第1章 氯乙酸生产概况和发展趋势 1
1.1 国内外生产概况 1
1.2 生产方法 3
1.3 氯乙酸的消费结构 4
1.4 我国氯乙酸工业存在的问题 4
1.5 发展建议 6
第2章 氯乙酸的物化性质 9
2.1 物理性质 10
2.1.1 一氯乙酸的物理性质 10
2.1.2 二氯乙酸的物理性质 13
2.1.3 三氯乙酸的物理性质 15
2.2 化学性质 16
2.2.1 中和反应 16
2.2.2 酯化反应 16
2.2.3 酰基化反应 16
2.2.4 取代反应 17
2.2.5 亲核取代反应 17
2.2.6 还原反应 17
2.2.7 分解反应 18
2.2.8 脱水反应 18
3.1.2 三氯乙烯水解法 20
3.1.1 乙酸氯化法 20
第3章 氯乙酸的合成 20
3.1 一氯乙酸的合成 20
3.1.3 氯乙酸母液还原法 21
3.1.4 羟基乙酸氯化法 21
3.1.5 醋酐氯化法 22
3.1.6 四氯乙烷水解法 22
3.1.9 1,2-二氯乙烷催化氧化法 23
3.1.10 乙酸硫酰氯氯化法 23
3.1.8 氯乙醇氧化法 23
3.1.7 醋酸氯氧化法 23
3.1.11 氯乙酰氯水解法 24
3.2 二氯乙酸的合成 24
3.2.1 三氯乙醛法 24
3.2.2 乙酸氯化法 25
3.2.3 氯乙酸氯化法 25
3.2.4 其他制备方法 25
3.3 三氯乙酸的合成 25
3.3.1 三氯乙醛氧化法 25
3.3.3 氯乙酸氯化法 26
3.3.2 醋酸氯化法 26
3.3.4 四氯乙烯氧化水解法 27
第4章 氯乙酸分析方法 29
4.1 氯乙酸的定性分析 29
4.1.1 一氯乙酸的定性分析 29
4.1.2 二氯乙酸的定性分析 31
4.1.3 三氯乙酸的定性分析 32
4.2 氯乙酸的定量分析 32
4.2.1 一氯乙酸的定量分析 32
4.2.2 二氯乙酸的定量分析 43
4.2.3 三氯乙酸的定量分析 44
第5章 乙酸氯化合成氯乙酸反应机理 52
5.1 乙酸光催化氯化反应机理 52
5.2 以硫磺为催化剂乙酸氯化反应机理 54
5.3 以醋酐为催化剂乙酸氯化反应机理 55
5.4 乙酸氯化过程中氢原子的取代规律 56
5.4.1 理论探讨 57
5.5 乙酸氯化反应机理研究进展 58
6.1 一氯乙酸的生产 63
6.1.1 乙酸间歇氯化生产工艺 63
第6章 氯乙酸的生产 63
6.1.2 乙酸连续氯化生产工艺 67
6.1.3 三氯乙烯硫酸水解生产工艺 70
6.2 二氯乙酸的生产 71
6.3 三氯乙酸的生产 73
6.4 氯乙酸生产工艺的若干改进 75
6.4.1 氯化工艺改进 75
6.4.2 氯化液处理工艺改进 78
7.1.1 产品性质及用途 87
7.1.2 工艺过程 87
7.1 生产一氯乙酸甲酯和二氯乙酸甲酯 87
第7章 氯乙酸母液回收利用技术 87
7.2 生产羧甲基纤维素钠（CMC） 89
7.2.1 产品性质及用途 89
7.2.2 工艺过程 89
7.3 生产草酸钠和乙醇酸 90
7.3.1 产品性质及用途 90
7.3.2 工艺过程 90
7.5.1 产品性质及用途 91
7.5 生产乙醛酸 91
7.4.1 产品性质及用途 91
7.4 生产草酸钠和氮川三乙酸 91
7.4.2 工艺过程 91
7.5.2 工艺过程 92
7.6 生产三氯乙酸 92
7.6.1 产品性质及用途 92
7.6.2 工艺过程 92
7.7.2 工艺过程 93
7.8.1 产品性质及用途 93
7.8 生产二氯乙酸和氯仿 93
7.7.1 产品性质及用途 93
7.7 生产氯仿 93
7.8.2 工艺过程 94
7.9 生产二氯乙酸和假硫脲基乙酸 94
7.10 生产二氯乙酸和巯基乙酸 95
7.10.1 产品性质及用途 95
7.10.2 工艺过程 95
7.11 生产还原黑BBN 95
7.11.1 产品性质及用途 95
7.13 结晶法回收一氯乙酸 96
7.11.2 工艺过程 96
7.12 生产一氯乙酸并回收醋酸 96
第8章 氯乙酸尾气净化及综合利用 99
8.1 氯乙酸尾气的净化 99
8.1.1 吸收解吸法 99
8.1.2 硅胶吸附法 100
8.1.3 一氯化硫吸收法 100
8.1.4 硫磺吸收法 101
8.1.5 四氯化碳吸收法 101
8.1.7 合成炉法将余氯转化为氯化氢 102
8.1.6 氯化亚铁吸收法 102
8.2 氯乙酸尾气的综合利用 103
8.2.1 生产盐酸乙脒 103
8.2.2 生产氯甲醚 104
8.2.3 生产1,3-二氯丙醇 105
8.2.4 生产4-氯丁醇 106
8.2.5 生产氨基乙酸乙酯盐酸盐 107
8.2.6 生产α-甲基-d-葡萄糖苷 107
8.2.7 生产高纯盐酸 108
9.1 氯乙酸厂的危险物品 111
第9章 安全技术及防腐 111
9.2 防腐措施 112
9.2.1 厂房防腐 113
9.2.2 设备及管道防腐 113
9.2.3 搪瓷釜的修补 114
第10章 氯乙酸卫生毒理学研究进展 118
10.1 氯乙酸的急性毒性 118
10.2 氯乙酸中毒后生化指标的改变 119
10.3 氯乙酸中毒病理改变研究 121
10.4 氯乙酸毒代动力学 126
10.5 氯乙酸的致突变性 128
10.6 氯乙酸烧伤救治要点 129
第11章 氯乙酸衍生物 133
11.1 氯乙酸衍生物研究概况 133
11.2 氯乙酸为原料的下游产品 135
11.2.1 巯基乙酸 135
11.2.2 溴乙酸 135
11.2.3 溴乙酸乙酯 136
11.2.4 碘乙酸 136
11.2.5 α-萘乙酸 137
11.2.6 α-萘乙酸甲酯 138
11.2.7 2-羟基喹噁啉 138
11.2.8 羊毛防缩整理剂L-SHR3 139
11.2.9 十二烷基二甲基甜菜碱 140
11.2.10 N-1-萘胺基乙酸 140
11.2.11 乙氧基乙酸 141
11.2.12 乙氧基乙酸乙酯 141
11.2.13 氯乙酰氯 142
11.2.14 N-乙酰基对氯乙酰苯胺 143
11.2.15 肾上腺素 144
11.2.16 去甲肾上腺素 145
11.2.17 1-苯基-3-甲基-4-氯乙酰基-5-吡唑酮 145
11.2.18 2H-1,4-苯并噁嗪-3（4H）-酮 146
11.2.19 靛蓝 146
11.2.20 甜菜碱 147
11.2.21 肌氨酸 148
11.2.22 3,3′-二羧基联苯胺-N,N,N′,N′-四乙酸 148
11.2.23 3,3′-二甲氧基联苯胺-N,N,N′,N′-四乙酸 149
11.2.24 邻二苯乙啶-N,N,N′,N′-四乙酸 149
11.2.26 3,3′-二羟基联苯胺-N,N,N′,N′-四乙酸 150
11.2.25 二甲基氨基乙酸 150
11.2.27 2′-甲基-6′-乙基-N-2-氯代乙酰替苯胺 151
11.2.28 2-羧甲基硫代-4-氨基-5-甲基嘧啶 151
11.2.29 二乙胺醋酐纤维素 152
11.2.30 二羟基乙酸 153
11.2.31 N-苯基甘氨酸 153
11.2.32 胞嘧啶 154
11.2.33 氯乙酸四甘醇双酯 154
11.2.34 2,4-噻唑烷二酮 154
11.2.35 氯乙酰甲基氨基酮 155
11.2.36 月桂醇聚氧乙烯醚乙酸钠 156
11.2.37 尿囊素 156
11.2.38 乙醛酸 157
11.2.39 二氯乙酰氯 157
11.2.40 三氯甲烷 158
11.2.41 三氯乙酰氯 158
11.3 氯乙酸盐及其下游产品 161
11.3.1 氯乙酸钠 161
11.3.3 1,2-环己烷二胺四乙酸 162
11.3.2 N,N-二（羧甲基）苄胺 162
11.3.4 绕丹宁 163
11.3.5 三亚乙基四胺六乙酸 164
11.3.6 N-（2-羧基）苯基甘氨酸 165
11.3.7 N,N-双（2′-羟乙基）甘氨酸 166
11.3.8 α-氨基丙二酰脲二乙酸 166
11.3.9 二甲硫醚二胺四乙酸 167
11.3.10 二乙硫醚二胺四乙酸 167
11.3.12 乙二胺-N,N′-二（β-羟乙基）-N,N′-二乙酸 168
11.3.11 乙二胺-N-羟乙基-N,N′,N′-三乙酸 168
11.3.13 2-氨基苯甲酸-N,N-二乙酸 169
11.3.14 6-甲基-2-氨基甲基吡啶-N,N-二乙酸 169
11.3.15 甲基乙二胺四乙酸 170
11.3.16 乙二胺-N,N′-二乙酸-N,N′-二丙酸 170
11.3.17 二乙醚二胺四乙酸 171
11.3.18 二乙三胺-N-甲基-N′,N′,N″,N″-四乙酸 171
11.3.19 二乙三胺五乙酸 171
11.3.20 乙二胺-N-（2-羟基环己基）-N,N′,N′-三乙酸 172
11.3.21 乙二硫醇二乙硫醚二胺四乙酸 172
11.3.23 2,4-二氯苯氧乙酸 173
11.3.22 乙二醇二乙醚二胺四乙酸 173
11.3.24 2,4-二氯苯氧乙酸丁酯 174
11.3.25 2,4,5-三氯苯氧乙酸 175
11.3.26 2,4,5-三氯苯氧乙酰胺 176
11.3.27 羧甲基纤维素钠 176
11.3.28 羧甲基淀粉钠 177
11.3.29 硝基甲烷 178
11.3.30 苯氧基乙酸 178
11.3.31 对氯苯氧乙酸 179
11.3.33 4-碘-苯氧乙酸 180
11.3.32 4-溴-苯氧乙酸 180
11.3.34 N,N-二乙基苯氧乙酰胺DEPOA 181
11.3.35 氮川三乙酸 181
11.3.36 羟基乙酸钠 182
11.3.37 羟基乙酸苄酯 183
11.3.38 羟基乙酸 183
11.3.39 N-羟乙基亚胺二乙酸 184
11.3.40 甲基亚氨二乙酸 185
11.3.41 胂羧基乙酸钠 185
11.3.42 对胂羧基苯氧乙酸 186
11.3.43 2-甲基-4-氯苯氧乙酸钠盐 187
11.3.44 乙二胺四乙酸 188
11.3.45 乙二胺四乙酸二钠 189
11.3.46 乙二胺四乙酸四钠 189
11.3.47 乙二胺四乙酸铁钠 190
11.3.48 乙二胺四乙酸铁铵 190
11.3.49 乙二胺四乙酸二钠锌 191
11.3.50 乙二胺四乙酸二钠镍 191
11.3.51 乙二胺四乙酸二钴 191
11.3.54 N-十六烷基乙二胺二乙酸钠 192
11.3.52 乙二胺四乙酸铋 192
11.3.53 β-萘氧乙酸 192
11.3.55 羧甲基壳聚糖 193
11.3.56 乙硫氨酯 194
11.3.57 对羧基苯甲砜 194
11.3.58 2-氯-4-甲砜基苯甲酸 195
11.3.59 两性氨基树脂复鞣剂 196
11.3.60 烷基磺酰胺乙酸钠 196
11.3.61 还原桃红R 197
11.3.62 异戊氧基乙酸 197
11.3.64 羧甲基羟胺半盐酸盐 198
11.3.63 4-氨基乙酸苯乙酮 198
11.3.65 草酸钠 199
11.3.66 三氯乙酸钠 200
11.4 氯乙酸酯及其下游产品 203
11.4.1 氯乙酸甲酯 203
11.4.2 甲氧基乙酰丙酮 204
11.4.3 O,O-二甲基-S-甲羧甲基二硫代磷酸酯 205
11.4.4 氰乙酸甲酯 205
11.4.6 二氯乙酸甲酯 206
11.4.5 甲氧基乙酸甲酯 206
11.4.7 三氯乙酸甲酯 207
11.4.8 氯乙酸乙酯 207
11.4.9 乙酰丁二酸二乙酯 208
11.4.10 氯乙酰胺 208
11.4.11 氟乙酸乙酯 209
11.4.12 Girard试剂P 209
11.4.13 Girard试剂T 210
11.4.14 氰乙酸乙酯 211
11.4.16 二氯乙酸乙酯 212
11.4.15 柠檬酸三（乙氧基羰基甲）酯 212
11.4.17 三氯乙酸乙酯 213
11.4.18 2-羧基-5-烃基-1,3,4-噁二唑 213
11.4.19 氯乙酸异丙酯 214
11.4.20 2-（3-苄基苯基）丙醛 214
11.4.21 氯乙酸丁酯 215
11.4.22 氯乙酸异辛酯 215
11.4.23 巯基乙酸异辛酯 216
11.4.24 N,N-二甲基甘氨酸辛酯 216
11.4.25 氯乙酸乙烯酯 216
11.4.26 氯乙酸叔丁酯 217
11.5 氰乙酸及其酯类下游产品 219
11.5.1 氰乙酸 219
11.5.2 二氯乙腈 220
11.5.3 α-氰基-β-苯基丙烯酸 221
11.5.4 氰乙酰脲 221
11.5.5 氰乙酸甲酯 222
11.5.6 5-乙基-5-（环己烯-1）-巴比土酸 222
11.5.7 N-（r-甲氧基丙基）-吡啶酮 223
11.5.8 氰乙酸乙酯 223
11.5.10 5-氨基咪唑-4-甲酰胺 224
11.5.9 氰乙酰胺 224
11.5.11 N-β-氨乙基吡啶酮 225
11.5.12 N-间硝基苯基吡啶酮 225
11.5.13 N-苯基吡啶酮 225
11.6 甘氨酸及其下游产品 227
11.6.1 甘氨酸 227
11.6.2 甘氨酸钠 227
11.6.3 乙酰氨基乙酸 228
11.6.4 N-氯乙酰氨基乙酸 228
11.6.6 苄氧羰基甘氨酸 229
11.6.5 DL-苏氨酸 229
11.6.7 胍基乙酸 230
11.6.8 马尿酸 231
11.6.9 Nα-叔丁氧羰基甘氨酸 231
11.6.10 草甘膦 232
11.6.11 甘氨酸甲酚红 233
11.6.12 N-亚胺甲基甘氨酸 233
11.6.13 N-（二硫代羧基）氨基乙酸 233
11.6.14 甘氨酸乙酯盐酸盐 234
11.6.15 重氮乙酸乙酯 235
11.6.17 甲基百里酚蓝 236
11.6.16 亚氨基二乙酸 236
11.6.19 钙黄绿素 237
11.6.20 N,N-双（羧甲基）二硫代氨基甲酸 237
11.6.18 钙黄绿素蓝 237
11.7 丙二酸及其下游产品 239
11.7.1 丙二酸 239
11.7.2 2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 240
11.7.3 丙二酸单酰辅酶A 241
11.7.4 对香豆酸 242
11.7.6 香豆素-3-羧酸 243
11.7.5 对甲氧基肉桂酸 243
11.7.7 肉桂酸 244
11.7.8 α-呋喃丙烯酸 244
11.7.9 γ-壬内酯 245
11.7.10 丙二酸二甲酯 246
11.7.11 丙二酸二乙酯 246
11.7.12 丙二酸二异丙酯 247
11.7.13 丙二酸亚异丙酯 248
11.7.14 丙二酸二丁酯 248