第1章 绪论 1
1.1 有机化学的产生和发展 1
1.2 有机化合物的特点 1
1.2.1 有机化合物的基本特点 1
1.2.2 同系列与同分异构现象 3
1.3 有机分子构造式的表示方法 3
1.4 有机化合物的分类 4
1.5 共价键的一些基本理论 5
1.6 有机化学反应类型 11
1.7 有机化学中的酸碱概念 13
1.8 研究有机化合物的一般步骤 13
本章小结及学习要求 14
阅读材料：诺贝尔与诺贝尔奖 14
习题 15
第2章 烷烃 17
2.1 烷烃的同系列和同分异构现象 17
2.2 烷烃的命名法 18
2.2.1 烷基 18
2.2.2 烷烃的命名法 18
2.3 烷烃的结构 20
2.4 烷烃的构象 21
2.5 烷烃的物理性质 23
2.6 烷烃的化学性质 25
2.7 卤代反应的机理 26
2.8 烷烃的来源 27
2.9 重要的烷烃 28
本章小结及学习要求 29
阅读材料：液化天然气——天然气的工业革命 29
习题 30
第3章 烯烃和炔烃 31
3.1 烯烃 31
3.1.1 烯烃的结构 31
3.1.2 烯烃的同分异构 31
3.1.3 烯烃的命名 32
3.1.4 烯烃的物理性质 34
3.1.5 烯烃的化学性质 35
3.1.6 烯烃的亲电加成反应历程和马氏加成规则 39
3.2 二烯烃 42
3.2.1 二烯烃的分类和命名法 42
3.2.2 共轭二烯烃的结构 42
3.2.3 超共轭效应 43
3.2.4 1,3-丁二烯的性质 44
3.2.5 天然橡胶 45
3.3 炔烃 45
3.3.1 炔烃的结构 45
3.3.2 炔烃的命名 46
3.3.3 炔烃的物理性质 46
3.3.4 炔烃的化学性质 47
本章小结及学习要求 49
阅读材料：富勒烯C60及其应用 49
习题 51
第4章 环烃 53
4.1 脂环烃 53
4.1.1 脂环烃的命名 53
4.1.2 环烷烃的结构与构象 54
4.1.3 环烷烃的性质 56
4.2 单环芳烃的命名 57
4.3 芳香烃的结构 58
4.4 单环芳烃的物理性质 60
4.5 单环芳烃的化学性质 60
4.5.1 取代反应 60
4.5.2 加成反应 62
4.5.3 氧化反应 63
4.6 亲电取代反应历程 63
4.7 苯环上取代基的定位规律 64
4.7.1 取代基定位效应 64
4.7.2 定位效应的理论依据 65
4.7.3 定位效应的应用 65
4.8 重要的单环芳烃 66
4.9 稠环芳烃 67
4.9.1 稠环芳烃概述 67
4.9.2 稠环芳烃的化学性质 68
4.9.3 常见的稠环芳烃 69
本章小结及学习要求 69
阅读材料4.1：金刚烷 70
阅读材料4.2：休克尔规则与芳香性 70
习题 71
第5章 卤代烃 73
5.1 卤代烃的分类和命名 73
5.1.1 卤代烃的分类 73
5.1.2 卤代烃的命名 73
5.2 卤代烃的性质 74
5.2.1 卤代烃的物理性质 74
5.2.2 卤代烃的化学性质 75
5.3 亲核取代反应历程 78
5.4 消除反应历程 80
5.5 卤代烯烃的化学性质 81
5.6 重要的卤代烃 83
本章小结及学习要求 84
阅读材料：氟里昂 85
习题 85
第6章 醇、酚、醚 87
6.1 醇 87
6.1.1 醇的分类和命名 87
6.1.2 醇的物理性质 88
6.1.3 醇的化学性质 89
6.1.4 重要的醇 92
6.2 酚 93
6.2.1 酚的分类和命名 94
6.2.2 酚的物理性质 94
6.2.3 酚的化学性质 95
6.2.4 重要的酚 97
6.3 醚 99
6.3.1 醚的命名 99
6.3.2 醚的物理性质 99
6.3.3 醚的化学性质 100
6.3.4 重要的醚 101
本章小结及学习要求 102
阅读材料：酚类与水的污染 103
习题 103
第7章 醛、酮、醌 105
7.1 醛和酮 105
7.1.1 醛、酮的分类和命名 105
7.1.2 醛、酮的物理性质 106
7.1.3 醛、酮的化学性质 107
7.1.4 重要的醛和酮 115
7.2 醌 117
7.2.1 醌的结构和分类 117
7.2.2 醌的性质 118
7.2.3 自然界的醌 119
本章小结及学习要求 120
阅读材料：烟气的主要化学成分 120
习题 121
第8章 羧酸及其衍生物 124
8.1 羧酸 124
8.1.1 羧酸的分类和命名 124
8.1.2 羧酸的物理性质 125
8.1.3 羧酸的化学性质 126
8.1.4 重要的羧酸 131
8.1.5 羟基酸 132
8.2 羧酸衍生物 134
8.2.1 羧酸衍生物的命名 135
8.2.2 羧酸衍生物的物理性质 135
8.2.3 羧酸衍生物的化学性质 135
8.2.4 重要的羧酸衍生物 138
本章小结及学习要求 140
阅读材料：洗涤剂洁净吗？ 140
习题 140
第9章 含氮、磷的有机化合物 142
9.1 硝基化合物 142
9.1.1 硝基化合物的命名和结构 142
9.1.2 硝基化合物的物理性质 142
9.1.3 硝基化合物的化学性质 143
9.2 胺 144
9.2.1 胺的分类和命名 144
9.2.2 胺的结构 145
9.2.3 胺的物理性质 145
9.2.4 胺的化学性质 146
9.2.5 几种重要的胺 148
9.3 酰胺 149
9.3.1 酰胺的命名和结构 149
9.3.2 酰胺的物理性质 150
9.3.3 酰胺的化学性质 150
9.3.4 碳酸酰胺 151
9.3.5 芳磺酰胺 152
9.4 腈 153
9.4.1 腈的结构和命名 153
9.4.2 腈的物理性质 153
9.4.3 腈的化学性质 153
9.5 其他含氮化合物 154
9.5.1 重氮盐和重氮化反应 154
9.5.2 偶氮化合物和耦合反应 155
9.5.3 偶氮染料结构与颜色的关系 156
9.6 含磷有机化合物 156
9.6.1 含磷有机化合物概述 156
9.6.2 有机磷农药 157
本章小结及学习要求 159
阅读材料：客观看待苏丹红事件 159
习题 160
第10章 杂环化合物与生物碱 162
10.1 杂环化合物 162
10.1.1 杂环化合物的分类和命名 162
10.1.2 杂环化合物的结构 163
10.1.3 杂环化合物的化学性质 164
10.1.4 几种重要的杂环化合物及其衍生物 166
10.2 生物碱 171
10.2.1 生物碱的存在与命名 171
10.2.2 生物碱的一般性质 171
10.2.3 生物碱的提取方法 172
10.2.4 几种重要的生物碱 172
本章小结及学习要求 174
阅读材料：人工合成结晶牛胰岛素 175
习题 175
第11章 对映异构 178
11.1 分子的手性、对称性和对映体 178
11.2 物质的旋光性及旋光度 180
11.2.1 偏振光和物质的旋光性 180
11.2.2 旋光仪和比旋光度 181
11.3 含一个手性碳原子的化合物的对映异构 182
11.3.1 构型的表示法 183
11.3.2 构型的标记 185
11.4 含两个手性碳原子的化合物的对映异构 186
11.5 含手性碳原子环状化合物的旋光异构 188
11.6 不含手性碳原子的化合物的对映异构 188
本章小结及学习要求 189
阅读材料：手性药物 189
习题 190
第12章 脂类 193
12.1 油脂 193
12.1.1 油脂的组成和结构 193
12.1.2 油脂的性质 194
12.2 类脂 196
12.2.1 磷脂（卵磷脂、脑磷脂、神经磷脂） 196
12.2.2 甾体化合物 197
12.3 肥皂和表面活性剂 199
12.3.1 肥皂的组成 199
12.3.2 表面活性剂 199
本章小结及学习要求 200
阅读材料：食用油脂的营养特点 200
习题 201
第13章 碳水化合物 202
13.1 碳水化合物的定义和分类 202
13.2 单糖 202
13.2.1 单糖的结构 202
13.2.2 单糖的物理性质 204
13.2.3 单糖的化学性质 204
13.3 二糖 207
13.3.1 还原性二糖 207
13.3.2 非还原性二糖 209
13.4 多糖 210
13.4.1 淀粉 210
13.4.2 纤维素 211
13.4.3 糖原 212
本章小结及学习要求 212
阅读材料：海藻糖在生物工程中的应用 212
习题 214
第14章 氨基酸、蛋白质和核酸 216
14.1 氨基酸和多肽 216
14.1.1 氨基酸的分类及命名 216
14.1.2 氨基酸的构型 218
14.1.3 氨基酸的物理性质和化学性质 218
14.1.4 多肽 220
14.2 蛋白质 221
14.2.1 蛋白质的组成和分类 221
14.2.2 蛋白质的结构 221
14.2.3 蛋白质的性质 223
14.3 核酸 226
14.3.1 核酸的组成 226
14.3.2 核酸的结构 227
14.3.3 核酸的生物学功能 228
本章小结及学习要求 228
阅读材料：生物酶 229
习题 230
第15章 有机化合物波谱分析 232
15.1 吸收光谱的基本概念 232
15.2 红外光谱 233
15.2.1 IR的基本原理 233
15.2.2 IR谱图 234
15.2.3 IR的应用 235
15.3 紫外光谱 235
15.3.1 UV的基本原理 235
15.3.2 UV与共轭分子 236
15.3.3 UV谱图 237
15.3.4 UV的应用 238
15.4 核磁共振谱 238
15.4.1 NMR的基本原理 238
15.4.2 化学位移 239
15.4.3 自旋耦合裂分 240
15.4.4 NMR的应用 241
本章小结及学习要求 241
阅读材料：物理学家——王天眷 242
习题 242
习题参考答案 244
常用词汇中英文对照表 258
参考文献 262