第1章 绪论 1
医药研究方面 1
1.1 多氮化物作为抗生素 1
1.2 多氮化物作为降压药 5
1.2.1 多氮化物作为中枢降压药 5
1.2.2 多氮化物作用于离子通道的药物 6
1.2.3 多氮化物作为利尿降压药 7
1.2.4 影响RAAS系统的药物 7
1.2.5 多氮化物作为α受体阻滞剂 10
1.2.6 β受体阻滞剂 10
1.2.7 多氮化物作为其他几种重要的心血管药 13
1.3 多氮化物作为抗病毒药物 18
功能材料方面 24
1.4 合成染料类 24
1.5 新型非线型光学材料 25
1.6 新型含能材料 26
1.7 电化学传感器 27
1.8 多氮化物作为新催化剂 28
天然化合物 29
1.9 简介 30
1.10 维生素B12 30
1.11 相关天然生物活性分子 32
1.11.1 生物碱 32
1.11.2 辅酶NAD（P）H简介 40
1.12 几种多氮手性天然产物合成 41
第2章 多氮化物的缩合反应 52
2.1 多氮化物二氨基吡啶的缩合反应 52
2.1.1 二氨基吡啶与几种多硝基卤代苯的反应 54
2.1.2 溶剂效应 55
2.1.3 NaF的促进作用 55
2.1.4 紫外光谱吸收 56
2.1.5 小结 56
2.2 二氨基吡啶缩合反应动力学 57
2.3 二氨基吡啶衍生物的性能与结构理论 59
2.4 相关含氮功能材料的性能与结构 61
第3章 叠氮衍生物的有机反应 63
3.1 叠氮化物的结构理论 63
3.2 苯并氧化呋咱的结构和反应 67
3.2.1 苯并氧化呋咱的结构 67
3.2.2 苯并氧化呋咱的合成方法 69
3.2.3 苯并氧化呋咱的主要反应 70
3.2.4 苯并氧化呋咱衍生物的合成新进展 71
3.3 叠氮化物反应的新进展 74
3.3.1 利用叠氮化物合成玫瑰树碱 74
3.3.2 利用叠氮化物合成氮杂螺环化合物 75
3.3.3 手性控制的叠氮基的不对称加成 75
3.3.4 通过叠氮化物合成β-多肽 76
3.3.5 利用叠氮化反应合成（2S,4R）-4-羟基鸟氨酸衍生物 77
3.3.6 羟基直接一步叠氮化反应 79
3.3.7 叠氮基环化合成吲哚衍生物 79
3.3.8 叠氮苯和4-叠氮基-1-氧化吡啶的光化学反应 80
3.3.9 叠氮连烯化合物的环化串级反应 81
3.3.10 由叠氮化物合成腈的新方法 85
3.3.11 无Cu（Ⅰ）催化的叠氮化合物Click反应 86
3.3.12 用叠氮化物合成四元环的β-内酰胺 87
3.3.13 烷氧基n电子和正电荷相互作用的立体扩环反应 88
3.3.14 叠氮化合物有机反应的区域选择性 89
3.3.15 手性氮杂Wittig反应 91
3.3.16 苯二氮杂？类化合物的合成 91
3.3.17 三唑与腈的有机反应及咪唑环番 93
3.3.18 多氮化物的不对称开环反应 95
3.3.19 利用叠氮基还原合成（＋）-负霉素 96
3.3.20 通过叠氮化合物进行C—H键胺化反应 97
3.3.21 利用叠氮化物合成氮杂环丙烷衍生物 99
第4章 多氮化物的有机反应 102
4.1 有机合成中的氮杂Wittig反应 102
4.1.1 亚胺基膦的制备和应用 102
4.1.2 分子内氮杂Wittig反应在杂环合成中的应用 104
4.1.3 串联氮杂Wittig反应的杂环合成 106
4.1.4 氮杂Wittig反应的最新进展 109
4.2 双氮手性杂环的合成 119
4.2.1 咪唑烷 119
4.2.2 咪唑啉酮 122
4.2.3 吡唑烷和吡唑啉 124
4.2.4 手性哌嗪环的形成 129
4.3 三唑合成中的含氮化合物 132
4.3.1 叠氮基与重键的作用 133
4.3.2 氨基缩合和氨基与异硫氰酸酯加成 134
4.3.3 Hoffmann重排反应 135
4.3.4 其他反应类型 136
4.3.5 融合的双三唑合成 138
4.4 三唑衍生物的合成 139
4.5 多氮咪唑衍生物及咪唑环番 141
4.6 苯并三唑的有机反应 145
4.6.1 苯并三唑作为好的离去基团 145
4.6.2 促使质子离去 145
4.6.3 好的电子给体 145
4.6.4 苯并三唑与Wittig试剂的开环反应 146
4.6.5 快速真空热解法合成7H-联苯并［b,d］-氮杂？-7-酮 147
4.7 多氮试剂——DBU 148
4.8 氮宾（Nitrene）及其单线态与三线态 152
4.8.1 氮宾的结构 152
4.8.2 氮宾的生成 153
4.8.3 氮宾的反应 154
4.9 荧光与磷光现象 157
4.9.1 结构特征 157
4.9.2 荧光与磷光 158
4.10 重氮化物的结构和反应 161
4.11 四唑和四嗪的有机反应 164
4.11.1 四唑及其有机反应 164
4.11.2 双环四唑衍生物的合成 166
4.11.3 四嗪及其反应 167
4.12 相关天然吲哚生物碱的合成反应及吲哚合成 168
4.12.1 Suzuki反应合成吲哚生物碱 168
4.12.2 Negishi反应合成吲哚生物碱 170
4.12.3 Stille反应合成吲哚生物碱 172
4.12.4 Heck反应合成吲哚生物碱 173
4.12.5 Tsuji-Trost反应合成吲哚生物碱 173
4.12.6 吲哚骨架的合成 174
4.13 钯催化的交叉偶联反应 181
4.13.1 钯催化的交叉偶联反应机理 181
4.13.2 新进展 184
4.14 卟啉衍生物的合成反应 187
4.14.1 卟啉衍生物的生物合成 188
4.14.2 卟啉衍生物的化学合成 190
4.14.3 聚卟啉的合成反应 192
4.14.4 耳坠型卟啉化合物的合成 198
4.15 生物圈和植物中的氮素 200
4.16 N-杂环卡宾（NHC） 204
4.16.1 N-杂环卡宾作为有机催化剂 204
4.16.2 N-杂环卡宾（NHC）催化的分子内环化反应 205
4.16.3 N-杂环卡宾（NHC）催化剂［Ni（NHC）｛P（OPh）3｝］高选择性催化烯烃和醛的偶联反应 206
4.16.4 手性氮杂环卡宾-Cu（Ⅰ）催化共轭加成反应 207
4.16.5 氮杂环卡宾-Pd催化体系 207
4.16.6 氮杂环卡宾催化羧酸转化为吡喃酮 208
4.16.7 铜-氮杂环卡宾 208
4.17 催化的氮宾插入和Brφnsted酸催化的串级反应 209
4.17.1 Au（Ⅲ）催化的氮宾插入 209
4.17.2 Cu（Ⅱ）催化N-对甲苯磺酰氨基甲酸酯的分子内反应 210
4.17.3 手性Brφnsted酸催化串级反应 211
4.18 葫芦［6］尿多氮化物 212
第5章 含氮化物与Fullerene［60］的有机反应 214
5.1 Fullerene［60］的有机反应 214
5.1.1 加成反应——Fullerene［60］的主要反应方式 214
5.1.2 其他几种有机反应类型 215
5.2 Fullerene［60］与含氮化合物的反应 218
5.2.1 与叠氮化物的反应 218
5.2.2 与重氮化物的反应 219
5.2.3 与生物活性含氮化物的反应 220
5.2.4 与多氮化物的光化学反应 220
5.2.5 与小分子含氮化物的反应 223
5.3 13C NMR谱和Fullerene［60］的衍生物 227
5.3.1 6,6加成和6,5加成 227
5.3.2 五元环和六元环的磁异性 230
5.4 C60研磨与机械化学 233
第6章 游离基反应 234
6.1 碳氢键官能团化 235
6.1.1 碳氢键活化和碳氢键官能团化 235
6.1.2 C（sp3）—H和C（sp）—H的偶联反应 236
6.1.3 C（sp3）—H和C（sp2）—H的偶联反应 238
6.1.4 碳氢键官能团化小结 239
6.1.5 烯烃衍生物的游离基C—H键双官能团化 239
6.2 作者研究组近期发展的游离基反应 242
6.2.1 选择性的镍或锰催化的交叉脱羧偶联反应 242
6.2.2 苯乙烯在催化条件下与脂肪族醇反应 244
6.2.3 苯乙烯在催化条件下与酮反应 245
6.2.4 苯乙烯与乙腈的游离基反应及其历程验证 246
6.3 光化学反应 249
6.3.1 概念 249
6.3.2 光反应用于选择性C—H键官能团 249
6.3.3 光化学反应中的几个重要问题 250
第7章 NAD(P)H等生物活性分子及酶催化有机反应 255
7.1 NADH模型分子的合成 255
7.1.1 概述 255
7.1.2 一些C2对称的NADH模型分子的合成 257
7.1.3 NAD＋模型分子的还原研究 259
7.1.4 同位素效应和空间效应 260
7.1.5 线粒体呼吸和生物电子传递中的NADH 262
7.1.6 NAD(P)H及其模型分子的研究进展 265
7.1.7 花瓣状NAD(P)H模型分子及其荧光活性 271
7.1.8 NAD(P)H模型分子在脱氢酶催化下的还原反应 273
7.1.9 NAD(P)H参与脱氢酶催化的还原反应进展 274
7.2 NADPH与生物有机光化学 281
7.2.1 概念 281
7.2.2 光合作用中的NADPH 282
7.2.3 光合作用与NADPH小结 286
7.2.4 海洋和细菌与光合作用 287
7.2.5 光合作用的进一步探讨 289
7.2.6 视觉光化学 294
7.3 卟啉衍生物和类胡萝卜素衍生的大分子 299
7.3.1 卟啉衍生物 299
7.3.2 类胡萝卜素衍生物 300
7.4 有机反应中的酶催化 303
7.4.1 介绍 303
7.4.2 酶催化与有机反应 303
7.4.3 手性合成中的酶催化 309
7.4.4 红茶发酵中的酶催化反应 312
7.4.5 小结 314
第8章 氮化物手性合成的有机反应 317
8.1 概述 317
8.2 氮丙啶的结构特征 319
8.3 氮丙啶作为手性底物 320
8.3.1 简介 320
8.3.2 氮丙啶的合成 322
8.3.3 氮丙啶的亲核开环 323
8.3.4 小结 324
8.4 氮丙啶作为手性助剂 325
8.4.1 概况 325
8.4.2 作为手性助剂的C2对称氮杂环 327
8.4.3 氮丙啶的合成 329
8.4.4 氮丙啶的烷基化反应 330
8.4.5 氮丙啶辅助的醛醇缩合反应 333
8.4.6 Michael反应和氮丙啶的移除 338
8.4.7 新法手性氮丙啶合成 339
8.4.8 小结 340
8.5 氮丙啶的手性合成新方法及开环反应 343
8.6 手性合成的基本方法 349
8.6.1 手性 349
8.6.2 手性合成的几种方法 350
8.6.3 手性拆分的几种方法 352
8.7 Click反应和多氮手性化合物及其手性催化剂 355
8.7.1 Click反应 355
8.7.2 多氮化合物手性催化剂 357
8.7.3 叠氮手性化合物 363
8.7.4 展望 364
8.8 一些手性新问题 365
8.8.1 升华与自动光学纯化问题 365
8.8.2 非手性化合物晶态下的光学活性 366
8.8.3 不对称现象及其模拟 367
第9章 有机反应中的若干理论问题 369
9.1 有机反应中的溶剂效应 369
9.1.1 概述 369
9.1.2 溶剂对反应的定性理论 369
9.1.3 溶剂对反应的定量理论 371
9.1.4 溶剂的疏水性尺度和溶剂化作用 373
9.1.5 溶剂效应的新探讨 374
9.1.6 溶剂效应中的新问题 375
9.1.7 水及其混合物作为反应介质 376
9.1.8 液体二氧化碳作为反应溶剂 377
9.1.9 离子液体作为反应介质 377
9.1.10 传统的固相有机反应 378
9.1.11 有机“王水” 380
9.2 固相合成反应进展 381
9.2.1 传统固相反应的新进展 381
9.2.2 载体固相反应简介 382
9.2.3 载体固相反应进展 383
9.3 水和全氟溶剂的溶剂效应 389
9.3.1 水溶液独特的性质 389
9.3.2 水在有机反应中的溶剂效应 391
9.3.3 全氟溶剂的溶剂效应 394
9.4 有机反应中的相转移催化作用 401
9.4.1 引言 401
9.4.2 机理 402
9.4.3 应用 403
9.4.4 三相相转移催化剂 405
9.4.5 温控相转移催化剂 406
9.4.6 手性相转移催化剂 408
9.5 有机反应中的极性转换作用 413
9.5.1 极性转换的概念 413
9.5.2 极性转换在有机反应中的应用 414
9.6 可控有机反应 420
9.6.1 底物控制 421
9.6.2 试剂控制 421
9.6.3 保护基控制 422
9.6.4 动力学控制 423
9.6.5 立体控制 424
9.7 环加成反应的择向效应 430
9.7.1 影响环加成择向效应的因素 431
9.7.2 1-4；2-1规则及其应用 432
9.7.3 1-4；2-1规则运用举例 433
9.8 不对称的［4+2］反应的应用 435
9.9 微扰分子轨道法的应用 436
9.9.1 共轭烃的芳香性 437
9.9.2 化学反应的Dewar活性指数 438
9.9.3 离域能对亲核反应的作用 440
9.9.4 π电子密度对亲电取代反应的作用 442
9.9.5 NBMO系数激发能的贡献 442
9.9.6 杂原子取代奇交替烃总π能对性能的关系 444
9.9.7 杂原子取代奇交替烃的电荷分布 446
9.9.8 共振结构的计数 448
9.9.9 非键轨道系数对键参数的作用 449
9.9.10 共振结构数对反应性能的定量探讨 450
附录 历届诺贝尔化学奖得主 452
后记 473