第1章 绪论 1
1.1 有机合成化学的定义 1
1.2 有机合成化学的意义 1
1.3 有机合成化学的任务 8
1.4 有机合成的展望 9
第2章 碳碳键的形成——金属有机试剂的反应 12
2.1 碳碳键的形成原理 12
2.2 金属有机试剂简介 12
2.3 金属有机试剂的制备 13
2.3.1 直接合成法 13
2.3.2 交换法制备金属有机试剂 14
2.3.3 加成反应制备金属有机试剂 16
2.4 有机镁试剂 16
2.4.1 格氏试剂的制备 16
2.4.2 格氏试剂的反应 17
2.5 有机锂试剂 23
2.5.1 有机锂试剂的制备 23
2.5.2 有机锂试剂的反应 23
2.6 有机铜试剂 25
2.6.1 有机铜试剂的制备 25
2.6.2 有机铜试剂的反应 25
2.7 有机锌试剂 28
2.7.1 有机锌试剂的制备 28
2.7.2 有机锌试剂的反应 28
第3章 碳碳键的形成——稳定碳负离子的反应 30
3.1 稳定碳负离子的形成及影响因素 30
3.2 被两个吸电子基团稳定的碳负离子 31
3.2.1 烃化反应 32
3.2.2 酰化反应 35
3.2.3 缩合反应 36
3.2.4 Michael加成及相关反应 39
3.3 被一个吸电子基团稳定的碳负离子 41
3.3.1 烃化反应 41
3.3.2 酰化反应 45
3.3.3 缩合反应 46
3.3.4 其他缩合反应 50
3.4 炔碳负离子的反应 54
3.4.1 炔碳负离子与卤代烃的反应 54
3.4.2 乙炔碳负离子与羰基化合物的反应 55
3.4.3 乙炔碳负离子的偶联反应 56
第4章 碳碳键的形成——元素有机试剂的反应 57
4.1 有机磷试剂 57
4.1.1 磷叶立德的制备及分类 57
4.1.2 磷叶立德的反应 58
4.2 有机硼试剂 61
4.2.1 硼氢化试剂 62
4.2.2 有机硼试剂的制备 62
4.2.3 有机硼试剂的反应 65
4.3 有机硅试剂 72
4.3.1 有机硅试剂的制备 72
4.3.2 有机硅试剂的反应 74
4.4 有机硫试剂 79
4.4.1 有机硫试剂的制备 79
4.4.2 有机硫试剂的反应 80
第5章 氧化反应 88
5.1 烯烃的氧化 88
5.1.1 环氧化物的形成 88
5.1.2 邻二醇的形成 91
5.1.3 烯烃的氧化断裂 95
5.1.4 催化氧化 97
5.2 醇的氧化 99
5.2.1 含铬化合物氧化 99
5.2.2 活性二氧化锰氧化 101
5.2.3 二甲亚砜氧化 101
5.2.4 Oppenauer氧化 102
5.2.5 四乙酸铅氧化 104
5.2.6 四氧化钌氧化 105
5.2.7 碳酸银／硅藻土氧化 105
5.2.8 催化氧化 106
5.3 醛的氧化 106
5.4 酮的氧化 108
5.4.1 Baeyer-Villiger氧化 108
5.4.2 二氧化硒氧化 110
5.4.3 经α-苯硒基取代酮的氧化反应 112
5.5 烯丙位的氧化 113
5.5.1 二氧化硒氧化 113
5.5.2 六价铬化合物氧化 114
5.6 苯环侧链的氧化 114
5.6.1 六价铬化合物氧化 114
5.6.2 二氧化硒氧化 117
第6章 还原反应 119
6.1 催化氢化 119
6.1.1 各类官能团的催化氢化 120
6.1.2 影响催化氢化的因素 120
6.2 化学还原剂简介 122
6.3 碳碳不饱和键的还原 123
6.3.1 催化氢化 123
6.3.2 电子转移试剂还原 125
6.4 羰基化合物的还原 125
6.4.1 催化氢化 125
6.4.2 电子转移试剂还原 126
6.4.3 负氢转移试剂还原 127
6.5 羧酸及其衍生物的还原 130
6.6 含氮化合物的还原 133
6.6.1 硝基化合物的还原 133
6.6.2 酰胺、腈和亚胺的还原 136
6.7 芳环和杂环的还原 137
6.7.1 催化氢化 137
6.7.2 电子转移试剂还原 138
第7章 重排反应 141
7.1 亲核重排 141
7.1.1 涉及缺电子碳的重排反应 142
7.1.2 涉及缺电子氮的重排反应 146
7.1.3 涉及缺电子氧的重排反应 151
7.2 亲电重排 153
7.2.1 Favorskii重排 153
7.2.2 Stevens重排 154
7.2.3 Sommelet-Hauser重排 155
7.2.4 Wittig重排 156
7.2.5 Fries重排 156
7.3 自由基重排 158
7.3.1 1,2-芳基重排 158
7.3.2 1,2-卤素重排 159
7.4 σ键迁移重排 159
7.4.1 Claisen重排 160
7.4.2 Cope重排 162
7.4.3 Fischer吲哚合成 163
第8章 有机合成设计 165
8.1 有机合成设计 165
8.1.1 有机合成设计基础 166
8.1.2 基本碳骨架的建立 167
8.1.3 控制单元的应用 169
8.1.4 反应选择性的利用 172
8.1.5 立体化学的控制 174
8.1.6 极性转换 175
8.2 逆合成分析法 176
8.2.1 基本概念 176
8.2.2 化学键的切断原则 178
8.2.3 逆合成分析示例 183
8.3 单官能团化合物的切断 186
8.3.1 烯的切断 187
8.3.2 胺的切断 187
8.3.3 醇的切断 188
8.3.4 醚和环氧化物的切断 189
8.3.5 醛、酮的切断 190
8.3.6 羧酸和腈的切断 191
8.4 双官能团化合物的切断 192
8.4.1 β-羟基醛（酮、酯）及α，β-不饱和羰基化合物的切断 193
8.4.2 1,3-二羰基化合物的切断 198
8.4.3 1,5-二羰基化合物的切断 200
8.4.4 1,4-二羰基化合物的切断 203
8.4.5 1,6-二羰基化合物的切断 206
8.4.6 1,2-二官能团化合物的切断 209
8.4.7 其他键的切断 213
8.5 有机合成发展趋势 216
第9章 绿色有机合成 218
9.1 绿色化学基本概念 218
9.1.1 绿色化学的基本原理 219
9.1.2 原子经济性反应 221
9.2 绿色合成技术及方法 223
9.2.1 新型的高效催化剂 223
9.2.2 无毒无害溶剂 224
9.3 绿色有机合成设计 226
9.3.1 常见有机反应的原子经济性 226
9.3.2 合成路线的绿色化设计 229
第10章 不对称合成简介 236
10.1 手性对生命体的意义 236
10.2 反应的立体选择性 237
10.2.1 立体选择性的类型 238
10.2.2 对映选择性和非对映选择性 239
10.2.3 Cram规则 241
10.2.4 对映异构体组成的分析测定 242
10.3 不对称合成的基本方法 243
10.3.1 以手性底物为原料合成手性化合物 243
10.3.2 采用手性辅基控制 244
10.3.3 采用手性试剂控制 245
10.3.4 手性催化不对称合成 246
10.3.5 生物酶催化不对称合成 247
10.3.6 双不对称合成 248
10.4 绝对不对称合成 249
第11章 有机合成新反应 250
11.1 过渡金属催化的偶联反应 251
11.1.1 Heck偶联反应 252
11.1.2 Kumada偶联反应 254
11.1.3 Negishi偶联反应 256
11.1.4 Stille偶联反应 257
11.1.5 Suzuki偶联反应 257
11.1.6 Hiyama偶联反应 259
11.1.7 Sonogashira偶联反应 260
11.1.8 Fukuyama偶联反应 261
11.1.9 Liebeskind-Srogl偶联反应 262
11.1.10 Buchwald-Hartwig偶联反应 263
11.2 有机催化 264
11.2.1 脯氨酸催化体系 266
11.2.2 咪唑啉啶酮催化体系 266
11.2.3 手性硫脲催化体系 269
11.2.4 其他催化体系 270
11.3 经典反应的新发展 272
11.3.1 Roskamp-Feng增碳反应 272
11.3.2 亚甲基化反应 274
11.3.3 Saegusa脱氢反应和Nicolaou脱氢反应 276
缩写词 278
主要参考书目 280