第一章 绪论 1
第一节 有机化学的研究对象 1
第二节 有机化学的产生和发展 1
第三节 化学键和价键理论 2
一、原子中的电子 2
二、离子键 3
三、共价键 3
四、价键理论 4
第四节 分子轨道理论与分子形状 7
一、分子轨道理论 7
二、分子形状 9
第五节 共振论 11
第六节 电子效应、立体效应和溶剂化效应 13
一、电子效应 13
二、立体效应 14
三、溶剂化效应 15
第七节 有机反应类型 15
第八节 有机化合物的分类 16
一、按碳架分类 16
二、按官能团分类 17
习题 18
第二章 烷烃 21
第一节 烷烃的同系列和同分异构现象 21
第二节 烷烃与环烷烃的普通命名法和系统命名法 23
一、烷烃的普通命名法 23
二、烷烃的系统命名法 24
三、环烷烃的命名 27
第三节 烷烃的结构 27
一、甲烷的结构 27
二、乙烷的结构 28
第四节 烷烃的构象 29
一、乙烷的构象 29
二、丁烷的构象 30
第五节 烷烃的物理性质 31
第六节 烷烃的化学性质 32
一、卤代反应 32
二、氧化反应 34
三、裂解反应 34
第七节 烷烃的来源、制备与用途 34
一、武兹反应 35
二、科瑞－郝思反应 35
三、烯烃的氢化 36
四、卤代烃的还原反应 36
第八节 环烷烃 36
一、物理性质 36
二、化学性质 37
三、环烷烃的顺反异构现象 37
四、环己烷的构象和构象分析 37
五、取代环己烷与多环烷烃的构象 38
六、环烷烃的来源、制备与用途 38
习题 39
第三章 烯、炔 40
第一节 烯烃 40
一、单烯烃的结构、同分异构现象 40
二、单烯烃的命名 43
三、烯烃的制备 44
四、烯烃的物理性质 45
五、烯烃的化学性质 47
第二节 二烯烃 63
一、二烯烃的结构、分类与命名 63
二、二烯烃的稳定性 64
三、共轭体系和共轭效应 65
四、共轭二烯烃的性质 69
第三节 炔烃 76
一、炔的结构、异构体与命名 77
二、炔烃的制备 78
三、炔烃的性质 81
习题 88
第四章 芳香烃 93
第一节 苯的结构 93
一、凯库勒结构式 93
二、苯的共振结构 94
三、价键理论对苯分子结构的解释 94
四、分子轨道理论对苯分子结构的解释 94
第二节 芳香烃的分类与命名 95
一、芳香烃的分类 95
二、芳香烃的命名 95
第三节 单环芳烃的物理性质 97
第四节 单环芳烃的化学性质 97
一、亲电取代反应 97
二、加成反应 102
三、氧化反应 102
第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律 102
一、取代基定位规律 102
二、取代基定位规律的解释 104
三、取代基定位规律在合成中的应用 108
第六节 芳香亲核取代反应 108
第七节 多环芳烃 111
一、联苯 111
二、萘 112
三、蒽和菲 113
四、其他稠环芳烃 115
五、富勒烯 115
第八节 芳香性与休克尔规则 116
一、休克尔规则 116
二、非苯芳烃 117
三、芳香性杂环化合物 118
习题 118
第五章 卤代烃 122
第一节 卤代烃的分类、命名和结构 122
一、卤代烃的分类 122
二、卤代烃的命名 122
三、卤代烃的结构 123
第二节 卤代烃的性质 123
一、物理性质 123
二、光谱性质 124
三、化学性质 124
第三节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 128
一、分类 128
二、物理性质 128
三、化学性质 128
第四节 多卤代烃 129
第五节 氟代烃 129
第六节 亲核取代反应的机理 130
一、SN2机理 131
二、SN1机理 131
三、SN2机理和SN1机理的立体化学 132
四、影响亲核取代反应速率的因素 134
第七节 卤代烃的制备 136
一、由烃制备 136
二、由醇制备 137
三、卤化物的互换 137
第八节 重要的卤代烃 137
一、三氯甲烷 137
二、四氯化碳 137
三、甲状腺素 138
四、DDT 138
习题 138
第六章 醇、酚、醚 141
第一节 醇 141
一、醇的结构、分类和命名 141
二、醇的物理性质 143
三、醇的化学性质 144
四、一元醇的制备 148
五、重要的醇 151
第二节 酚 152
一、酚的结构、分类和命名 152
二、酚的物理性质 153
三、酚的化学性质 154
四、重要的酚 157
五、酚的制备 158
第三节 醚 159
一、醚的结构、分类和命名 159
二、醚的物理性质 160
三、醚的化学反应 161
四、醚的制备 162
五、重要的醚 163
第四节 硫醇、硫酚和硫醚 165
一、硫醇 165
二、硫酚 166
三、硫醚 166
习题 167
第七章 光学异构 170
第一节 平面偏振光、旋光仪和比旋光度 170
一、平面偏振光、对映体和外消旋体 170
二、旋光仪、比旋光度 172
第二节 含一个手性碳原子的化合物 173
一、对映异构体与手性 173
二、对映异构现象的预测 174
三、手性中心及表示方法 174
四、手性分子的判别 176
第三节 分子构型及其标记法 177
一、基团优先次序规则 177
二、构型及R、S标记法 178
第四节 含有多个手性碳原子的化合物 178
一、非对映体、外消旋体的化学拆分 178
二、内消旋化合物 180
三、含多个手性碳化合物构型标记 180
四、光学异构体的数目 181
第五节 无手性碳的手性分子 181
一、含手性轴的化合物 181
二、含手性面的化合物 182
第六节 相对构型和绝对构型 182
习题 183
第八章 有机波谱 186
第一节 电磁波谱的一般概念 186
一、电磁波的波长、频率和能量 186
二、吸收光谱的产生和类型 186
第二节 紫外－可见光谱 187
一、紫外光谱的基本原理 187
二、紫外光谱的表示方法 189
三、常见有机化合物的紫外－可见光谱吸收特征 189
四、紫外光谱在有机结构分析上的应用 191
第三节 红外光谱 194
一、概述 194
二、红外光谱的基本原理 194
三、红外光谱与分子结构的关系 196
四、红外光谱的吸收强度 198
五、基团频率与红外光谱的分区 199
六、各类有机化合物的红外光谱特征 203
七、红外光谱图的解析 215
八、红外光谱仪器及测定技术 216
第四节 核磁共振 218
一、核磁共振的基础知识 218
二、屏蔽效应和化学位移 221
三、自旋偶合与偶合常数 228
四、积分曲线和峰面积 231
五、几种常用的简化谱图的实验技术 232
六、1H NMR谱图的解析 235
七、13C NMR谱图的解析 236
八、二维核磁共振谱简介 242
第五节 质谱 244
一、质谱的基本原理 244
二、质谱数据的表示方法 246
三、有机质谱中离子的主要类型 247
四、离子的基本裂解方式和规律 252
五、质谱解析的一般程序 255
习题 256
习题参考答案 260
参考文献 279