第一章 绪论 1
一、有机化学和有机化合物 1
二、有机化合物的一般特性 2
三、结构概念和结构理论 3
四、有机化合物的分类 10
五、有机化合物中共价键断裂的方式 12
六、共价键的属性 13
七、有机酸碱理论简介 16
习题 18
第二章 烷烃 21
一、通式和同系列 21
二、构造异构 21
三、饱和碳原子和氢原子的类型 22
四、命名 23
五、结构 26
六、物理性质 30
七、化学性质 34
习题 43
第三章 立体化学基础 45
一、同分异构现象 45
二、对映异构体和手性分子 46
三、对映异构体的表示方法与构型标记 49
四、对映异构体的光学性质 54
五、含有一个手性碳原子化合物的对映异构 57
六、含有多个手性碳原子化合物的对映异构 58
七、不含手性碳原子化合物的对映异构 60
八、有机反应中的立体化学 60
九、获得单一光学异构体的方法 63
习题 66
第四章 烯烃 68
一、结构 68
二、顺反异构体 70
三、命名 71
四、物理性质 74
五、化学性质 74
习题 96
第五章 炔烃和二烯烃 98
第一节 炔烃 98
一、分类 98
二、结构 98
三、同分异构和命名 99
四、物理性质 100
五、化学性质 101
第二节 二烯烃 107
一、分类和命名 107
二、共轭二烯烃的结构 108
三、共轭二烯烃的反应 112
四、聚集二烯烃 115
五、共轭体系和共轭作用小结 116
习题 118
第六章 脂环烃 120
一、分类 120
二、命名 121
三、单环烷烃的结构 123
四、单环烷烃的构象 124
五、物理性质 129
六、化学性质 129
七、多取代脂环化合物的立体异构现象 130
习题 135
第七章 芳烃 136
第一节 苯及其同系物 136
一、分类 136
二、苯的结构 137
三、苯衍生物的同分异构和命名 140
四、苯及其同系物的物理性质 142
五、苯及其同系物的化学性质 143
六、芳环上亲电取代反应的定位规律 151
第二节 多环芳烃和非苯芳烃 158
一、稠环芳烃 158
二、联苯 163
三、多苯代脂烃 165
四、非苯芳烃 166
习题 169
第八章 波谱知识基础 172
第一节 红外光谱 172
一、基本原理 172
二、分子的振动和红外吸收频率 173
三、振动自由度和红外吸收峰 174
四、红外光谱图 174
五、化学键的特征吸收峰 175
六、烷烃、烯烃、炔烃和芳烃的红外光谱 176
七、红外光谱在有机化学中的应用 178
第二节 核磁共振谱 179
一、基本原理 180
二、化学位移 181
三、自旋偶合和自旋裂分 183
四、峰面积——积分曲线 184
五、1H-NMR在有机化学中的应用 185
六、碳谱简介 186
第三节 质谱 188
一、基本原理 188
二、质谱图 189
三、烃类的质谱特征 191
四、质谱在有机化学中的应用 191
第四节 紫外光谱 193
一、基本原理 193
二、电子跃迁 194
三、紫外光谱在有机化学中的应用 195
习题 196
第九章 卤代烃 198
一、卤代烃的分类 198
二、卤代烃的命名 199
三、卤代烃的结构 200
四、卤代烃的物理性质 201
五、卤代烃的化学性质 203
六、卤代烃的制备 235
七、多卤代烃和氟代烃 237
习题 238
第十章 醇、酚和醚 242
第一节 醇 242
一、分类和命名 242
二、结构 244
三、物理性质 244
四、化学性质 246
五、制备 258
六、硫醇 259
第二节 酚 260
一、分类和命名 261
二、结构 261
三、物理性质 262
四、化学性质 263
五、制备 272
第三节 醚 273
一、分类和命名 273
二、结构 274
三、物理性质 274
四、化学性质 275
五、制备 278
六、冠醚 278
七、硫醚 279
第四节 环氧化合物 280
一、环氧化合物的结构 280
二、环氧化合物的反应 281
习题 282
第十一章 醛、酮和醌 286
第一节 醛和酮 286
一、羰基的结构 286
二、分类和命名 287
三、物理性质 289
四、化学性质 291
第二节 不饱和醛酮 310
一、α，β-不饱和醛、酮 310
二、烯酮 314
第三节 醌类化合物 315
一、分类和命名 315
二、化学性质 315
三、制备 317
习题 318
第十二章 羧酸和取代羧酸 321
第一节 羧酸 321
一、分类和命名 321
二、结构 322
三、物理性质 323
四、化学性质 324
五、制备 331
第二节 取代羧酸 333
一、卤代酸 333
二、羟基酸 334
三、酚酸 335
习题 336
第十三章 羧酸衍生物和碳酸衍生物 339
第一节 羧酸衍生物 339
一、结构 339
二、命名 340
三、物理性质 342
四、化学性质 343
五、制备 351
第二节 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及其在合成中的应用 352
一、酯缩合反应 352
二、酯缩合反应在有机合成中的应用 354
三、乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用 355
四、丙二酸二乙酯及其在合成中的应用 357
第三节 碳酸衍生物、油脂和原酸酯 359
一、碳酸衍生物 359
二、油脂 361
三、原酸酯 362
习题 362
第十四章 有机含氮化合物 366
第一节 硝基化合物 366
一、结构和命名 366
二、物理性质 367
三、化学性质 367
第二节 胺 370
一、分类 370
二、结构 371
三、命名 371
四、物理性质 372
五、化学性质 374
六、制备 384
第三节 季铵盐和季铵碱 387
一、命名 387
二、性质 387
第四节 重氮化合物和偶氮化合物 392
一、命名 392
二、芳香重氮盐的反应及其在合成中的应用 392
三、重氮甲烷 396
习题 398
第十五章 杂环化合物 401
第一节 分类和命名 401
一、分类 401
二、命名 401
第二节 六元杂环化合物 406
一、含一个杂原子的六元杂环 406
二、含两个杂原子的六元杂环 417
第三节 五元杂环化合物 420
一、含一个杂原子的五元杂环 420
二、含两个杂原子的五元杂环化合物 425
第四节 杂环化合物的合成 429
一、喹啉及其衍生物的合成 429
二、嘧啶环的合成 430
三、吲哚及其衍生物的合成 430
习题 431
第十六章 糖类化合物 433
第一节 单糖 434
一、链状结构和命名 434
二、环状结构及哈沃斯透视式 436
三、化学性质 440
四、重要的单糖及其衍生物 445
第二节 双糖 446
一、麦芽糖 447
二、乳糖 447
三、纤维二糖 448
四、蔗糖 448
第三节 多糖 449
一、淀粉 449
二、纤维素 451
三、肝糖 451
四、其他多糖 452
第四节 糖的代谢和化学 453
一、糖的消化和吸收 453
二、糖蛋白 453
三、糖与血型 454
习题 455
第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 457
第一节 氨基酸 457
一、结构、分类和命名 457
二、偶极离子 460
三、等电点 460
四、化学性质 461
第二节 多肽和蛋白质 463
一、多肽的结构和命名 463
二、肽的结构测定 464
三、多肽的合成 465
四、蛋白质 469
第三节 核酸 474
一、组成 474
二、结构和分类 476
三、性质 479
四、三磷酸腺苷 480
五、核酸的生物功能 482
习题 484
第十八章 萜类和甾体化合物 485
第一节 萜类化合物 485
一、结构与分类 485
二、单萜类化合物 486
三、其他萜类化合物 490
第二节 甾体化合物 492
一、结构 492
二、命名 492
三、甾体化合物的构型和构象 495
习题 499
第十九章 周环反应 502
第一节 电环化反应 502
一、反应特点 502
二、理论解释 504
三、反应举例 506
第二节 环加成反应 507
一、反应特点 507
二、理论解释 508
三、反应举例 509
第三节 σ-迁移反应 511
一、反应特点 511
二、理论解释 511
三、反应举例 513
习题 514
第二十章 有机合成基础 517
一、碳架的建立 517
二、官能团的引入和转换 518
三、官能团的保护 519
四、立体化学控制 520
五、有机合成策略 521
六、绿色有机合成 530
七、绿色化学原理在药学中的应用举例 535
习题 536
参考文献 539
人名索引 540