第一章 绪论 1
第一节 概述 1
一、天然药物化学的研究对象 1
二、天然药物化学的研究内容 2
三、天然药物化学的任务和意义 4
四、国内外天然药物化学研究进展与发展趋势 5
第二节 天然药物化学成分及生物合成简介 7
一、天然药物化学成分类型简介 7
二、主要生物合成途径 9
第三节 生物转化研究进展 14
第二章 天然药物化学成分的提取、分离和结构研究方法 18
第一节 天然药物化学成分的提取方法 18
一、溶剂提取法 19
二、水蒸气蒸馏法 21
三、升华法 22
四、现代提取方法 22
第二节 天然药物化学成分的分离方法 24
一、两相溶剂萃取法 24
二、结晶法 26
三、沉淀法 27
四、膜分离法 27
五、色谱法 28
六、其他分离方法 37
第三节 天然药物化学成分的结构测定方法 38
一、化合物的纯度测定 39
二、结构研究的一般程序 39
三、结构研究中常用的波谱分析方法 40
第四节 天然药物化学成分的结构修饰 49
一、天然药物化学成分结构修饰的准则 49
二、天然药物化学成分结构修饰的方法 50
第五节 天然药物化学成分的生物转化与代谢 52
一、水解反应 52
二、还原反应 52
三、氧化反应 53
四、结合反应 53
第三章 生物碱 57
第一节 概述 57
一、生物碱的含义、分布及存在形式 57
二、生物碱的生物活性 58
三、生物碱的生物合成反应 58
第二节 生物碱的结构与生源关系 59
一、鸟氨酸系生物碱 60
二、赖氨酸系生物碱 61
三、酪氨酸系生物碱 62
四、色氨酸系生物碱 63
五、邻氨基苯甲酸系生物碱 65
六、组氨酸系生物碱 65
七、氨基化作用产生的生物碱 66
八、甾体类生物碱 67
第三节 生物碱的理化性质 67
一、性状、旋光性、溶解性 67
二、碱性 69
三、沉淀反应 74
四、显色反应 75
第四节 生物碱的提取分离 76
一、总生物碱的提取 76
二、生物碱的分离 77
第五节 生物碱的检识 81
一、薄层色谱 81
二、纸色谱 82
三、高效液相色谱 82
四、气相色谱 83
第六节 生物碱的结构测定 83
一、波谱法在生物碱结构测定中的应用 83
二、生物碱结构研究实例 87
第七节 含生物碱的天然药物实例 91
一、麻黄 91
二、延胡索 92
三、黄连 94
四、洋金花 96
五、苦参 98
第四章 糖和苷类化合物 101
第一节 糖和苷的分类 101
一、糖的分类 101
二、苷的分类 106
第二节 糖和苷的理化性质 110
一、糖的理化性质 110
二、苷的理化性质 113
三、糖和苷的检识 114
第三节 苷键的裂解 115
一、酸水解 115
二、碱水解 116
三、酶催化水解 116
四、乙酰解反应 117
五、氧化裂解法 117
六、酸催化甲醇解 117
第四节 糖和苷的提取分离 118
一、糖的提取分离 118
二、苷的提取分离 120
第五节 糖和苷的结构测定 121
一、多糖及苷的纯度测定 121
二、多糖及苷的分子量测定 122
三、糖和苷中糖的种类和糖的数目测定 122
四、苷中苷元和糖、糖和糖之间连接位置的确定 123
五、糖与糖之间连接顺序的确定 124
六、苷键构型的确定 124
七、多糖结构研究实例 126
第五章 醌类化合物 129
第一节 醌类化合物的结构、分类与生物活性 129
一、苯醌类 129
二、萘醌类 130
三、菲醌类 131
四、蒽醌类 132
第二节 醌类化合物的理化性质 136
一、物理性质 136
二、化学性质 136
第三节 醌类化合物的提取与分离 139
一、醌类化合物的提取 139
二、醌类化合物的分离 140
三、醌类化合物的提取与分离实例 141
第四节 醌类化合物的检识 142
一、理化检识 142
二、色谱检识 142
第五节 醌类化合物的结构测定 143
一、紫外光谱 143
二、红外光谱 145
三、核磁共振氢谱 145
四、核磁共振碳谱 146
五、质谱 147
六、醌类衍生物的制备 148
七、醌类化合物结构研究实例 150
第六节 含醌类化合物的天然药物实例 151
一、紫草 151
二、丹参 152
三、虎杖 152
第六章 苯丙素类化合物 155
第一节 概述 155
第二节 简单苯丙素类 156
一、简单苯丙素类的结构及分类 156
二、简单苯丙素类的提取与分离 157
三、简单苯丙素的研究实例 157
第三节 香豆素类 158
一、香豆素的结构与分类 158
二、香豆素的理化性质 160
三、香豆素的提取分离方法 162
四、香豆素的检识 163
五、香豆素的结构研究 163
六、含香豆素的天然药物实例——秦皮 166
第四节 木脂素 167
一、木脂素的结构类型与生物活性 167
二、木脂素的理化性质 170
三、木脂素的提取与分离 171
四、木脂素的结构测定 172
五、含木脂素的天然药物实例——五味子 175
第七章 黄酮类化合物 178
第一节 概述 178
一、黄酮类化合物生物合成的基本途径 178
二、黄酮类化合物的生物活性 179
第二节 黄酮类化合物的结构与分类 181
一、黄酮类 182
二、黄酮醇类 182
三、二氢黄酮类 183
四、二氢黄酮醇类 183
五、异黄酮类 184
六、二氢异黄酮类 184
七、高异黄酮类 185
八、查耳酮类 185
九、二氢查耳酮类 186
十、橙酮类 186
十一、花色素类 186
十二、黄烷醇类 186
十三、双黄酮类 187
十四、其他黄酮类 188
第三节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应 189
一、性状 189
二、溶解性 190
三、酸性与碱性 191
四、显色反应 191
第四节 黄酮类化合物的提取与分离 194
一、黄酮类化合物的提取 194
二、黄酮类化合物的分离 195
三、黄酮类化合物的提取分离实例 198
第五节 黄酮类化合物的色谱检识 199
一、薄层色谱法 199
二、纸色谱法 200
第六节 黄酮类化合物的结构测定 201
一、紫外及可见光谱 201
二、核磁共振谱 204
三、质谱 212
四、黄酮类化合物结构研究中应注意的问题 215
五、黄酮类化合物的结构研究实例 217
第七节 含黄酮类化合物的天然药物实例 219
一、槐米 219
二、黄芩 220
三、葛根 221
四、银杏叶 222
第八章 鞣质及其他酚类 225
第一节 鞣质 225
一、鞣质的化学结构与分类 225
二、鞣质的理化性质 232
三、鞣质的提取与分离 233
四、鞣质的检识 235
五、除去鞣质的方法 237
六、鞣质的结构研究 237
七、鞣质结构研究实例 242
第二节 其他酚类 242
一、茋类 242
二、缩酚酸类 247
三、多聚间苯三酚类 252
第九章 萜类和挥发油 255
第一节 概述 255
一、萜类的含义和分类 255
二、萜类的生源学说 256
第二节 萜类 258
一、萜类的结构类型及重要代表物 258
二、萜类化合物的理化性质 272
三、萜类化合物的提取分离 274
四、萜类化合物的结构测定 275
五、含萜类化合物的天然药物研究实例 278
第三节 挥发油 280
一、挥发油的组成与分类 281
二、挥发油的理化性质 283
三、挥发油的提取与分离 284
四、挥发油成分的鉴定 288
五、挥发油的研究实例 289
第十章 三萜及其苷类 294
第一节 概述 294
一、三萜类化合物的生物合成 294
二、三萜类化合物的生物活性 296
第二节 三萜类化合物的结构与分类 296
一、四环三萜的结构类型 299
二、五环三萜的结构类型 301
第三节 三萜类化合物的理化性质 303
一、物理性质 303
二、化学性质 304
三、溶血作用 304
第四节 三萜类化合物的提取与分离 305
一、三萜皂苷的提取 305
二、三萜皂苷的分离 305
三、三萜皂苷的提取分离实例 306
第五节 三萜类化合物的检识 307
一、理化检识 307
二、色谱检识 307
第六节 三萜类化合物的结构测定 308
一、紫外光谱 308
二、核磁共振谱 308
三、质谱 310
四、结构研究实例 310
第七节 含三萜皂苷的天然药物实例 312
一、人参 312
二、甘草 314
三、柴胡 315
第十一章 甾体及其苷类 318
第一节 概述 318
一、甾体化合物的结构与分类 319
二、甾体化合物的生物合成途径 319
三、甾体类化合物的颜色反应 320
第二节 强心苷类化合物 321
一、概述 321
二、强心苷的结构与分类 322
三、强心苷的结构与活性的关系 324
四、强心苷的理化性质 325
第三节 甾体皂苷 336
一、概述 336
二、甾体皂苷的结构与分类 337
三、甾体皂苷的理化性质 339
四、甾体皂苷的提取与分离 340
五、甾体皂苷的检识 341
六、甾体皂苷类化合物的波谱特征 341
七、含甾体皂苷的天然药物实例 343
第四节 C21甾类化合物 347
一、概述 347
二、C21甾类化合物的结构特点与主要性质 347
第五节 植物甾醇类 347
一、概述 347
二、植物甾醇类的结构特点与主要性质 348
第六节 胆汁酸类化合物 348
一、概述 348
二、胆汁酸的结构特点 349
三、胆汁酸的化学性质 349
四、胆汁酸的检识 350
五、胆汁酸的提取分离 350
六、含胆汁酸的天然药物实例 351
第七节 昆虫变态激素 352
一、概述 352
二、昆虫变态激素的结构特点与主要性质 353
第十二章 海洋天然药物 355
第一节 概述 355
第二节 海洋天然药物的结构类型与生物活性 356
一、大环内酯类化合物 356
二、聚醚类化合物 358
三、肽类化合物 360
四、C15乙酸原化合物 361
五、前列腺素类似物 362
第三节 海洋天然药物的提取与分离方法 363
一、海洋天然药物的提取 364
二、海洋天然药物的分离 364
三、海洋天然药物的研究实例 365
第十三章 天然药物的研究与开发 369
第一节 天然药物开发的一般程序 371
一、新药研发的两个阶段 371
二、研究对象和研究方法的确定 372
第二节 天然活性成分的研究方法 373
一、研究思路与方法 373
二、研究与开发实例 374
附录 主要药用天然化合物 378
一、生物碱类 378
二、萜类 383
三、苯丙素类 389
四、黄酮类 391
五、甾体类 394
六、醌类 396
七、其他类 397