第1章 绪论 1
1.1有机化合物和有机化学 1
1.2有机化合物的特点 2
1.2.1组成和结构上的特点 2
1.2.2有机化合物的性质特点 2
1.3有机化合物分子中的化学键 3
1.3.1原子轨道的概念 3
1.3.2共价键形成的理论 4
1.4电负性与键的极性 8
1.4.1电负性与极性共价键 8
1.4.2偶极矩 8
1.5共价键的断裂方式和有机化学反应的类型 9
1.5.1键能 9
1.5.2共价键的断裂方式 10
1.6共振论和共振结构式 11
1.7有机化学中的酸碱理论 12
1.7.1质子论酸碱理论 12
1.7.2电子论酸碱概念 13
1.8有机化合物的分类 14
1.8.1按碳架分类 14
1.8.2按官能团分类 15
习题 16
第2章 烷烃和环烷烃 18
2.1烷烃的分类 18
2.2烷烃和环烷烃的命名 18
2.2.1碳原子和氢原子的分类 18
2.2.2烷基的概念 19
2.2.3开链烷烃的命名法 19
2.2.4环烷烃的命名 21
2.3烷烃和环烷烃的结构 22
2.3.1碳原子的正四面体结构 22
2.3.2碳原子的SP 3杂化轨道和σ键 23
2.3.3环烷烃的环张力 24
2.3.4环烷烃的稳定性 25
2.4烷烃和环烷烃的构象 25
2.4.1烷烃的构象 25
2.4.2环丙烷、环丁烷、环戊烷及大环的构象 28
2.4.3环己烷的构象 28
2.5烷烃和环烷烃的物理性质 32
2.5.1物态 32
2.5.2沸点 32
2.5.3熔点 33
2.5.4相对密度 34
2.5.5溶解度 34
2.6烷烃的化学性质 35
2.6.1取代反应 35
2.6.2自由基取代反应机理 36
2.6.3加成反应 39
2.6.4氧化与燃烧 40
2.7烷烃和环烷烃的制备 40
习题 41
第3章 烯烃 43
3.1烯烃的结构 43
3.2烯烃的异构现象和命名 44
3.2.1烯烃的构造异构 44
3.2.2烯烃的命名 44
3.2.3烯烃的顺反异构及命名 45
3.3烯烃的物理性质 47
3.4烯烃的化学性质 48
3.4.1催化加氢 48
3.4.2亲电加成反应 49
3.4.3自由基加成反应 55
3.4.4双键的氧化反应 56
3.4.5硼氢化反应 58
3.4.6 α-氢的卤代反应 59
3.5烯烃的制备 60
习题 61
第4章 炔烃和二烯烃 63
4.1炔烃 63
4.1.1炔烃的结构、命名和物理性质 63
4.1.2化学性质 65
4.1.3炔烃的制备 70
4.2二烯烃 71
4.2.1二烯烃的分类和结构 71
4.2.2共轭二烯烃的化学反应 74
习题 77
第5章 芳烃 芳香性 80
5.1芳香烃的分类和命名 80
5.1.1芳香烃的分类 80
5.1.2单环芳烃的构造异构和命名 81
5.2苯的结构 82
5.2.1杂化轨道理论 83
5.2.2分子轨道理论 83
5.2.3苯的共振结构 84
5.3苯及其衍生物的物理性质 84
5.4化学反应 86
5.4.1亲电取代反应 86
5.4.2氧化反应 92
5.4.3加成反应 93
5.4.4侧链α-卤代反应 94
5.5苯环上取代反应的定位规律及解释 95
5.5.1定位规律 95
5.5.2定位规律的理论解释 96
5.6二元取代苯的定位规律及其应用 101
5.6.1二元取代苯的定位规律 101
5.6.2定位规律的应用 102
5.7稠环芳烃 103
5.7.1稠环芳烃的结构 103
5.7.2稠环芳烃的化学性质 105
5.8休克尔规则 非苯芳烃 107
5.8.1休克尔规则 107
5.8.2非苯芳烃 108
习题 110
第6章 对映异构 113
6.1物质的旋光性 113
6.1.1平面偏振光 113
6.1.2对映异构现象 113
6.1.3分子的旋光性 114
6.1.4旋光仪和比旋光度 115
6.2对映异构现象与分子结构的关系 116
6.2.1对称因素 116
6.2.2环状化合物的对映异构 117
6.2.3不含手性碳原子化合物的对映异构 118
6.3含有一个手性碳的化合物的对映异构 119
6.3.1对映体的特点 119
6.3.2构型的表示方法 120
6.3.3构型的标记 121
6.4含有两个手性碳的化合物的对映异构 123
6.4.1含有两个不同手性碳的化合物 123
6.4.2含有两个相同手性碳的化合物 124
6.5手性合成 125
6.5.1外消旋体的生成 125
6.5.2手性化合物的制备 125
6.6对映异构与立体化学 129
习题 130
第7章 卤代烃 133
7.1卤代烃的分类和命名以及结构 133
7.1.1卤代烃的分类和命名 133
7.1.2卤代烃结构 134
7.2卤代烃的物理性质 134
7.3卤代烃的化学性质 135
7.3.1亲核取代反应 135
7.3.2消除反应 137
7.3.3与金属的反应 138
7.4亲核取代反应 140
7.4.1双分子亲核取代反应机理 140
7.4.2单分子亲核取代反应机理 141
7.4.3影响反应速率的因素 143
7.5消除反应 146
7.5.1消除反应机理 146
7.5.2消除反应的取向 147
7.5.3消除反应的立体化学 149
7.5.4影响取代反应与消除反应竞争的因素 149
7.6卤代烃的制备 151
7.6.1烷烃直接卤化 151
7.6.2不饱和烃加成 151
7.6.3由醇制备 151
7.6.4卤化物互换 152
7.6.5烯丙基氯和烯丙基溴的制备 152
习题 152
第8章 有机化合物的波谱知识 156
8.1紫外光谱 156
8.1.1基本原理 157
8.1.2紫外光谱图 157
8.1.3影响紫外-可见光谱的因素 158
8.1.4谱图的解析 159
8.2红外光谱 160
8.2.1基本原理 161
8.2.2红外光谱的表示 163
8.2.3常见基团的红外吸收 165
8.2.4各类化合物特征吸收 165
8.3核磁共振谱 172
8.3.1基本原理 172
8.3.2傅里叶变换核磁共振波谱仪 174
8.3.3 1H的化学位移 175
8.3.4影响化学位移的因素 177
8.3.5各类质子的化学位移 179
8.3.6自旋-自旋偶合与自旋-自旋裂分 180
8.3.7偶合常数和核的等价性质 184
8.3.8氢谱的解析步骤 186
8.3.9核磁共振碳谱简介 188
8.4质谱 190
8.4.1质谱的基本原理 191
8.4.2质谱中离子的类型 193
8.4.3质谱在有机化合物结构测定中的应用 194
习题 196
第9章 醇 酚醚 199
9.1醇 199
9.1.1醇的结构、分类和命名 199
9.1.2醇的物理性质 201
9.1.3醇的化学性质 203
9.1.4醇的制备 211
9.2酚 213
9.2.1酚的结构、命名 213
9.2.2酚的物理性质 214
9.2.3酚的化学性质 215
9.2.4酚的制备 220
9.3醚 222
9.3.1醚的结构和命名 222
9.3.2醚的物理性质 223
9.3.3醚的化学性质 224
9.3.4醚的制备方法 230
习题 231
第10章醛、酮 236
10.1醛、酮的结构和命名 236
10.1.1醛、酮的结构 236
10.1.2醛、酮的命名 236
10.2醛、酮的物理性质 237
10.3醛、酮的化学性质 239
10.3.1亲核加成反应 239
10.3.2 α-氢原子的反应 247
10.3.3氧化和还原 252
10.4醛、酮的制备 258
10.4.1醇的氧化和脱氢 258
10.4.2用芳烃氧化 258
10.4.3由羧酸衍生物还原到醛 258
10.4.4芳烃酰化 260
10.4.5由不饱和烃制备 260
10.5 α，β--不饱和醛、酮 260
习题 263
第11章 羧酸及其衍生物 266
11.1羧酸 266
11.1.1羧酸的结构、分类和命名 266
11.1.2羧酸的物理性质 267
11.1.3羧酸的化学性质 269
11.1.4羧酸的制法 276
11.2羧酸衍生物 277
11.2.1羧酸衍生物的命名 277
11.2.2羧酸衍生物的物理性质 278
11.2.3羧酸衍生物的化学反应 279
11.3取代酸 286
11.3.1羟基酸 286
11.3.2羰基酸 289
习题 290
第12章 β-二羰基化合物在有机合成中的应用 294
12.1克莱森酯缩合反应——β-酮酸酯的合成 294
12.1.1乙酰乙酸乙酯的合成 294
12.1.2不同酯（其一不含α-H）的缩合交错酯缩合反应 295
12.2酮-烯醇的互变异构 296
12.3β-二羰基化合物在合成上的应用 298
12.3.1乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 298
12.3.2丙二酸二乙酯在合成中的应用 300
12.3.3其他含活泼亚甲基化合物的烷基化反应 301
12.3.4诺文葛耳反应 302
12.3.5迈克尔加成 302
12.4有机合成路线设计 303
12.4.1有机合成路线设计的基本原则 303
12.4.2有机合成路线设计的技巧 303
习题 309
第13章 含氮化合物 312
13.1胺 312
13.1.1胺的分类 312
13.1.2胺的命名 313
13.1.3胺的结构 314
13.1.4胺的物理性质 315
13.1.5胺的化学性质 316
13.1.6胺的制备 322
13.2重氮和偶氮化合物 325
13.2.1重氮化反应 325
13.2.2取代反应 326
13.2.3偶联反应 328
13.2.4还原反应 330
13.3硝基化合物 330
13.3.1分类和命名 330
13.3.2硝基化合物的结构 330
13.3.3物理性质 331
13.3.4化学性质 331
习题 334
第14章 杂环化合物 337
14.1杂环化合物的分类和命名 337
14.2含有一个杂原子的五元杂环化合物 338
14.2.1结构与芳香性 338
14.2.2物理性质 339
14.2.3化学性质 339
14.2.4呋喃、吡咯的重要衍生物 343
14.3含有两个杂原子的五元杂环化合物 344
14.3.1结构与芳香性 344
14.3.2物理性质 345
14.3.3化学性质 345
14.4六元杂环化合物 345
14.4.1吡啶 345
14.4.2含有两个杂原子的六元杂环化合物 349
14.5稠杂环类化合物 350
14.5.1喹啉和异喹啉 350
14.5.2吲哚和咔唑 351
14.5.3嘌吟 352
习题 353
第15章 糖类 356
15.1单糖 356
15.1.1单糖的构型 357
15.1.2单糖的物理性质 361
15.1.3单糖的化学性质 362
15.2二糖 368
15.2.1麦芽糖 368
15.2.2纤维二糖 369
15.2.3蔗糖 370
15.2.4乳糖 371
15.3多糖 371
15.3.1淀粉 372
15.3.2糖原 373
15.3.3纤维素 374
习题 375
第16章 脂类化合物 377
16.1油脂 377
16.1.1油脂的结构和命名 377
16.1.2油脂中的脂肪酸 378
16.1.3油脂的物理性质 379
16.1.4油脂的化学性质 379
16.2磷脂 381
16.3甾族化合物 384
16.3.1甾族化合物的结构 384
16.3.2甾醇 386
16.3.3胆甾酸 387
16.3.4甾族激素 387
16.4萜类化合物 389
16.4.1单萜类化合物 390
16.4.2倍半萜 392
16.4.3二萜类化合物 393
16.4.4四萜类化合物 393
习题 394
第17章 氨基酸 多肽 蛋白质 核酸 396
17.1氨基酸 396
17.1.1氨基酸的结构、分类和命名 396
17.1.2氨基酸的性质 399
17.2多肽 402
17.3蛋白质的组成和性质 404
17.3.1蛋白质的元素组成 404
17.3.2蛋白质的性质 405
17.4核酸 405
17.4.1核酸的元素组成 405
17.4.2核酸的组成 406
17.4.3核酸的结构 408
习题 410
第18章 元素有机化合物 412
18.1有机硅化合物 412
18.1.1有机硅化合物的主要种类及其命名 412
18.1.2硅与硅键 413
18.1.3有机硅化合物的重要反应 414
18.2有机硼化合物 418
18.2.1有机硼化合物的主要种类及其命名 418
18.2.2硼烷和烷基硼烷的结构 419
18.2.3有机硼化合物的性质 419
18.3有机磷化合物 423
18.3.1有机磷化合物的主要种类及其命名 423
18.3.2三价有机磷化合物 424
18.4有机硫化合物 428
18.4.1有机硫化合物的主要种类及其命名 428
18.4.2硫醇、硫酚和硫醚的性质与制备 429
18.4.3硫叶立德 431
18.4.4磺酸及其衍生物 432
习题 433
参考文献 435
附录 436
附录1常用的符号及外文缩写 436
附录2某些化合物的键距Do和键离解能ED 437