第一章 氧化反应及其实例 1
第一节 无机氧化剂 1
一、锰化合物 1
二、铬化合物 3
三、硝酸 6
四、卤素及其含氧酸盐 7
五、其他无机化合物 8
六、合成实例 9
第二节 过氧化物氧化剂 40
一、过氧化氢 40
二、有机过氧酸 41
三、其他过氧化物 42
四、合成实例 43
第三节 有机物氧化剂 54
一、四乙酸铅 54
二、二甲基亚砜及有关复合物 55
三、异丙醇铝 56
四、N-卤代亚胺类化合物 56
五、醌类化合物 57
六、合成实例 57
第四节 催化氧化 64
一、液相催化氧化 64
二、气相催化氧化 64
三、氨氧化 65
四、催化脱氢 65
五、合成实例 65
第二章 酰化反应及其实例 71
第一节 氮原子上的酰化反应 71
一、以羧酸为酰化剂 71
二、以酸酐为酰化剂 72
三、以酰氯为酰化剂 73
四、以羧酸酯为酰化剂 74
五、以二乙烯酮为酰化剂 75
六、以三聚氯氰为酰化剂 75
七、合成实例 75
第二节 碳原子上的酰化反应 110
一、芳烃的碳酰化反应 110
二、烯烃的碳酰化反应 115
三、活泼亚甲基化合物的碳酰化反应 116
四、格氏试剂与腈加成的碳酰化反应 116
五、烯胺的碳酰化反应 116
六、合成实例 117
第三章 烃化单元反应及其实例 141
第一节 碳原子上的烃化反应 141
一、芳环上的烃化反应 141
二、活泼亚甲基化合物的烃化反应 145
三、弱酸性活泼亚甲基或甲基化合物的烃化反应 146
四、烯胺的烃化反应 147
五、炔烃的烃化反应 147
六、格氏试剂的烃化反应 148
七、合成实例 149
第二节 氮原子上的烃化反应 169
一、以醇（醚）为烃化剂 169
二、以卤烷为烃化剂 170
三、以酯为烃化剂 171
四、以烯烃为烃化剂 172
五、以环氧乙烷为烃化剂 173
六、以氨基化合物为烃化剂 173
七、成季铵盐 174
八、合成实例 174
第四章 氨化反应及其实例 214
第一节 氨解氨化反应 214
一、卤代烃的氨解 214
二、羟基化合物的氨解 215
三、硝基的氨解 216
四、磺酸基的氨解 216
五、芳环上的直接氨解 216
六、合成实例 217
第二节 水解氨化反应 224
一、N-取代酰亚胺的水解 224
二、季铵盐的水解 225
三、N-取代酰胺、N-取代磺酰胺的水解 226
四、异氰酸酯、脲、氨基甲酸酯的水解 226
五、合成实例 226
第三节 重排氨化反应 232
一、霍夫曼（Hofmann）重排 232
二、库尔修斯（Curtius）重排 232
三、罗森（Lossen）重排 233
四、施密特（Schmidt）重排 233
五、合成实例 234
第四节 加成氨化反应 235
一、不饱和化合物与胺的加成 236
二、氮杂环丙烷的加成 236
三、合成实例 236
第五节 羰基化合物的还原氨化反应 237
一、概述 237
二、合成实例 238
第五章 醚化反应及其实例 243
第一节 卤代物与醇钠、酚钠的醚化 243
一、概述 243
二、合成实例 244
第二节 硫酸酯或芳磺酸酯与醇钠、酚钠的醚化 262
一、概述 262
二、合成实例 263
第三节 醇、酚直接脱水醚化 267
一、概述 267
二、合成实例 268
第四节 醇、酚与环氧化合物的醚化 270
一、概述 270
二、合成实例 270
第五节 醇、酚与烯烃的加成醚化 271
一、概述 271
二、合成实例 272
第六节 醇、酚与重氮甲烷的醚化 272
第七节 醋酸乙烯酯与醇的醚化 273
第六章 硝化反应及其实例 274
第一节 直接硝化法 274
一、混酸硝化法 276
二、硝酸盐硝化法 277
三、稀硝酸硝化法 277
四、浓硝酸硝化法 277
五、硝酸-醋酸酐硝化法 277
六、离子交换树脂硝化法 278
七、亚硝酸盐硝化法 278
八、合成实例 278
第二节 间接硝化法 298
一、磺酸基的取代硝化法 298
二、重氮基的取代硝化法 299
三、合成实例 299
第三节 亚硝化法 300
一、酚类的亚硝化法 300
二、芳叔胺及仲胺的亚硝化法 300
三、合成实例 300
第七章 磺化反应及其实例 306
第一节 硫酸磺化法 308
一、概述 308
二、合成实例 309
第二节 三氧化硫磺化法 317
一、气体三氧化硫磺化法 317
二、液体三氧化硫磺化法 317
三、三氧化硫溶剂磺化法 318
四、三氧化硫络合物磺化法 318
五、合成实例 318
第三节 氯磺酸磺化法 318
一、概述 318
二、合成实例 319
第四节 烘焙磺化法 319
一、概述 319
二、合成实例 319
第五节 亚硫酸盐磺化法 321
一、亚硫酸盐置换磺化法 321
二、不饱和烃与亚硫酸氢钠加成磺化法 321
三、还原磺化法 321
四、醛、酮与亚硫酸氢钠加成磺化法 321
五、合成实例 322
第六节 硫酸化法 325
一、醇的硫酸化反应 325
二、烯烃的硫酸化反应 325
三、合成实例 325
第七节 氯磺化法 326
一、概述 326
二、合成实例 328
第八节 间接氯磺化法——重氮基取代氯磺化法 332
一、概述 332
二、合成实例 332
第八章 卤化反应及其实例 334
第一节 加成卤化反应 334
一、卤素与不饱和烃的加成 334
二、卤化氢与不饱和烃的加成 334
三、次卤酸与烯烃的加成 335
四、N-卤代酰胺与烯烃的加成 335
五、卤代烷与烯烃的加成 335
六、合成实例 336
第二节 取代卤化反应 340
一、烷烃的取代卤化 340
二、炔烃的取代卤化 340
三、芳烃的取代卤化 341
四、烯丙位或苄位的取代卤化 342
五、羰基α-氢的取代卤化 343
六、羧酸及其衍生物α-氢的取代卤化 344
七、合成实例 344
第三节 置换卤化反应 371
一、醇羟基的置换卤化 371
二、酚羟基的置换卤化 372
三、羧羟基的置换卤化 372
四、羧酸脱羧置换卤化 373
五、醚的置换卤化 373
六、卤代烃的置换卤化 373
七、磺酸基（或磺酸酯）的置换卤化 374
八、硝基的置换卤化 374
九、重氮基的置换卤化 375
十、合成实例 375
第四节 氯甲基化及其他卤化反应 403
一、氯甲基化反应 403
二、其他卤化反应 404
三、合成实例 404
第九章 氰化反应及其实例 411
第一节 取代氰化 411
一、卤代烃的氰化反应 411
二、硫酸酯或磺酸酯的氰化反应 411
三、合成实例 411
第二节 加成氰化 415
一、不饱和烃与氰化氢的加成氰化 415
二、羰基化合物与氰化氢的加成氰化 415
三、环氧化合物与氰化氢的加成氰化 415
四、合成实例 416
第三节 消除氰化 417
一、酰胺脱水氰化 417
二、醛肟脱水氰化 417
三、合成实例 417
第四节 重氮化氰化 419
一、概述 419
二、合成实例 419
第五节 氰乙基化 420
一、概述 420
二、合成实例 421
第六节 其他氰化反应及氰化安全注意事项 422
一、注意事项 422
二、合成实例 423
第十章 酯化反应及其实例 424
第一节 羧酸酯化法 424
一、概述 424
二、合成实例 427
第二节 羧酸酐酯化法 439
一、概述 439
二、合成实例 440
第三节 酰氯酯化法 443
一、概述 443
二、合成实例 444
第四节 酯交换法 450
一、酯与醇交换法（醇解法） 450
二、酯与羧酸交换法（酸解法） 451
三、酯酯交换法 451
四、合成实例 451
第五节 烯酮酯化法 452
第六节 羧酸或羧酸盐与烃化剂的酯化法 452
一、概述 452
二、合成实例 453
第七节 羧酸与烯、炔的加成酯化法 455
一、概述 455
二、合成实例 455
第八节 腈的醇解酯化法 456
一、概述 456
二、合成实例 456
第十一章 羟基化反应及其实例 458
第一节 卤代烃的水解羟基化 458
一、概述 458
二、合成实例 459
第二节 环氧化合物的水解羟基化 461
一、概述 461
二、合成实例 461
第三节 酯的水解羟基化 461
一、概述 461
二、合成实例 462
第四节 醚的裂解羟基化 462
一、概述 462
二、合成实例 463
第五节 芳伯胺的水解羟基化 464
一、概述 464
二、合成实例 465
第六节 重氮盐的水解羟基化 465
一、概述 465
二、合成实例 466
第七节 硝基化合物的水解羟基化 468
第八节 格氏加成羟基化 468
一、与醛、酮加成 468
二、与酯加成 469
三、与环氧乙烷加成 469
四、合成实例 470
第九节 烯烃与水加成羟基化 472
一、概述 472
二、合成实例 472
第十节 芳磺酸盐的碱熔羟基化 472
一、用熔融碱的常压碱熔 473
二、用浓碱液的常压碱熔 473
三、用稀碱液的加压碱熔 474
四、合成实例 474
第十二章 还原反应及其实例 476
第一节 催化氢化还原法 476
一、不饱和烃的氢化 477
二、羰基化合物的氢化 478
三、含氮化合物的氢化 478
四、脂肪酸及其酯的氢化 479
五、催化氢解 479
六、催化转移氢化 480
七、合成实例 480
第二节 金属与供质子剂还原法 497
一、钠-醇还原法 497
二、锌汞剂-盐酸还原法 498
三、锌-供质子剂还原法 498
四、锡（或氯化亚锡）-盐酸还原法 499
五、铁-供质子剂还原法 499
六、合成实例 500
第三节 含硫负离子还原法 520
一、硫化物还原剂 520
二、含氧硫化物还原剂 521
三、合成实例 521
第四节 金属氢化物还原法 529
一、氢化铝锂 529
二、硼氢化钠（钾） 530
三、合成实例 531
第五节 肼还原法 538
一、黄鸣龙还原法 538
二、肼及其衍生物还原法 539
三、合成实例 539
第六节 其他还原法 542
一、醇铝还原法 542
二、硼烷还原法及其他还原法 543
三、合成实例 543
第十三章 重氮化偶合反应及其实例 546
第一节 重氮化反应 546
一、重氮化反应的一般问题 546
二、重氮化合物的性质 547
三、重氮化方法 547
第二节 偶合反应 549
一、影响偶合反应的因素 549
二、偶合反应的定位规则 550
三、偶合反应的一般操作方法 552
四、合成实例 552
第十四章 缩合反应及其实例 562
第一节 醛、酮的缩合反应 562
一、醛、酮的自缩合反应 562
二、不同醛、酮之间的缩合反应 563
三、合成实例 566
第二节 醛、酮与含活泼α-氢化合物的缩合反应 570
一、醛、酮与活泼亚甲基化合物的缩合——柯诺瓦诺格反应 570
二、醛、酮与丁二酸酯的缩合——施托贝反应 571
三、芳香醛与酸酐的缩合——珀金反应 572
四、醛、酮与α-卤代羧酸酯的缩合——达曾斯反应 572
五、醛与酰胺基乙酸的缩合——埃伦迈尔·普勒反应 573
六、醛、胺与活泼氢化合物的缩合——曼尼希反应 574
七、合成实例 576
第三节 酯与含活泼α-氢化合物缩合反应 583
一、酯与含活泼α-氢化合物的缩合——克莱森缩合反应 583
二、分子内的酯-酯缩合——狄克曼反应 585
三、合成实例 586
第四节 醛、酮与醇的缩合反应 591
一、概述 591
二、合成实例 592
第五节 醛、酮与伯胺、仲胺的缩合反应 594
一、概述 594
二、合成实例 595
第六节 醛、酮与氨衍生物的缩合反应 596
一、概述 596
二、合成实例 597
第十五章 环合反应及其实例 603
第一节 五元杂环的合成 603
一、含一个杂原子的五元杂环的合成 603
二、含两个杂原子的五元杂环的合成 604
三、含三个杂原子的五元杂环的合成 605
四、合成实例 605
第二节 六元杂环的合成 617
一、含一个杂原子的六元杂环的合成 617
二、含两个杂原子的六元杂环的合成 617
三、含三个杂原子的六元杂环的合成 619
四、合成实例 619
第三节 苯并杂环的合成 627
一、苯并五元杂环的合成 627
二、苯并六元杂环的合成 628
三、合成实例 629
第四节 嘌呤及其衍生物的合成 643
一、概述 643
二、合成实例 644
化合物中文名称索引 646
化合物分子式索引 676