第一章 酸碱理论的发展概况 1
1-1 早期对酸和碱的认识 1
1-2 水-离子论 3
1-3 溶剂系统论 6
1-4 质子论 8
1-5 电子论 11
1-6 正负理论 16
第二章 质子论及其在有机化学中的应用 21
2-1 酸碱离解反应 21
（一）酸和碱的离解 21
（二）溶剂的校平效应 22
（三）极弱酸和极弱碱 23
（四）指示剂 25
2-2 酸和碱的强度 26
（一）水溶液中的酸碱反应 26
（二）醇溶液中的酸碱反应 30
（三）碱性介质中的酸碱反应 31
（四）酸性介质中的酸碱反应 32
（五）非质子溶剂中的酸碱反应 4
（六）在不同溶剂中酸性强度的比较 35
2-3 溶剂对酸（碱）强度的定量影响 37
（一）溶剂的离子-溶剂化势的影响 37
（二）溶剂活度系数的影响 39
（三）酸性函数 40
2-4 分子结构对酸（碱）强度的影响 46
（一）分子组成的主要原子对酸（碱）性的影响 46
（二）共轭效应 50
（三）诱导效应和场效应 54
（四）立体效应及其它短距离效应 57
2-5 能量和酸碱反应 66
（一）自由焓和平衡反应 66
（二）热力学函数和酸碱反应 72
2-6 取代基对芳香酸的酸性及反应性能的影响 76
（一）哈密特（L.P.Hammett）方程式 76
（二）酸性常数的计算及其意义 83
2-7 酸和碱的催化反应 84
（一）一般酸或碱催化反应 85
（二）特殊酸或碱催化反应 89
（三）一般酸碱催化反应和特殊酸碱催化反应的区别 91
（四）布伦斯特催化方程式 92
第三章 电子论及其在有机化学中的应用 95
3-1 路易士酸和碱的性质 95
（一）路易士酸和质子酸的相似性 95
（二）路易士酸和质子酸的区别 96
3-2 化学试剂和反应的分类 99
（一）试剂的分类 99
（二）反应的分类 102
3-3 有机化学反应历程概述 103
（一）分子碰撞学说 104
（二）过渡状态理论 106
（三）影响反应速度的其它因素 108
（四）反应分子数和反应级数 110
3-4 取代反应 111
（一）亲核取代反应 113
（二）亲电取代反应 117
（三）自由基取代反应 119
3-5 加成反应 120
（一）亲电加成反应 121
（二）亲核加成反应 125
3-6 消去反应 139
（一）碱催化消去反应 140
（二）酸催化消去反应 145
（三）热消去反应 146
3-7 分子重排 148
（一）亲核重排 149
（二）亲电重排 156
（三）其它重排 158
3-8 氧化和还原反应 161
（一）氧化值 162
（二）氧化还原反应的确定和平衡 163
（三）氧化反应 164
（四）还原反应 172
第四章 软硬酸碱原则及其在有机化学中的应用 178
4-1 路易士酸碱的分类及软硬酸碱原则 178
（一）路易士酸和碱的分类 178
（二）软硬酸碱原则 182
4-2 有机化合物的稳定性 183
（一）有机化合物作为酸碱络合物 183
（二）有机化合物及络合物的稳定性 184
4-3 有机化合物反应活性的选择性 191
（一）酯的酰氧键和烷氧键的断裂反应 192
（二）烯醇碳上和氧上的反应 194
（三）取代和消去反应 195
（四）碳碳双键上的加成反应 198
（五）羰基上的加成反应 200
（六）有机硫化合物的反应 202
（七）有机磷化合物的反应 207
（八）其它反应 210
4-4 斯韦来（Saville）规律及其补充 218
（一）斯韦来规律 218
（二）斯韦来规律的补充 222
4-5 软硬酸碱的理论问题 227
（一）酸碱标度问题 227
（二）基本理论 237