第一章 绪论 1
第一节 天然药物化学简介 1
一、天然药物化学定义和研究内容 1
二、天然药物化学与相关学科 2
三、天然药物化学在新药创制中的地位和作用 3
第二节 天然药物化学的历史和现状 6
一、国外天然药物化学发展概况 6
二、国内天然药物化学发展概况 7
三、天然药物化学的发展趋势 10
第二章 天然产物化学成分的生物合成 13
第一节 植物体内含有的成分及其代谢过程 13
一、植物体内含有的成分 13
二、植物体内物质代谢过程 14
三、生物合成假说的提出 15
第二节 天然产物的构成单元与生物合成途径 17
一、醋酸-丙二酸途径 18
二、甲戊二羟酸途径和丙酮酸／磷酸甘油途径 20
三、莽草酸途径 23
四、氨基酸途径 25
五、生物合成的多样性 26
第三节 植物化学分类学与亲缘相关性 29
一、植物化学分类学 29
二、植物亲缘相关性 30
第三章 提取分离方法 32
第一节 有效成分在生物体内存在的特征 32
一、化学成分种类复杂性 32
二、生物活性多样性 32
三、有效成分可变性 33
第二节 有效成分的提取方法 33
一、溶剂提取法 33
二、水蒸气蒸馏法 37
三、超临界流体萃取技术 38
四、超声提取技术 38
第三节 有效成分分离与精制的一般方法 39
一、系统溶剂分离法 39
二、两相溶剂萃取法 40
三、结晶法 42
四、几种杂质的去除方法 44
第四节 色谱分离方法 45
一、分配色谱法 47
二、吸附色谱法 57
三、分子筛色谱法 64
四、离子交换色谱法 67
五、薄层色谱法 69
第五节 原生产物与人工修饰物 71
一、酶的影响 71
二、溶剂的影响 71
三、酸碱的影响 72
四、色谱行为的影响 74
五、光照的影响 75
六、其他影响 76
第四章 结构研究方法 79
第一节 结构研究的一般程序 79
一、化合物纯度的判定 79
二、理化常数的测定 80
三、分子式的确定与不饱和度的计算 80
四、化合物的功能团和分子骨架的推定 82
五、化合物结构的确定 82
第二节 经典化学法在结构测定中的应用 83
一、氧化反应 83
二、还原反应 84
三、水解反应 85
四、衍生化反应 85
第三节 波谱分析在结构测定中的应用 86
一、紫外光谱 86
二、红外光谱 86
三、核磁共振谱 87
三、质谱 95
四、其他分析方法 100
第五章 天然药物的研究与开发 112
第一节 概述 112
一、天然药物的研究开发现状 112
二、以天然药物化学为基础的药物研究面临的问题 114
第二节 有效成分的研究与开发 116
一、天然药物及中药中原生生物活性成分的研究 116
二、天然药物及中药中前体活性成分的研究 120
三、天然药物中生物活性成分研究需要注意的几个问题 121
四、天然活性化合物的化学合成与结构修饰 123
五、组织培养和细胞工程等生物技术在天然产物制备方面的应用 126
第三节 有效部位的研究与开发 127
一、有效部位新药研究开发的基本原则 127
二、有效部位新药研究开发的优势 127
三、中药有效部位新药研究开发需要注意的几个问题 128
四、中药及天然药物有效部位新药研究开发实例 128
第四节 复方的研究与开发 130
一、物质基础研究 131
二、作用机制研究 132
三、质量控制研究 134
四、复方研发案例 135
第五节 天然药物研究与开发的程序及模式 137
第六章 糖和苷类 141
第一节 概述 141
一、糖和苷类的定义及分布 141
二、糖和苷类的生物活性 142
第二节 糖和苷的分类 142
一、糖的分类 142
二、苷的分类 150
第三节 糖和苷的性质 155
一、一般形态和溶解性 155
二、单糖的立体化学 155
三、氧化反应 159
四、与硼酸的络合反应 162
五、醚化反应 163
六、酰化反应 164
七、缩酮和缩醛化反应 164
八、糠醛形成反应 166
九、苷键的裂解 167
第四节 糖和苷的提取分离 179
一、糖的提取 179
二、糖的分离 181
三、多糖的提取分离实例 184
四、苷的提取分离 184
第五节 糖和苷的结构研究 185
一、多糖的纯度测定 185
二、糖和苷的分子量测定 186
三、糖及苷中组成糖的种类和糖的数目的测定 188
四、单糖绝对构型的测定 193
五、苷键构型及氧环的确定 195
六、糖与糖、糖与苷元连接位置和连接顺序的确定 197
第六节 糖和苷的研究实例 203
一、多糖的结构研究实例 203
二、苷的结构研究实例 205
第七章 苯丙素类 211
第一节 苯丙酸类 212
一、苯丙酸类化合物 212
二、苯丙酸的提取 213
三、苯丙酸的波谱特征 213
四、苯丙素研究实例 214
第二节 香豆素类 216
一、香豆素的结构类型 217
二、香豆素的理化性质 219
三、香豆素的提取分离 219
四、香豆素的谱学特征 220
五、香豆素的研究实例 222
第三节 木脂素类 223
一、木脂素的结构类型 223
二、木脂素的理化性质 230
三、木脂素的提取分离 232
四、木脂素的波谱性质 233
五、木脂素的生物活性 238
第八章 醌类 241
第一节 醌类化合物的结构类型 241
一、苯醌 241
二、萘醌 243
三、菲醌 244
四、蒽醌 245
第二节 醌类化合物的理化性质 248
一、物理性质 248
二、化学性质 249
第三节 醌类化合物的提取分离 251
一、游离醌类的提取 251
二、游离蒽醌的分离 252
三、蒽醌苷的分离 253
第四节 醌类化合物的结构测定 254
一、醌类化合物的波谱特征 254
二、化学法在醌类结构测定中的应用 260
三、结构研究实例 261
第九章 黄酮类 266
第一节 黄酮类化合物的结构类型 266
一、黄酮 269
二、黄酮醇 270
三、二氢黄酮 271
四、二氢黄酮醇 272
五、双黄酮 273
六、异黄酮 273
七、二氢异黄酮 274
八、高异黄酮 274
九、查尔酮 275
十、二氢查尔酮 275
十一、橙酮 275
十二、花色素 276
十三、黄烷 276
十四、苯骈色原酮 277
第二节 黄酮类化合物的理化性质 277
一、性状 277
二、溶解性 277
三、酸碱性与结构的关系 278
四、显色反应 279
第三节 黄酮类化合物的提取和分离 281
一、提取方法 281
二、分离方法 282
第四节 黄酮类化合物的检识与结构测定 286
一、色谱法在结构鉴定中的应用 287
二、波谱法在结构测定中的应用 288
第五节 黄酮类化合物的生物活性与药用价值 308
一、抗肿瘤活性 308
二、抗炎镇痛活性 309
三、免疫调节活性 309
四、雌激素样活性 309
五、抑菌抗病毒活性 310
六、抗氧化抗衰老活性 311
七、抗辐射活性 311
第十章 萜类和挥发油 315
第一节 萜类化合物的含义和分类 315
一、萜类化合物的含义 315
二、萜类化合物的分类 315
第二节 萜类化合物的结构类型 316
一、单萜 316
二、环烯醚萜 321
三、倍半萜 325
四、二萜 330
五、二倍半萜 336
六、三萜及其皂苷 337
第三节 萜类化合物的理化性质 349
一、物理性质 350
二、化学性质 351
三、显色反应 355
四、沉淀反应 356
第四节 萜类化合物的提取分离 356
一、萜类的提取 357
二、萜类的分离 357
三、提取分离实例 359
第五节 萜类化合物的结构测定 362
一、紫外光谱在萜类结构鉴定中的应用 362
二、红外光谱在萜类结构鉴定中的应用 362
三、1H-NMR在结构测定中的应用 363
四、13C-NMR在结构测定中的应用 363
五、质谱在萜类结构鉴定中的应用 365
六、结构鉴定实例 368
第六节 挥发油 373
一、概述 373
二、挥发油的性质 375
三、挥发油的提取 376
四、挥发油成分的分离 377
五、挥发油成分的鉴定 380
第十一章 甾体及其苷类 387
第一节 概述 387
一、甾体化合物的结构与分类 387
二、生物合成途径 388
第二节 强心苷类化合物 388
一、强心苷概述 388
二、强心苷的结构与分类 390
三、理化性质 394
四、化学结构与强心作用的关系 397
五、强心苷的波谱特征 397
六、提取分离 401
第三节 甾体皂苷 405
一、概述 405
二、甾体皂苷的结构与分类 405
三、甾体皂苷的理化性质 408
四、甾体皂苷元的波谱特征 409
五、甾体皂苷的提取与分离 413
六、甾体皂苷类成分的结构研究 414
第四节 其他甾类成分 416
一、C-21甾类及其苷 416
二、昆虫变态激素 418
三、植物甾醇 418
第五节 甾体类化合物的生物活性与结构修饰 419
一、甾体类化合物的生物活性 419
二、甾体化合物的结构修饰 419
第十二章 生物碱 424
第一节 概述 424
一、生物碱的定义 424
二、生物碱在植物界的分布 425
三、生物碱在植物体中的存在形式 426
四、生物碱的命名原则 427
第二节 生物碱的结构类型 428
一、有机胺类生物碱 428
二、吡咯类生物碱 428
三、哌啶类生物碱 430
四、托品类生物碱 432
五、喹啉类生物碱 433
六、吖啶酮类生物碱 434
七、异喹啉类生物碱 434
八、吲哚类生物碱 438
九、肽类生物碱 441
十、萜类生物碱 441
十一、甾体生物碱类 444
第三节 生物碱的理化性质 445
一、性状 445
二、旋光性 446
三、溶解度 447
四、生物碱的检识 448
五、碱性 449
第四节 生物碱的提取与分离 456
一、总生物碱的提取方法 456
二、生物碱的分离方法 463
第五节 生物碱的结构测定 469
一、生物碱的薄层色谱检识 469
二、高效液相色谱 470
三、经典化学方法在生物碱结构测定中的应用 471
四、波谱分析在生物碱结构测定中的应用 474
五、生物碱结构测定的实例 477
第十三章 海洋天然药物 486
第一节 概 述 486
第二节 海洋天然产物结构类型 487
一、C15乙酸原化合物 487
二、芳香族化合物 488
三、萜类化合物 490
四、甾体化合物 493
五、大环内酯类化合物 495
六、聚醚类化合物 499
七、肽类化合物 502
八、生物碱类化合物 503
九、环戊烯类化合物 504
十、长链烷基糖酐 504
十一、神经酰胺 504
第十四章 其他类化合物 509
第一节 鞣质 509
一、鞣质的结构类型 510
二、鞣质的理化性质 519
三、鞣质的提取与分离 520
四、鞣质的生物活性 524
第二节 苯乙醇苷类 526
一、苯乙醇苷的结构类型 526
二、生物活性 528
第三节 二苯基庚烷类 528
一、二苯基庚烷类的结构类型 529
二、生物活性 531
第三节 番荔枝内酯 531
一、来源及分布 532
二、结构特点 532
三、生物活性 534
第四节 炔醇类 535
一、来源及分布 535
二、理化性质 536
三、生物活性 536
参考书目 541
索引 542