第十章 羧酸及其衍生物 427
（一）羧酸 427
10.1 羧酸的物理性质 427
目录 427
10.2 羧酸的化学性质 429
10.2.1 羧酸的酸性 430
10.2.2 羧酸衍生物的生成 433
10.2.3 还原反应 436
10.2.4 脱羧反应 437
10.2.5 α-氢的取代反应 438
10.3 羧酸的制法 439
10.3.1 烃氧化 439
10.3.2 伯醇或醛氧化 440
10.3.3 由水解反应制备 440
10.3.6 乙酰乙酸乙酯合成法 441
10.3.7 丙二酸酯合成法 441
10.3.5 酚酸合成 441
10.3.4 从格利雅试剂制备 441
10.4 二元羧酸 442
10.5 羟基酸 444
10.5.1 羟基酸的性质 444
10.5.2 羟基酸的制法 447
10.6 重要的羧酸 448
（二）羧酸衍生物 452
10.7 羧酸衍生物的物理性质 453
10.8 羧酸衍生物的化学性质 455
10.8.1 亲核取代（加成—消除）反应 455
10.8.2 还原反应 458
10.8.3 α-氢的反应 458
10.8.4 酰胺的特征反应 461
10.9 过氧酸和过氧酰基化物 462
（酮—烯醇平衡） 463
10.10 β-二羰基化合物 463
10.10.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 463
10.10.2 乙酰乙酸乙酯 464
10.10.3 丙二酸二乙酯 467
10.10.4 活泼亚甲基化合物的其他反应 469
10.11 重要的羧酸衍生物 472
10.12 碳酸衍生物 477
10.12.1 碳酰氯 477
10.12.2 碳酰胺 477
10.12.3 硫脲 479
10.12.4 胍 479
习题 480
第十一章 有机波谱分析 485
11.1 电磁波和分子吸收光谱的一般原理 485
11.2.1 紫外光谱的产生及记录 488
11.2.2 基本原理 488
11.2 紫外光谱 488
11.2.3 紫外光谱的解析 491
11.3 红外光谱 494
11.3.1 基本原理 494
11.3.2 红外光谱和分子结构 498
11.3.3 各类有机化合物的特征吸收 501
11.3.4 红外光谱解析 511
11.4 核磁共振谱 513
11.4.1 基本原理 514
11.4.2 核磁共振仪简介 515
11.4.3 化学位移 515
11.4.4 核磁共振谱解析 526
11.5 质谱 528
11.5.1 基本原理 528
11.5.2 质谱仪简介 529
11.5.4 裂解反应 530
11.5.3 分子离子峰和同位素离子峰 530
11.5.5 质谱提供的结构信息 536
11.6 波谱综合解析 539
习题 546
第十二章 含氮化合物 558
（一）硝基化合物 558
12.1 硝基化合物的结构 559
12.2 硝基化合物的物理性质 560
12.3 硝基化合物的化学性质 562
12.3.1 硝基化合物α-氢的活泼性 562
12.3.2 硝基化合物的还原 563
12.3.3 硝基对苯环邻、对位上取代基的影响 565
12.4 胺的分类、结构 567
12.4.1 胺的分类 567
12.3.4 与富电子芳香化合物反应 567
（二）胺 567
12.4.2 胺的结构 568
12.5 胺的物理性质 569
12.6 胶的化学性质 573
12.6.1 碱性与成盐 573
12.6.2 烃基化 577
12.6.3 酰基化 577
12.6.5 亚硝基化反应 578
12.6.4 磺酰化 578
12.6.6 氧化反应 579
12.6.7 芳环上的取代反应 580
12.7 胺的制法 582
12.7.1 氨或胺的烃基化 582
12.7.2 硝基化合物还原 583
12.7.3 腈还原 583
12.7.7 醛或酮的胺化还原 584
12.7.6 盖布瑞尔合成法 584
12.7.4 酰胺还原 584
12.7.5 霍夫曼酰胺降级反应 584
12.8 季铵盐与季铵碱 585
12.8.1 季铵盐 585
12.8.2 季铵碱 586
12.8.3 季铵盐的相转移催化作用 587
12.9 表面活性剂简介 588
12.9.1 表面活性剂的定义及结构特征 588
12.9.2 表面活性剂的分类 588
（三）重氮和偶氮化合物 592
12.10 重氮盐的制备及其结构 593
12.11 重氮盐的性质及其应用 594
12.11.1 放氮反应 594
12.11.2 留氮反应 598
12.12 偶氮化合物和偶氮染料 600
12.13.1 重氮甲烷 602
12.13 重氮甲烷和碳烯 602
12.13.2 碳烯 604
（四）腈、异腈和异氰酸酯 606
12.14 腈 606
12.14.1 腈的结构 606
12.14.2 腈的制法 606
12.14.3 腈的性质 607
1 2.14.4 丙烯腈 609
12.15 异腈 610
12.16 异氰酸酯 611
12.16.1 异氰酸酯的结构 611
12.16.2 异氰酸酯的制法 611
12.16.3 异氰酸酯的性质 612
12.17 叠氮化合物和氮烯 613
12.17.1 叠氮化合物 613
习题 614
12.17.2 氮烯 614
第十三章 杂环化合物 623
13.1 五元杂环化合物 624
13.1.1 结构与芳香性 624
13.1.2 呋喃、噻吩和吡咯 625
13.1.3 糠醛 630
13.1.4 咪唑、吡唑和噻唑 631
13.1.5 吡咯色素 634
13.2 六元杂环化合物 635
13.2.1 结构与芳香性 635
13.2.2 吡啶的性质 635
13.2.3 嘧啶和吡嗪及其衍生物 641
13.2.4 均三嗪及其衍生物 642
13.3 稠杂环化合物 644
13.3.1 苯环与杂环稠合 644
13.3.2 杂环与杂环稠合 648
习题 649
第十四章 碳水化合物 652
（一）单糖 653
14.1 单糖的结构 653
14.1.1 葡萄糖的结构 653
14.1.2 果糖的结构 658
14.2 单糖的化学性质 659
14.2.1 氧化反应 659
14.2.2 还原反应 662
14.2.3 脎的生成 663
14.2.4 苷的生成 663
14.2.5 醚和酯的生成 666
14.2.6 羰氨反应 667
14.3 重要的单糖 667
14.4 二糖的结构和性质 670
（二）低聚糖 670
14.5 重要的低聚糖 672
（三）多糖 675
14.6 淀粉 675
14.6.1 淀粉的结构和性质 675
14.6.2 淀粉的应用 678
14.7 纤维素 681
14.7.1 纤维素的结构和性质 681
14.7.2 纤维素的应用 682
14.8 植物杂多糖 685
14.8.1 半纤维素 685
14.8.2 琼脂 685
14.9 果胶物质 686
14.10 氨基多糖 687
14.10.1 甲壳素 687
14.10.2 动物粘多糖 688
14.11 多糖的生理功能 689
（四）糖的波谱分析 690
14.12 质谱 690
14.13 红外光谱 691
14.14 核磁共振谱 692
习题 693
第十五章 氨基酸、肽和蛋白质、核酸 696
（一）氨基酸 696
15.1 氨基酸的分类、命名和结构 696
15.1.1 分类和命名 696
15.1.2 构型 699
15.2 氨基酸的性质 699
15.2.1 氨基酸的物理性质 699
15.2.2 氨基酸的化学性质 701
15.3 氨基酸的制备 706
15.3.1 氨基酸的合成法 706
15.3.2 蛋白质的水解方法 707
15.4 重要的氨基酸 708
15.3.3 发酵法制氨基酸 708
（二）肽 710
15.5 肽的结构与命名 710
15.6 多肽 710
15.6.1 多肽结构的测定 711
15.6.2 多肽的合成 714
（三）蛋白质 721
15.7 蛋白质的分类 721
15.8 蛋白质的结构 722
15.9 蛋白质的性质 726
15.10 酶 730
15.11 蛋白质的研究和应用前景 733
15.12 核酸的结构 734
15.12.1 一级结构 734
（四）核酸 734
15.12.2 二级结构 738
15.12.3 核酸的生物功能 741
15.13 核苷酸的生产 744
15.14 氨基酸、肽和蛋白质的波谱分析 744
15.14.1 质谱 744
15.14.2 红外光谱 746
15.14.3 核磁共振谱 746
习题 747
第十六章 类脂 749
（一）油脂及其脂肪酸 749
16.1 油脂的组成与结构 749
16.2 油脂的性质 751
16.2.1 油脂的物理性质 751
16.2.2 油脂的化学性质 751
16.3.2 油脂酸的分类 754
16.3.1 油脂酸的制备 754
16.3 脂肪酸 754
16.3.3 油脂酸的化学性质 756
（二）蜡及高碳脂肪醇 757
（三）磷脂 759
16.4 磷脂类物质 759
16.5 磷脂的性质 762
习题 765
第十七章 元素有机化合物 767
17.1 有机锂化合物 767
17.1.1 有机锂化合物的制备 767
17.1.2 有机锂化合物的性质 768
17.2 有机铜化合物 770
17.2.1 有机铜化合物的制备 770
17.2.2 有机铜化合物的性质 770
17.3.2 烷基铝的性质 772
17.3.1 烷基铝的制备 772
17.3 有机铝化合物 772
17.4 有机铁化合物——二茂铁 774
17.4.1 二茂铁的制备 774
17.4.2 二茂铁的结构和性质 775
17.5 有机磷化合物 775
17.5.1 有机磷化合物的结构与命名 776
17.5.2 有机磷化合物的制备与性质 777
17.5.3 有机磷农药 778
17.6 有机硅化合物 780
17.6.1 硅烷、卤硅烷和烃基硅烷 781
17.6.2 烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯 782
17.6.3 有机硅高聚物 783
17.6.4 有机硅化合物在有机合成上的应用 785
习题 787
习题参考答案 789