第1章 有机化学实验的基础知识 1
1.1 有机化学实验室规则 1
1.2 实验室安全 1
1.2.1 有机实验室安全守则 2
1.2.2 实验室事故的预防与处理 2
1.2.3 实验室需配备的急救器具 5
1.3 有机化学实验室常用仪器和设备 5
1.3.1 常用玻璃仪器 5
1.3.2 玻璃仪器的洗涤、保养与干燥 5
1.3.3 常用设备 8
1.4 常用词典、手册及有机化学文献资源 11
1.4.1 词典 11
1.4.2 安全手册 11
1.4.3 百科全书、化学手册、试剂目录 11
1.4.4 化合物标准谱图集 12
1.4.5 实验参考书 12
1.4.6 有机化学专业期刊 12
1.4.7 化学文摘、化学数据库 14
1.5 实验预习、记录和实验报告 22
1.5.1 实验前的预习 22
1.5.2 实验记录 22
1.5.3 理论产量及产率计算 23
1.5.4 实验报告 23
第2章 有机化合物的物理性质及结构鉴定 26
2.1 熔点的测定及温度计校正 26
2.1.1 纯固体与不纯固体的熔点 26
2.1.2 熔点测定在有机物鉴定中的意义 26
2.1.3 熔点的测定 27
2.1.4 微量熔点测定法测定熔点 28
2.1.5 温度计校正 28
2.2 沸点的测定 29
2.3 液体化合物折射率的测定 30
2.3.1 测定折射率的意义 30
2.3.2 测定折射率的基本原理 31
2.3.3 阿贝折光仪的构造及操作方法 32
2.3.4 折光仪的校正 33
2.4 旋光度的测定 33
2.5 红外光谱（IR） 35
2.5.1 红外光谱的基本原理 35
2.5.2 红外光谱仪与红外光谱图 36
2.5.3 样品的制备 37
2.5.4 有机化合物常见吸收谱带 37
2.5.5 红外光谱的解析 38
2.6 核磁共振谱（NMR） 39
2.6.1 核磁共振的基本原理 39
2.6.2 化学环境与化学位移 40
2.6.3 自旋偶合与自旋裂分 41
2.6.4 吸收峰的面积 41
2.6.5 样品的制备 42
第3章 有机实验的基本操作 43
3.1 有机反应操作 43
3.1.1 简单玻璃工操作 43
3.1.2 加热和冷却 44
3.1.3 干燥和干燥剂 46
3.1.4 常用反应装置及操作 47
3.2 有机物的后处理——分离和提纯操作 51
3.2.1 重结晶与过滤 51
3.2.2 升华 54
3.2.3 简单蒸馏 55
3.2.4 减压蒸馏 59
3.2.5 分馏 62
3.2.6 水蒸气蒸馏 63
3.2.7 萃取（提取）、洗涤与盐析 64
3.2.8 柱色谱 66
3.2.9 纸色谱 69
3.2.10 薄层色谱 71
3.2.11 气相色谱 73
第4章 基础合成实验 79
4.1 烯烃的制备 79
实验一 环己烯 79
4.2 卤代烃的制备 81
实验二 1-溴丁烷 81
实验三 叔丁基氯 83
4.3 醇的制备 84
实验四 二苯基甲醇 85
实验五 2-甲基-2-己醇 86
实验六 三苯基甲醇 88
4.4 醚的制备 89
实验七 乙醚 90
实验八 二苯并-18-冠-6 91
实验九 苯乙醚 92
4.5 醛、酮的制备 93
实验十 环己酮 94
实验十一 苯乙酮 96
实验十二 2-乙基-2-己烯醛 98
4.6 羧酸的制备 98
实验十三 苯甲酸 99
实验十四 己二酸 101
4.7 羧酸衍生物的制备 104
实验十五 乙酸乙酯 104
实验十六 乙酸异戊酯 105
实验十七 乙酰苯胺 107
实验十八 乙酰水杨酸 109
4.8 含硝基和氨基化合物的制备 110
实验十九 苯胺 110
实验二十 硝基苯 113
第5章 天然产物的提取与分离实验 116
实验二十一 从茶叶中提取咖啡因 116
实验二十二 花椒挥发油的提取 117
实验二十三 绿色植物色素的提取及色谱分离 118
实验二十四 银杏叶中黄酮类有效成分的提取 121
实验二十五 肉桂皮中肉桂醛的提取和鉴定 122
实验二十六 从牛乳中分离提取酪蛋白和乳糖 123
实验二十七 槐花米中芸香苷和槲皮素的提取 125
第6章 人名反应实验 128
6.1 康尼查罗反应（Cannizzaro反应） 128
实验二十八 苯甲酸与苯甲醇的合成 128
6.2 克莱森酯缩合反应（Claisern酯缩合反应） 131
实验二十九 乙酰乙酸乙酯的制备 131
6.3 狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder反应） 132
实验三十 蒽与顺丁烯二酸酐的反应 133
实验三十一 内型-降冰片烯-顺-5,6-二羧酸酐 134
6.4 维悌希反应（Wittig反应） 136
实验三十二 反-1,2-二苯乙烯的制备 136
6.5 柏金反应（Perkin反应） 138
实验三十三 肉桂酸的制备 138
6.6 桑德迈耳反应（Sandmeyer反应） 139
实验三十四 对氯甲苯的合成 140
实验三十五 甲基红的合成 142
6.7 斯克劳普反应（Skraup反应） 143
实验三十六 喹啉的合成 143
第7章 综合性实验 145
实验三十七 7,7-二氯二环［4.1.0］庚烷 145
实验三十八 4-苯基-2-丁酮 146
实验三十九 甲基橙的合成 147
实验四十 植物生长素2,4-二氯苯氧乙酸的合成 148
实验四十一 安息香的辅酶合成及其转化 150
实验四十二 己内酰胺的制备 154
实验四十三 1,1-二苯基-1-丁烯-3-酮的合成 156
实验四十四 α-苯乙胺的合成与拆分 159
第8章 设计性实验 162
8.1 天然表面活性剂的合成及表面活性测定 162
8.2 美拉德（Maillard）反应制备香味剂 163
8.3 非水介质中的酶催化合成反应 163
8.4 离子液体的合成及在有机合成中的应用 164
8.5 超声辅助下的有机化学反应 165
8.6 天然杀虫剂水芹烯的合成 166
8.7 香料乙基香兰素的合成 166
8.8 防腐剂对羟基苯甲酸酯类的合成 167
第9章 有机化合物的定性鉴定 169
9.1 化合物鉴定的一般步骤 169
9.2 官能团的定性鉴定 169
9.2.1 烷烃、烯烃、炔烃的性质鉴定 170
9.2.2 卤代烃的鉴定 171
9.2.3 醇的鉴定 171
9.2.4 酚的鉴定 172
9.2.5 醛和酮的鉴定 173
9.2.6 胺的鉴定 174
9.2.7 羧酸的鉴定 175
9.2.8 酯的鉴定 176
9.2.9 糖的鉴定 176
9.2.10 氨基酸、多肽和蛋白质的鉴别 178
附录 180
附录1 常用元素的元素符号及其相对原子质量表 180
附录2 常用洗涤剂的配制及使用 180
附录3 实验室常用制冷剂的组成及制冷温度 181
附录4 实验室常用的非水冷却浴 181
附录5 常用干燥剂的性能与应用范围 181
附录6 气体钢瓶使用注意事项 182
附录7 常用有机化合物的物理常数 182
附录8 二元共沸混合物 185
附录9 三元共沸混合物 185
附录10 常用有机溶剂中英文对照及性质表 186
附录11 有机化学文献和手册中常见的英文缩写 188
附录12 化学试剂纯度等级和适用范围 189
附录13 常用有机溶剂的纯化 189
附录14 常见有机基团的IR特征吸收频率 194
附录15 各类氢原子的化学位移 195
参考文献 196