氢键模板构筑轮烷 231
8.5.2脒-羧酸N—H…O氢键（盐桥）模板构筑轮烷 232
8.5.3脲基嘧啶DDAA·AADD四重氢键驱动构筑动态[2]拟轮烷和[2]索烃 232
8.6分子结 233
8.7分子机器 235
8.8轮烷和索烃分子梭 236
8.9其它形式的分子机器 242
参考文献 245
第9章 自组装有机纳米管 249
9.1引言 250
9.2大环自组装纳米管 250
9.2.1环肽自组装 250
9.2.2双脲大环自组装 254
9.3自组装多组分大环及其堆积形成纳米管 257
9.4箍桶型自组装纳米管 261
9.5肽链修饰柱芳烃单分子管 262
9.6分子和大分子螺旋纳米管 264
9.7两亲分子自组装纳米管 268
参考文献 269
第10章 超分子胶囊与客体包结 273
10.1引言 274
10.2胶囊结构与包结 274
10.2.1网球型双分子胶囊 274
10.2.2半球型分子二聚体胶囊 275
10.2.3柱型双分子和扩展型多分子组装体 280
10.2.4扩展的柱型组装体 281
10.2.5排球型组装体 282
10.3客体进出机理与速率 284
10.4分子间相互作用力放大 284
10.5反应加速与催化 287
10.6底物稳定化及反应中间体捕集 288
参考文献 290
第11章 氢键超分子聚合物 293
11.1引言 294
11.2氢键结合模式 295
11.3超分子聚合机理 296
11.4主链超分子聚合物 297
11.5堆积或簇集型超分子聚合物 299
11.6基于多头基单体构建超分子聚合物 301
11.7交联超分子聚合物 303
11.8其它形式的超分子聚合物材料 306
参考文献 309
第12章 氢键促进及催化有机反应 313
12.1引言 314
12.2氢键促进大环合成 314
12.2.1通过酰胺键形成大环 314
12.2.2通过酰肼键和脲形成大环 319
12.2.3基于1，3-偶极环加成反应合成大环 321
12.2.4基于形成C—M键或配位键合成大环 322
12.2.5通过亚胺键形成大环 323
12.2.6通过腙键形成大环 325
12.2.7通过双硫键形成大环 326
12.3氢键促进苯甲醚水解 326
12.4氢键促进吡啶氧化 327
12.5氢键促进喹啉氯代和溴代 327
12.6氢键介质的自我复制 328
12.6.1寡核苷酸及类似物自我复制 328
12.6.2非核苷类底物反应的自我复制 330
参考文献 332
第13章 氢键介质的有机材料 335
13.1引言 336
13.2分子构象开关 336
13.3超分子液晶 339
13.3.1棒状超分子液晶 339
13.3.2柱状超分子液晶 340
13.3.3其它类型的超分子液晶 345
13.4人工天线和光合作用体系 347
13.5染料敏化太阳能电池 349
13.6有机光伏（OPV）材料 351
13.7有机发光二极管 355
13.8有机场效应二极管 356
参考文献 361
索引 368