第1章 引言 1
第2章 糖为手性源的花生四烯酸脂氧化酶代谢物等脂链化合物的合成 3
2.1 白三烯A4、B4和B3的合成 6
2.1.1 白三烯A4的合成 7
2.1.2 白三烯B4、B3的合成 10
2.2 Hepoxilin B3、Trioxilin B3和抗稻瘟病介质 15
2.3 脂氧三醇的合成 22
2.4 库蚊产卵地引诱剂 25
2.5.1 孤立羟基手性中心片段合成的立体化学 26
2.5 本章撷要——手性元途径合成羟基脂链化合物中的设计思想和方法技巧 26
2.5.2 含手性邻二醇脂链化合物合成的立体化学和合成策略 28
2.5.3 脂链化合物合成中的方法学探索 31
参考文献 35
第3章 鞘脂类化合物的合成 40
3.1 鞘氨醇的合成 40
3.2 植物鞘氨醇类的合成 48
3.3 4,8-二烯鞘氨醇类化合物和其脑苷类化合物的合成 51
3.4 本章撷要——糖作为手性源在脂链化合物合成中的进一步应用 54
3.4.1 反合成分析中原料糖的推导 54
3.4.2 糖为手性源时的原子经济性和手性经济性 55
参考文献 56
第4章 番荔枝内酯及其类似物的合成——化学与化学生物学研究 58
4.1 简介 58
4.2 天然番荔枝内酯的全合成 59
4.2.1 关键结构单元的合成方法研究 59
4.2.2 番荔枝内酯的全合成 65
4.3 番荔枝内酯模拟物(类似物)的合成及构效关系 73
4.3.1 第一代番荔枝内酯模拟物(类似物)的合成 73
4.3.2 具有选择性活性表现的番荔枝内酯类似物的发现 75
4.3.3 借助平行合成的第二代番荔枝内酯类似物的发展 78
4.4 番荔枝内酯类似物AAM5的作用机理研究 80
4.4.1 番荔枝内酯类似物AAM5的靶点与机理 81
4.4.2 番荔枝内酯类似物AAM5的标记研究 84
4.4.3 番荔枝内酯类似物AAM5的透膜选择性机理 85
4.5 结论与展望 86
参考文献 87
第5章 唾液酸类高碳糖的化学合成与相关方法学研究 91
5.1 唾液酸的化学与生物学简介 91
5.1.1 唾液酸的生物学效应 91
5.1.2 唾液酸的生物合成与化学合成 92
5.2.1 基于氧杂Dicls-Alder反应的唾液酸类高碳糖的新合成方法及应用 95
5.2 唾液酸类高碳糖新的合成方法研究与探索 95
5.2.2 基于[6+3]生物合成启示的唾液酸类高碳糖的新合成方法及应用 98
5.3 抗流感药物Tamiflu的新合成路线研究 106
5.3.1 Tamiflu的药物研究与生产技术介绍 106
5.3.2 Tamiflu的新合成路线研究 108
5.4 以唾液酸及其类似物为基础的细胞表面化学工程 111
5.5 结论与展望 113
参考文献 113
6.1 青蒿素与其类似物的合成 117
第6章 倍半萜和二萜的合成 117
6.1.1 青蒿素的合成 118
6.1.2 青蒿素衍生物和类似物的合成 125
6.1.3 青蒿素类的合成和抗疟机理探索 134
6.2 Drimane倍半萜类化合物的合成 137
6.2.1 消旋Drimane倍半萜类化合物的合成 137
6.2.2 对映纯Drimane倍半萜类化合物的合成 140
6.2.3 1-羟基-Drimane倍半萜衍生物的合成 141
6.3 莪术二酮和绿叶醇的合成 143
6.3.1 (-)-莪术二酮的合成 143
6.3.2 (+)-莪术二酮的合成研究和榄香烯类化合物的合成 145
6.3.3 香芹酮的双重Michael反应和绿叶醇的合成 147
6.4 群柱内酯萜的合成研究 150
参考文献 157
第7章 茼蒿素类化合物的合成 162
7.1 茼蒿素的合成和茼蒿素类化合物库的建立 163
7.1.1 螺环缩酮-烯醇醚合成方法学的探索 164
7.1.2 螺环缩酮-烯醇醚合成中间体呋喃二醇的其他制备方法 166
7.1.3 呋喃二醇-螺环缩酮烯醇醚脱水环化反应和烯醚双键的立体化学 167
7.1.4 茼蒿素类化合物的多样性——改变不饱和基团 169
7.1.5 茼蒿素类化合物的多样性——B环的改变 173
7.1.6 茼蒿素类化合物的多样性——进一步的考虑 183
7.2 茼蒿素类化合物的反应和分子多样性 184
7.2.1 对茼蒿素类化合物的亲核反应 185
7.2.2 茼蒿素类化合物的还原反应 188
7.2.3 茼蒿素类化合物的重排反应 192
7.2.4 茼蒿素类化合物的氢氨化反应 193
7.2.5 茼蒿素类化合物的氧化反应 195
7.3 本章撷要——天然产物合成和分子多样性 196
参考文献 197
附录一 合成的天然产物分子结构汇集 200
附录二 缩写语汇录 205
后记 210