第一章 绪论 1
第一节 有机化合物的特点 1
一、有机化合物和有机化学 1
二、有机化合物的特性 1
第二节 有机化合物的结构 2
一、碳原子的成键特点 2
二、同分异构现象 3
三、共价键的键参数 4
四、共价键的断裂方式 6
五、有机化合物结构的表示方法 6
第三节 研究有机化合物的一般程序 7
第四节 有机化合物的分类 8
一、按基本骨架分类 8
二、按官能团分类 9
第二章 链烃 11
第一节 烷烃 11
一、烷烃的定义、通式和同系列 11
二、烷烃的碳链异构和碳原子的类型 11
三、烷烃的命名 12
四、烷烃的结构 13
五、烷烃的构象异构 15
六、烷烃的物理性质 16
七、烷烃的化学性质 16
八、重要的烷烃 18
第二节 烯烃 18
一、乙烯的结构 18
二、烯烃的同分异构及命名 19
三、诱导效应 21
四、烯烃的物理性质 22
五、烯烃的化学性质 22
六、乙烯和丙烯 25
第三节 二烯烃 25
一、二烯烃的分类 25
二、共轭体系与共轭效应 25
三、1,3-丁二烯的重要化学性质 26
四、天然存在的共轭烯烃（β-胡萝卜素） 27
第四节 炔烃 28
一、乙炔的分子结构 28
二、炔烃的异构和命名 29
三、炔烃的物理性质 29
四、炔烃的化学性质 30
五、乙炔的重要用途 32
第三章 环烃 34
第一节 脂环烃 34
一、脂环烃的分类和命名 34
二、脂环烃的性质 35
三、脂环烃的结构和立体异构 36
第二节 芳香烃 38
一、苯的结构 39
二、苯的同系物和命名 39
三、苯及其同系物的性质 40
四、稠环芳香烃 45
五、非苯芳香烃 47
第四章 卤代烃 49
第一节 卤代烃的分类和命名 49
一、分类 49
二、命名 49
第二节 卤代烃的性质 50
一、亲核取代反应 51
二、消除反应 54
三、格氏试剂的生成 55
四、不同类型卤代烃的鉴别 55
第三节 重要的卤代烃 56
一、氯乙烷 56
二、三氯甲烷 56
三、四氯化碳 57
四、氟烷 57
五、氯乙烯及聚氯乙烯 57
六、氟利昂 57
第五章 醇、酚、醚 59
第一节 醇 59
一、醇的结构、分类和命名 59
二、醇的物理性质 60
三、醇的化学性质 61
四、醇的制备 65
五、重要的醇 66
第二节 酚 67
一、酚的分类、命名和结构 67
二、酚的性质 68
三、重要的酚 71
第三节 醚 72
一、醚的结构、分类和命名 72
二、醚的性质 73
三、醚的制备 74
四、重要的醚 74
第四节 硫醇和硫醚 76
一、硫醇 76
二、硫醚 77
第六章 醛、酮、醌 79
第一节 醛和酮 79
一、分类、命名和结构 79
二、物理性质 81
三、化学性质 82
四、重要的醛酮 88
第二节 醌 89
一、结构和命名 89
二、重要的醌及性质 90
第七章 羧酸及羧酸衍生物 93
第一节 羧酸 93
一、羧酸的分类和命名 93
二、羧酸的结构 94
三、羧酸的制备 95
四、物理性质 95
五、化学性质 95
六、重要的羧酸 99
第二节 羧酸衍生物 100
一、羧酸衍生物的命名 100
二、羧酸衍生物的结构 101
三、羧酸衍生物的物理性质 101
四、羧酸衍生物的化学性质 101
五、重要的羧酸衍生物 105
第八章 取代羧酸 107
第一节 羟基酸 107
一、羟基酸的分类和命名 107
二、羟基酸的性质 108
三、重要的羟基酸及其衍生物 110
第二节 羰基酸 111
一、羰基酸的分类和命名 111
二、酮酸的化学性质 112
三、乙酰乙酸乙酯及酮式烯醇式互变异构现象 113
四、重要的羰基酸 114
第九章 对映异构 117
第一节 偏振光和物质的旋光性 118
一、偏振光 118
二、旋光性和比旋光度 118
第二节 对映异构体 119
一、分子的手性和对称性 119
二、含一个手性碳原子的化合物 120
三、含两个手性碳原子的化合物 122
四、旋光异构体性质的差异及生物活性 126
第三节 外消旋体的拆分 127
一、化学拆分法 127
二、诱导结晶拆分法 128
三、生物化学拆分法 128
四、色谱分离法 128
第十章 有机含氮化合物 130
第一节 硝基化合物 130
一、硝基化合物的分类和命名 130
二、硝基化合物的结构 131
三、物理性质 131
四、化学性质 131
五、重要的硝基化合物 133
第二节 胺 134
一、分类、命名 134
二、胺的结构 135
三、物理性质 136
四、化学性质 136
五、季铵盐和季铵碱 140
六、重要的胺 141
第三节 重氮化合物、偶氮化合物 141
一、重氮化合物 142
二、偶氮化合物 143
第四节 酰胺和腈 143
一、酰胺 143
二、碳酸衍生物 144
三、腈 147
第十一章 杂环化合物和生物碱 149
第一节 杂环化合物 149
一、杂环化合物的分类和命名 149
二、杂环化合物的结构 151
三、杂环化合物的性质 151
四、几种重要的杂环化合物及其衍生物 154
第二节 生物碱 156
一、概述 156
二、生物碱的一般性质 156
三、重要的生物碱 156
第十二章 糖类化合物 160
第一节 单糖 160
一、己糖的结构 161
二、单糖的物理性质 164
三、单糖的化学性质 164
四、重要的单糖 167
第二节 二糖 168
一、麦芽糖 168
二、乳糖 169
三、蔗糖 169
第三节 多糖 170
一、淀粉 170
二、糖原 171
三、纤维素 172
四、右旋糖酐 172
五、杂多糖 172
第十三章 氨基酸、蛋白质、核酸 174
第一节 氨基酸 174
一、氨基酸的结构、分类和命名 174
二、氨基酸的性质 176
第二节 蛋白质 178
一、蛋白质的组成和结构 178
二、蛋白质的主要化学性质 183
三、酶 184
第三节 核酸 185
一、核酸分类 185
二、核酸的水解 185
三、核酸的化学组成 185
四、核苷 186
五、核酸的结构 186
第十四章 脂类、萜类和甾族化合物 188
第一节 脂类 188
一、油脂的组成和命名 188
二、油脂的性质 189
三、类脂 190
第二节 萜类 191
一、萜的定义和异戊二烯规律 191
二、萜的分类、命名 192
三、萜的生理活性 192
四、萜的通性 192
五、常见的萜类化合物 192
第三节 甾族化合物 194
一、甾族化合物的结构和分类 194
二、甾族化合物的命名 195
三、重要的甾族化合物 195
第十五章 医药用高分子化合物简介 199
第一节 高分子化合物概述 199
一、高分子化合物的基本概念 199
二、分类 199
三、命名 200
四、高分子化合物的合成方法 200
第二节 高分子化合物结构与性质 202
一、高分子化合物的结构 202
二、高分子化合物的特性 202
三、高分子化合物的化学反应 203
第三节 常见医药用高分子化合物 204
一、合成医用高分子化合物 204
二、合成药用高分子化合物 205
第十六章 常见有机毒物及毒品简介 208
第一节 常见的有机毒物 208
一、环境中的有机毒物 208
二、食品中出现的有机毒物 209
第二节 毒品 211
有机化学实验部分 213
有机化学实验基本知识 213
一、有机化学实验室规则 213
二、有机化学实验室安全知识 213
三、有机化学实验常用玻璃仪器 214
四、有机化学实验预习和记录 217
五、有机化学实验报告的书写 217
有机化学实验 218
实验一 重结晶 218
实验二 熔点的测定 221
实验三 蒸馏和沸点的测定 223
实验四 水蒸气蒸馏 225
实验五 烃和卤代烃的性质 227
实验六 醇、酚、醚的性质 228
实验七 醛和酮的性质 229
实验八 羧酸和取代羧酸的性质 231
实验九 羧酸衍生物的性质 232
实验十 有机含氮化合物的性质 234
实验十一 乙酸乙酯的制备 236
实验十二 乙酰水杨酸的制备 238
实验十三 糖的化学性质 239
实验十四 糖的旋光度测定 240
实验十五 氨基酸和蛋白质的性质 242
实验十六 氨基酸的纸色谱 243
实验十七 苯甲醇和苯甲酸的制备 245
实验十八 从茶叶中提取咖啡因 246
附录一 主要参考文献 249
附录二 教学大纲（试行） 250