第一章概述 1
第一节有机化合物与有机化学 1
第二节有机化合物的特点 1
目 录 1
第三节有机化合物的提纯及纯度的检验 3
第四节有机化合物的分类 4
复习题 6
第二章开链烃及卤素取代物 7
第一节饱和烃及卤代物 7
一、烷烃的同系列和通式 7
二、甲烷及烷烃的结构 8
三、烷烃的同分异构现象和命名 11
四、烷烃的性质 13
2．液体石蜡 14
3．凡士林 14
4．石蜡 14
五、重要的烷烃 14
1．石油醚 14
六、烷烃的卤代物 15
1．卤代烷的分类与命名 15
2．卤代烷的性质 15
3．重要的卤代烷 16
（一）氯仿 16
（二）四氯化碳 16
（二）去卤化氢反应 16
（一）取代反应 16
第二节不饱和烃及卤代物 17
一、乙烯和烯烃的结构 17
二、乙炔和炔烃的结构 18
三、不饱和烃的同分异构现象和命名 19
四、烯烃和炔烃的性质 20
1．物理性质 20
2．化学性质 21
（一）加成反应 21
（二）氧化反应 22
（四）炔与金属盐类作用 23
（三）聚合反应 23
五、二烯烃 24
1．二烯烃的分类与命名 24
2．共轭二烯烃的特性 24
2．丁二烯一〔1,3〕 26
3．异戊二烯 26
复习题 26
1．丁烯 26
六、重要的不饱和烃 26
第三章闭链烃 29
第一节芳香烃 29
一、苯的结构 29
二、苯的同系物、异构现象及命名 30
三、芳香烃的性质 32
1．物理性质 32
2．化学性质 32
（一）难加成 32
（三）易取代 33
（二）难氧化 33
四、苯的取代定位效应 35
五、多环芳烃 38
六、重要的芳烃 40
1．甲苯 40
2．二甲苯 40
第二节脂环烃 40
一、脂环烃的命名 40
复习题 41
二、脂环烃的性质 41
三、萜类化合物 42
四、甾族化合物 43
第四章醇、酚、醚 45
第一节醇 45
一、醇的分类 45
二、醇的异构和命名 46
三、醇的性质 46
1．物理性质 46
2．化学性质 48
（一）酯化 48
（二）脱水作用 49
（三）氧化作用 50
（四）黄酸盐反应 50
四、硫醇 50
五、重要的醇 51
1．甲醇 51
2．乙醇 51
3．丙三醇 51
4．二巯基丙醇 52
第二节酚 52
一、酚的分类和命名 52
二、酚的性质 53
1．物理性质 53
2．化学性质 53
（一）羟基的反应 53
（1）弱酸性 53
（2）硝化反应 54
（1）卤代反应 54
（2）三氯化铁反应 54
（二）苯环的反应 54
（3）亚硝化反应 55
（4）硝酸汞反应 55
（三）氧化反应 55
2．甲酚 56
3．苯二酚 56
1．苯酚 56
三、重要的酚 56
4．苯三酚 57
5．萘酚 57
6．五氯酚钠 57
第三节醚 57
一、醚的异构现象及命名 57
二、醚的性质 58
1．物理性质 58
四、硫醚 59
（三）过氧化物的生成 59
三、乙醚 59
（一）与氢碘酸作用 59
2．化学性质 59
（二）？盐的生成 59
复习题 60
第五章醛和酮 62
第一节醛和酮的异构和命名 62
二、化学性质 63
（一）加成反应 63
1．醛和酮的共同反应 63
一、物理性质 63
第二节醛和酮的性质 63
（二）缩合反应 64
（三）a-活泼氢的反应——卤仿反应 65
2．醛的特有反应 66
（一）氧化反应 66
（二）品红亚硫酸反应 67
（三）缩醛的生成 67
（四）聚合反应 67
3．苯甲醛 68
2．乙醛与三氯乙醛 68
1．甲醛 68
三、重要的醛和酮 68
4．丙酮 69
复习题 69
第六章羧酸酯及油脂 70
第一节羧酸 70
一、羧酸的分类 70
二、羧酸的异构和命名 70
2．化学性质 72
1．物理性质 72
三、羧酸的性质 72
（一）羧基中氢原子的性质——酸性 73
（二）发生在羟基部位的反应 74
（1）酯化 74
（2）酸酐的生成 74
（3）酰卤的生成 74
（4）酰胺的生成 75
（三）发生在烃基部位的反应 75
四、不饱和二元酸及顺反异构现象 76
五、羟基酸及旋光异构现象 77
1．甲酸 80
2．乙酸 80
3．乙二酸 80
4．柠檬酸 80
六、重要的酸 80
5．没食子酸 81
6．邻苯二甲酸 81
二、酯的性质 82
1．物理性质 82
一、酯的结构与命名 82
第二节酯及油脂 82
2．化学性质 83
（一）酯的水解 83
（二）酯的醇解与氨解 83
（三）异羟肟酸铁反应 83
三、乙酰乙酸乙酯及互变异构 83
四、油脂的组成及其结构 84
（一）油脂的皂化 85
2．化学性质 85
五、油脂的性质 85
1．物理性质 85
（二）油脂的碘值 86
（三）油脂的干性 86
（四）油脂的酸败 86
复习题 86
第七章碳水化合物 88
第一节碳水化合物的分类 88
第二节单糖的结构和性质 88
一、单糖的结构 88
二、单糖的性质 90
1．还原性 90
2．成脎反应 91
3．成甙反应 93
第三节双糖 93
一、非还原糖 93
一、淀粉 94
二、还原糖 94
第四节多糖 94
二、纤维素 95
复习题 96
第八章含氮有机化合物 97
第一节硝基化合物 97
（二）碱性丙酮反应 98
2．三硝基甲苯 98
1．硝基苯 98
二、重要化合物 98
（一）还原作用 98
2．化学性质 98
1．物理性质 98
一、硝基化合物的性质 98
3．苦味酸 99
第二节胺 99
一、胺的分类及命名 99
（一）碱性 101
2．化学性质 101
1．物理性质 101
二、胺的性质 101
（二）异腈反应 102
（三）卤化反应 102
（四）与亚硝酸的作用 102
（五）重氮盐与偶氮化合物 104
三、重要的胺 104
1．二乙胺 104
2．苯胺 104
3．胆碱 104
4．腐肉胺和尸胺 105
第三节染料 105
一、偶氮染料 105
二、蒽醌染料 105
三、三苯甲烷染料 106
四、活性染料 106
2．化学性质 108
1．物理性质 108
（一）水解 108
一、酰胺的性质 108
第四节酰胺 108
（二）与亚硝酸作用 109
（三）异羟肟酸铁反应 109
二、重要化合物 109
1．氟乙酰胺 109
2．氨基甲酸酯类 109
3．尿素 110
4．巴比妥类安眠药 111
三、与酰胺有关的化合物 112
1．酰肼 112
2．脒 112
复习题 113
第九章蛋白质 114
第一节蛋白质的最小结构单位——氨基酸 114
一、氨基酸的分类和命名 114
二、氨基酸的性质 117
1．两性及等电点 117
2．茚三酮反应 118
4．颜色反应 119
第二节蛋白质的分子结构 119
3．成肽反应 119
第三节蛋白质的性质 120
一、两性电离与等电点 120
二、胶体性 121
三、沉淀作用 121
四、颜色反应 122
复习题 122
一、杂环化合物的分类和命名 123
第十章杂环化合物与生物碱 123
第一节杂环化合物 123
二、重要化合物 124
1．呋喃及其衍生物 124
2．吡唑及其衍生物 124
3．吡啶及其衍生物 126
4．喹啉及其衍生物 126
5．吩噻嗪及其衍生物 126
1．吡咯衍生物——如红古豆碱 127
一、生物碱的分类 127
第二节生物碱 127
2．吡啶衍生物——如菸碱 128
3．喹啉衍生物——如奎宁 128
4．异喹啉衍生物——如吗啡 128
5．吲哚衍生物——如士的宁 129
6．咪唑衍生物——如毛果芸香碱 129
7．喹唑酮衍生物——如常山碱 129
10．莨菪烷衍生物——如莨菪碱与阿托品 130
9．甾体生物碱——如藜芦碱 130
8．嘌呤衍生物——如茶碱 130
11．二萜生物碱——如乌头碱 131
12．有机胺类——如秋水仙碱 131
13．结构未明的生物碱 132
二、生物碱的通性 132
复习题 132
第十一章有机高分子化合物 133
第一节高分子化合物的命名与分类 133
第二节合成高分子化合物的反应 134
第三节高分子化合物的结构和特点 136
第四节高分子化合物的应用 139
第五节重要高分子化合物 140
一、碳链高分子化合物 140
1．聚乙烯 140
2．聚丙烯 140
3．聚氯乙烯 140
6．聚乙烯醇 141
8．聚甲基丙烯酸甲酯 141
7．聚苯乙烯 141
5．聚丙烯腈 141
4．聚四氟乙烯 141
9．酚醛树脂 142
10．氯丁橡胶 142
二、杂链高分子化合物 142
1．聚酰胺 142
2．聚酯树脂 142
3．环氧树脂 142
4．聚硅氧烷 143
复习题 143