第一章α-羟烷基化、α-卤烷基化、α一氨烷基化、α一羰烷基化反应 1
第一节α-羟烷基化反应 1
一、 羰-基α-位碳原子上的α-羟烷基化反应（羟醛缩合反应） 1
1.自身缩合 1
2.交叉缩合 6
3.分子内羟醛缩合反应 11
4.Robinson环化反应 17
5.定向羟醛缩合 24
6.类羟醛缩合反应 37
7.不对称羟醛缩合反应 40
二、不饱和烃的α-羟烷基化反应（Prins反应） 46
三、芳醛的α-羟烷基化反应（安息香缩合反应） 54
四、有机金属化合物的α-羟烷基化反应 60
1.有机锌试剂与羰基化合物的反应（Reformatsky反应） 60
2.由Grignard试剂或烃基锂等制备醇类化合物 74
第二节α-卤烷基化反应（Blanc反应） 83
一、氯甲基化试剂 84
二、卤甲基化反应的催化剂 85
三、影响氯甲基化反应的因素 85
第三节α-氨烷基化反应 91
一、Mannich反应 91
二、Pictet-Spengler异喹啉合成法 107
三、Strecker反应 117
四、Petasis反应 129
第四节α-碳的羰基化反应 134
一、Claisen酯缩合反应 134
1.酯-酯缩合 135
2.酯-酮缩合 152
二、负碳离子酰基化生成羰基化合物 160
参考文献 169
第二章 β-羟烷基化、β-羰烷基化反应 171
第一节β-羟烷基化 171
一、芳烃的β-羟烷基化反应（Friedel-Crafts反应） 172
二、活泼亚甲基化合物的β-羟烷基化反应 176
三、有机金属化合物的β-羟烷基化反应 179
第二节β-羰烷基化反应 185
一、Michael加成反应 185
二、有机金属化合物的β-羰烷基化反应 200
1.Grignard试剂与α，β-不饱和羰基化合物反应 201
2.有机铜类化合物与α，β-不饱和羰基化合物反应 205
3.烃基硼烷与α，β-不饱和羰基化合物反应 208
4.有机锌试剂和α，β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成 209
5.芳基金属试剂和α，β-不饱和化合物的不对称共轭加成 210
参考文献 212
第三章亚甲基化反应 214
第一节 羰基的亚甲基化反应 214
一、Wittig反应 214
二、钛的亚甲基化试剂在烯烃化合物合成中的应用 226
三、锌试剂、铬试剂与羰基化合物反应合成亚甲基化合物 231
第二节 羰基α-位的亚甲基化 233
一、Knoevenagel反应 234
二、Stobbe反应 242
三、Perkin反应 248
四、Erlenmeger-Plochl反应 254
第三节 有机金属化合物的亚甲基化 258
一、苯硫甲基锂与羰基化合物的反应 258
二、Julia烯烃合成法 259
三、Peterson反应（硅烷基锂与羰基化合物的缩合反应） 264
参考文献 275
第四章 α，β-环氧烷基化反应（Darzens缩合反应） 285
参考文献 285
第五章环加成反应 286
第一节Diels-Alder反应 286
一、Diels-Alder反应的反应机理 286
二、Diels-Alder反应的立体化学特点 297
三、不对称Diels-Alder反应 303
四、逆向Diels-Alder反应 317
五、反电子需求的Diels-Alder反应 326
第二节1，3-偶极环加成反应——[3＋2]环加成反应 330
一、含杂原子的1，3-偶极体的环加成反应 331
二、全碳原子1，3-偶极体的环加成反应 341
第三节[2＋2]环加成反应 348
一、烯烃与烯烃的[2＋2]环加成反应 348
二、乙烯酮与烯烃、醛、酮的环加成反应 353
三、烯烃与含炔键化合物的[2＋2]环加成反应 358
四、炔与累积二烯的[2＋2]环加成 362
五、Lewis酸催化的含炔键化合物的[2＋2]环加成反应 363
六、炔醇（醚）的[2＋ 2]环加成反应 365
第四节[2＋1] 反应 367
参考文献 375
主要参考资料 377