第一章 植物源光活化杀虫毒素 1
1.1 概述 1
1.2 植物源光活化毒素的类型及其在植物中的分布 2
1.2.1 呋喃香豆素类 3
1.2.1.1 化合物的结构 3
1.2.1.2 分布 4
1.2.2 多炔类和噻吩类 4
1.2.2.1 天然化合物结构类型 4
1.2.2.2 合成化合物结构类型 6
1.2.2.3 分布 8
1.2.2.4 多炔类和噻吩类的多重作用机制 9
1.2.3 生物碱类 10
1.2.3.1 呋喃喹啉类生物碱 10
1.2.3.2 哈尔满类生物碱 10
1.2.4 扩展醌类 11
1.2.5 其他的光活化毒素 11
1.2.5.1 苯并呋喃和苯并吡喃 11
1.2.5.5 呫吨染料 12
1.2.5.4 脱镁叶绿酸甲基酯类 12
1.2.5.2 去甲二氢愈创木酸 12
1.2.5.3 Lachnanthocarpone 12
1.3 植物光活化毒素的光化学性质及其生物学效应 13
1.3.1 光化学的基本理论 13
1.3.1.1 单线态与三线态 13
1.3.1.2 光敏化合物的光化学基本过程 13
1.3.1.3 光氧化的机理 14
1.3.2 植物光活化毒素的生物效应 15
1.3.2.1 毒杀机理 15
1.3.2.2 光活化毒素对昆虫的毒性效应 16
1.3.3 结构与活性的关系 26
1.3.3.1 α-T不同取代基对活性的影响 26
1.3.3.2 噻吩类化合物的理化性质对活性的影响 27
1.4 昆虫对光活化毒素的适应 28
1.4.1 体征和结构上的适应 28
1.4.3 代谢与排泄 29
1.4.2 行为的适应 29
1.4.4.1 激发态猝灭剂 30
1.4.4 抗氧化剂作用 30
1.4.4.2 1O2猝灭剂 31
1.4.4.3 自由基抑制剂 31
1.5 实验方法 31
1.5.1 多炔类和噻吩类化合物的提取与鉴定 31
1.5.1.1 提取方法 31
1.5.1.2 胡萝卜中的多炔类化合物的分离与鉴定 31
1.5.1.3 常用的检测方法 33
1.5.2 呋喃香豆素的检测(HPLC分析) 33
1.5.3 光活化毒力测定 34
1.6 展望 34
参考文献 35
2.1.1 生物碱的定义 40
2.1.2 生物碱在植物体的积累和储藏 40
2.1 概述 40
第二章 杀虫生物碱 40
2.1.3 杀虫生物碱在植物界的分布 41
2.1.4 生物碱与昆虫的关系 41
2.1.5 研究杀虫生物碱的成就与意义 42
2.2 杀虫生物碱的分类与杀虫活性 43
2.2.1 吡咯啶(pyrrolidine)类生物碱 43
2.2.2 托品烷(tropane)类生物碱 44
2.2.3 哌啶(piperidine)类生物碱 45
2.2.4 吡啶(pyridine)类生物碱 46
2.2.5 喹啉联啶(quinolizidine)类生物碱 47
2.2.6 喹啉(quinoline)类生物碱 49
2.2.6.1 奎宁(quinine)碱类生物碱 49
2.2.6.2 呋喃喹啉(furoquinoline)类生物碱 49
2.2.6.3 喹啉酮(quinolone)类生物碱 49
2.2.6.4 喹唑酮(quinazoline)类生物碱 50
2.2.6.5 其他 50
2.2.7 吲哚(indole)类生物碱 50
2.2.7.2 蛇根草生物碱 51
2.2.7.3 长春花生物碱 52
2.2.7.5 毒扁豆碱 53
2.2.7.6 其他吲哚生物碱 53
2.2.7.4 马钱子碱类生物碱 53
2.2.8 异喹啉(isoquinoline)类生物碱 54
2.2.8.1 苄基异喹啉(benzyl isoquinolline)类生物碱 54
2.2.8.2 萘基异喹啉类生物碱 55
2.2.8.3 小檗碱和药根碱 55
2.2.8.4 原鸦片碱类生物碱 56
2.2.8.5 α-萘菲啶(α-naphthaphenanthridine)类生物碱 56
2.2.8.7 刺桐属生物碱 57
2.2.9 甲基黄嘌呤(methylxanthine)类生物碱 57
2.2.8.6 吗啡类生物碱 57
2.2.11 二萜类生物碱(diterpenoid alkaloids) 58
2.2.11.1 C19-二萜类生物碱 58
2.2.10 苄基苯乙胺(benzylphene thylamine)类生物碱 58
2.2.12 甾体类生物碱(steroidal alkaloids) 59
2.2.12.1 甾类生物碱 59
2.2.11.2 C20-二萜类生物碱 59
2.2.12.2 异甾类生物碱 60
2.3 烟碱及含有烟碱的植物 60
2.3.1 烟碱(nicotine，尼古丁)的理化性质 61
2.3.2 含烟碱的植物 61
2.3.3 烟碱及其类似物的杀虫作用 62
2.3.3.1 烟碱的旋光性与杀虫作用的关系 62
2.3.3.3 烟草生物碱的杀虫作用 63
2.3.3.4 烟碱的杀虫谱 63
2.3.3.2 烟碱溶液的pH与杀虫作用的关系 63
2.3.4 烟碱的杀虫作用机制 64
2.3.5 新型氯化烟酰杀虫剂——吡虫啉(imidacloprid) 66
2.4 藜芦生物碱 69
2.4.1 藜芦生物碱的结构 69
2.4.2 藜芦的杀虫作用 70
2.5 鱼尼丁 71
2.5.1 鱼尼丁的杀虫成分和作用机制 72
2.5.2 鱼尼丁的杀虫作用 74
2.6 雷公藤生物碱 74
2.6.1 雷公藤所含生物碱 75
2.6.2 雷公藤的杀虫作用 76
2.7 苦参生物碱 77
2.7.1 苦参(Sophora flavescens) 78
2.7.2 苦豆子(Sophora alopecuroides) 79
2.8 异丁基酰胺 81
2.8.1 黑胡椒 83
2.8.1.1 黑胡椒的杀虫活性及有效成分 83
2.8.1.2 pipercide的杀虫作用机理 84
2.8.1.3 pipercide的合成 85
2.8.1.4 pipercide的结构改造及其改造物的杀虫活性 86
2.8.2 澳洲蜜茱萸 89
2.8.3 假荜拔 91
2.9 生物碱的提取与分离 92
2.9.1 总生物碱的提取 92
2.9.2 生物碱的分离与纯化 93
2.9.2.1 利用生物碱的碱性差异进行分离 93
2.9.2.2 分馏 94
2.9.2.3 利用生物碱及其盐溶解度的差异进行分离 95
2.9.2.4 层析法 96
2.9.3 几种常见生物碱的提取方法 97
参考文献 98
第三章 植物精油 107
3.1 概述 107
3.2 精油的提取与分离 108
3.2.1 精油的提取 108
3.2.2.1 分馏法 109
3.2.2.2 化学法 109
3.2.2 精油化学成分的分离 109
3.3 植物精油对害虫的生物活性 110
3.3.1 植物精油对昆虫的引诱作用 110
3.3.2 植物精油对昆虫的忌避、拒食与生长发育抑制作用 111
3.3.3 精油对昆虫卵的毒杀作用 114
3.3.4 精油对幼虫和成虫的毒杀作用 115
3.3.5 植物精油作为储粮防护剂的研究 119
3.3.6 精油的混用及其对有机合成农药的增效作用 120
3.3.7 精油与有机合成杀虫剂混用增效的机理 122
3.4 精油的化学成分与构效关系 122
3.5 精油用于害虫防治的安全性评价 125
3.6 有待进一步探讨的问题 126
3.7 精油植物的栽培与开发效益 126
参考文献 127
第四章 倍半萜和二萜 134
4.1 概述 134
4.2 倍半萜化合物的提取分离 134
4.3 杀虫植物中的倍半萜及其杀虫活性 135
4.3.1 拒食、驱避和引诱活性 135
4.3.2 杀卵及产卵忌避活性 144
4.3.3 抑制昆虫生长发育 145
4.3.4 毒杀活性 146
4.3.5 杀软体动物 146
4.3.6 典型倍半萜杀虫植物——苦皮藤 147
4.3.6.1 苦皮藤生物学特征 147
4.3.6.2 苦皮藤杀虫活性成分 147
4.3.6.3 苦皮藤素的生物活性 148
4.3.6.4 苦皮藤素的作用机制 149
4.4 含二萜的杀虫植物及其生物活性 150
4.4.1 拒食活性 150
4.4.2 抑制昆虫生长发育 151
4.4.3 典型的二萜杀虫植物——黄杜鹃 152
4.4.3.1 黄杜鹃杀虫活性成分 153
4.4.3.2 黄杜鹃的杀虫活性 153
4.4.3.3 主要杀虫活性成分的作用机理 155
参考文献 156
第五章 柠檬素 159
5.1 概述 159
5.2 柠檬素的分类 160
5.3 柠檬素的杀虫活性 168
5.4 柠檬素的结构与活性的关系 173
5.5 印楝 175
5.5.1 印楝和印楝素的杀虫作用 176
5.5.1.1 拒食和忌避作用 176
5.5.1.2 生长发育抑制作用 178
5.5.1.3 毒杀作用 181
5.5.2 印楝素与有机合成农药的联合作用 182
5.5.3 印楝的生长栽培与综合利用 185
5.6.1 川楝和川楝素的杀虫作用 186
5.6.1.1 拒食和忌避作用 186
5.6 川楝 186
5.6.1.2 生长发育抑制作用 187
5.6.1.3 毒杀作用 188
5.6.2 川楝素的混用 188
5.6.3 含川楝素植物的生物学特性及其综合利用 193
5.7.1 苦楝的杀虫活性 194
5.7.1.1 拒食和忌避活性 194
5.7 苦楝 194
5.7.1.2 生长发育抑制作用 195
5.7.1.3 毒杀作用 195
5.7.2 苦楝的杀虫活性成分 196
5.7.3 苦楝物质与有机合成杀虫剂的混用 196
5.7.4 苦楝的生物学特征及其综合利用 198
5.8 其他楝科植物的杀虫活性 199
5.8.1 楝亚科〔Meliaceae(Meliodeae)〕 199
5.9 柠檬素的作用机理 200
5.9.1 物理机制 200
5.8.2 桃花心木亚科(Swietenideae) 200
5.9.2 生化机制 201
5.9.2.1 对血淋巴的影响 201
5.9.2.2 对昆虫消化系统的影响 203
5.9.2.3 对呼吸强度的影响 205
5.9.2.4 对遗传物质含量的影响 206
5.9.2.5 对生殖功能的影响 206
5.9.2.6 阻碍神经冲动传导 211
5.9.2.7 抑制解毒酶，破坏昆虫免疫系统 213
5.9.2.8 影响昆虫内分泌系统 214
5.9.2.9 作用于表皮 215
5.10 柠檬素的模拟合成和前景展望 217
参考文献 218
6.2 植物源蜕皮激素 228
6.1 概述 228
6.2.1 植物源蜕皮激素的分布 228
第六章 植物源昆虫激素 228
6.2.2 植物中蜕皮激素类似物的含量及变化 236
6.2.3 植物源蜕皮激素的种类 237
6.2.4 植物源蜕皮激素的提取和分离 252
6.2.5 植物源蜕皮激素的生物活性 255
6.2.6 植物源蜕皮激素的生物活性测定方法 258
6.2.7 植物源蜕皮激素的开发利用 261
6.3 植物源保幼激素 262
6.3.1 种类及分布 262
6.3.2 保幼激素类似物的生物活性测定方法——检验和评价 264
6.3.3 植物源保幼激素的开发利用 268
参考文献 269
第七章 黄酮类化合物 276
7.1 概述 276
7.2 黄酮类化合物的提取与分离 277
7.3 黄酮类化合物的理化性质 279
7.4 黄酮类化合物的抗氧化性能 280
7.5 黄酮类化合物的结构与分类 281
7.6 黄酮类化合物的杀虫作用 284
7.7 鱼藤酮及其类似物 289
7.7.1 含有鱼藤酮的植物 290
7.7.1.1 鱼藤属植物 290
7.7.1.2 鸡血藤属植物 291
7.7.1.3 灰叶属植物 291
7.7.1.4 其他植物 292
7.7.3 鱼藤酮及鱼藤酮类化合物的理化性质 293
7.7.3.1 鱼藤酮的物理性质 293
7.7.2 鱼藤酮的提取 293
7.7.3.2 鱼藤酮的主要化学性质 294
7.7.3.3 鱼藤酮类化合物的理化性质 296
7.7.4 鱼藤酮对植物的影响 297
7.7.5.1 鱼藤酮类化合物对鱼类的毒性 298
7.7.5.2 鱼藤酮及其类似物对昆虫的活性和作用方式 298
7.7.5 鱼藤酮类化合物的生物活性及其作用方式 298
7.7.5.3 鱼藤酮与一些药剂混用时的杀虫活性 303
7.7.6 鱼藤酮的作用机制 304
7.7.6.1 鱼藤酮对昆虫的作用机理 304
7.7.7 鱼藤酮的应用展望 306
7.7.7.1 鱼藤酮的使用 306
7.7.6.2 鱼藤酮与其他药剂混用的作用机理 306
7.7.7.2 鱼藤制剂 307
7.7.7.3 鱼藤酮的应用前景 308
参考文献 309
第八章 番荔枝内酯 317
8.1 概述 317
8.2 番荔枝内酯的提取分离 318
8.3 化学结构类型 318
8.4 杀虫活性 327
8.5 结构与活性的关系 329
8.6 作用机制 329
8.7 展望 330
参考文献 330
9.1 概述 333
9.2 杀线虫植物 333
第九章 植物性杀线虫剂 333
9.3 植物所含杀线虫活性的化学成分 339
参考文献 341
10.2 植物源抗虫转基因植物 345
10.1 概述 345
10.2.1 从植物中分离的几类主要抗虫基因 345
第十章 杀虫植物的生物技术研究 345
10.2.2 植物源抗虫转基因植物的构建过程 353
10.2.3 植物源抗虫基因的转入及表达策略 356
10.2.4 抗虫转基因植物对昆虫毒理学的意义 357
10.3 杀虫植物的组织培养技术 358
10.3.1 常见的杀虫植物组织培养 358
10.3.2 植物组织培养的主要技术方法 361
10.4 展望 362
参考文献 363
第十一章 植物性杀虫剂的登记 367
11.1 概述 367
11.2 田间药效试验资料 368
11.3 产品化学 370
11.4 植物资源调查报告 373
参考文献 373
附表1 含生物碱的杀虫植物 374
附表2 印楝对害虫和螨类的拒食作用 398
附表3 杀虫植物名录 401
附表4 杀线虫植物名录 492
致谢 499
2.2.7.1 简单吲哚类生物碱 510