第1章 绪论 1
1.1有机化合物和有机化学 1
1.1.1有机化合物 1
1.1.2有机化学 2
1.2有机化合物的结构特征 4
1.2.1分子的构造和构造式 4
1.2.2分子的结构和结构式 5
1.2.3共价键 6
1.3有机反应中的共价键断裂 15
1.3.1共价键的断裂方式和有机反应的类型 15
1.3.2有机反应中的活性中间体 15
1.4有机反应的酸和碱 16
习题 18
第2章 有机化合物的分类和命名 20
2.1有机化合物的分类 20
2.1.1按碳架分类 20
2.1.2按官能团分类 21
2.2有机化合物的命名 22
2.2.1命名法概述 22
2.2.2系统命名法 25
习题 35
第3章 同分异构现象 39
3.1构造异构现象 39
3.1.1骨（碳）架异构现象 39
3.1.2官能团位置异构现象 40
3.1.3官能团异构现象 41
3.1.4互变异构现象 41
3.2构象异构现象 42
3.2.1乙烷的构象 42
3.2.2丁烷的构象 43
3.2.3环己烷的构象 44
3.2.4取代环己烷的构象 46
3.3顺反异构现象 48
3.3.1含双键化合物的顺反异构现象 49
3.3.2含碳环化合物的顺反异构现象 51
3.4对映异构现象 51
3.4.1手性和对称因素 52
3.4.2物质的旋光性 53
3.5含有一个手性碳原子的对映异构现象 55
3.5.1对映异构体的性质 55
3.5.2构型的表示方法 56
3.5.3构型和旋光方向的标记 57
3.6含有两个手性碳原子的对映异构现象 59
3.6.1含有两个构造不同的手性碳原子的对映异构现象 59
3.6.2含有两个构造相同的手性碳原子的对映异构现象 60
3.7脂环化合物的对映异构现象 61
3.8不含手性中心化合物的对映异构现象 62
3.9有机反应中的对映异构现象 63
3.9.1手性碳原子的生成 63
3.9.2手性合成 64
3.10外消旋体的拆分 65
习题 67
第4章 饱和烃 71
Ⅰ链烷烃 71
4.1烷烃的结构 71
4.1.1 sp3杂化碳原子和碳碳σ键 71
4.1.2烷烃的构造异构 72
4.2烷烃的物理性质 72
4.3烷烃的化学性质 74
4.3.1烷烃的燃烧 75
4.3.2烷烃的热裂解 75
4.3.3烷烃的卤代反应 76
4.3.4烷烃的硝化和磺化反应 80
Ⅱ环烷烃 81
4.4环烷烃的分类 81
4.4.1单环烷烃 81
4.4.2多环烷烃 82
4.5单环烷烃的结构 82
4.5.1单环烷烃的稳定性 83
4.5.2环丙烷的结构 84
4.6环烷烃的物理性质 85
4.7环烷烃的化学性质 85
4.8烷烃的来源和制法 86
习题 87
第5章 不饱和烃 91
Ⅰ烯烃 91
5.1烯烃的结构 91
5.1.1 sp2杂化碳原子和碳碳双键 91
5.1.2π键的特性 92
5.2烯烃的分类 93
5.3烯烃的物理性质 94
5.4烯烃的化学性质 95
5.4.1催化加氢 95
5.4.2亲电加成 96
5.4.3烯烃的自由基型反应 103
5.4.4烯烃的α-H反应 104
5.4.5烯烃的氧化 106
Ⅱ炔烃 108
5.5炔烃的结构 108
5.6炔烃的物理性质 109
5.7炔烃的化学性质 109
5.7.1炔烃的加氢 110
5.7.2炔烃的加成 110
5.7.3炔烃的氧化 113
5.7.4炔氢的酸性 113
Ⅲ 共轭二烯烃 114
5.8共轭二烯烃的结构 114
5.9共轭体系和共轭效应 116
5.9.1 π-π共轭体系 116
5.9.2 p-π共轭体系 117
5.9.3超共轭体系 119
5.10共轭二烯烃的化学性质 120
5.10.1 1，4-加成反应 120
5.10.2双烯合成反应 121
5.10.3电环化反应 122
5.11不饱和烃的聚合 124
5.12不饱和烃的制法 125
习题 127
第6章 芳香烃 133
6.1苯的结构与共振论 133
6.1.1苯的结构 133
6.1.2共振论 134
6.2芳香烃的物理性质 136
6.2.1一般物理性质 136
6.2.2光、波谱性质 137
6.3单环芳烃的化学性质 137
6.3.1亲电取代反应 138
6.3.2苯环上亲电取代反应定位规律 143
6.3.3加成反应 150
6.3.4芳烃侧链上的反应 151
6.4多环芳烃 152
6.4.1联 苯 152
6.4.2萘及其衍生物 153
6.4.3蒽与菲 156
6.5芳香性的判据和非苯芳烃 157
6.5.1芳香性的判据——Huckel规则 157
6.5.2非苯芳烃 158
6.5.3富勒烯 160
习题 160
第7章 卤代烃 166
7.1卤代烃的分类和结构 166
7.1.1卤代烃的分类 166
7.1.2卤代烃的结构 167
7.2卤代烃的物理性质 169
7.2.1一般物理性质 169
7.2.2波谱性质 170
7.3卤代烷的化学性质 170
7.3.1亲核取代反应 171
7.3.2亲核取代反应机理 173
7.3.3消除反应及反应机理 181
7.4卤代烃与金属的反应 187
7.4.1卤代烃与镁的反应 187
7.4.2卤代烃与锂、钠的反应 189
7.4.3卤代烃与铜、锌的反应 191
7.5卤代烯烃和芳卤 191
7.5.1卤代烯烃 191
7.5.2芳卤 194
7.6多卤代烃 196
7.6.1多卤代烷烃 196
7.6.2多卤代芳烃 199
7.6.3氟代烃和重要的含氟化合物 199
7.7卤代烃的制备 201
7.7.1烃为原料合成卤代烃 201
7.7.2醇为原料合成卤代烃 202
7.7.3卤代烃的卤素交换反应制碘代烃 202
习题 203
第8章 有机化合物的结构鉴定 207
8.1有机化合物的波谱分析 207
8.1.1电磁辐射与物质的作用方式 207
8.1.2有机光波谱的产生 209
8.1.3有机化合物结构鉴定最常用的光波谱分析方法 209
8.2紫外-可见吸收光谱 210
8.2.1概述 210
8.2.2光吸收定律 211
8.2.3紫外-可见吸收光谱的基本原理 211
8.2.4有机化合物的紫外-可见吸收光谱特征 213
8.3红外吸收光谱 216
8.3.1红外吸收光谱的基本原理 216
8.3.2分子振动和特征振动频率 217
8.3.3一些典型化合物的红外光谱 221
8.3.4频率位移的影响因素 225
8.4核磁共振波谱 226
8.4.1核磁共振波谱的基本原理 226
8.4.2质子核磁共振波谱 229
8.4.3 13C核磁共振波谱 235
8.5有机质谱 237
8.5.1有机质谱的基本原理 237
8.5.2质谱中的离子 240
8.6有机化合物结构波谱解析 245
8.6.1紫外-可见光谱的解析 245
8.6.2红外光谱的解析 246
8.6.3质子核磁共振波谱的解析 250
8.6.4 13 C核磁共振波谱的解析 253
8.6.5电子轰击质谱（EIMS）的解析 255
8.6.6谱图的综合解析及结构推导 258
习题 265
第9章 醇酚醚 272
9.1醇 272
9.1.1醇的结构 272
9.1.2醇的物理性质 273
9.1.3醇的化学性质 274
9.1.4醇的制备 285
9.1.5硫醇 287
9.2酚 288
9.2.1酚的结构与物理性质 288
9.2.2酚的化学性质 289
9.2.3酚的制备 297
9.3醚 298
9.3.1醚的结构与光波谱特性 298
9.3.2醚的化学性质 299
9.3.3醚的制备 302
9.3.4环氧乙烷 303
9.3.5四氢呋喃 304
9.3.6硫醚 305
习题 306
第10章 醛和酮 312
10.1醛和酮的结构和物理性质 312
10.1.1醛和酮的结构 312
10.1.2醛和酮的物理性质 312
10.2醛和酮的亲核加成反应 313
10.2.1亲核加成反应机理 313
10.2.2亲核加成反应类型 315
10.3 α-H的反应 323
10.3.1互变异构 323
10.3.2卤代反应 324
10.3.3缩合反应 325
10.4醛、酮的氧化反应和还原反应 326
10.4.1氧化反应 326
10.4.2 Cannizzaro反应 328
10.4.3还原反应 329
10.5不饱和醛、酮化合物 332
10.5.1乙烯酮 332
10.5.2α，β-不饱和醛、酮 333
10.6醛和酮的制备 334
10.6.1由烃的氧化和水合制醛、酮 334
10.6.2胞二卤代物水解 335
10.6.3 Friedel-Crafts酰基化反应 335
10.6.4芳环的甲酰化 335
10.6.5醇的氧化或脱氢 336
10.6.6羧酸衍生物的还原 336
10.6.7羰基合成 337
习题 337
第11章 羧酸及其衍生物 343
11.1羧酸及其衍生物的结构 343
11.1.1羧酸的结构特征 343
11.1.2羧酸衍生物的结构特征 344
11.2羧酸及其衍生物的物理性质 345
11.2.1物理性质 345
11.2.2波谱性质 347
11.3羧酸的化学性质 347
11.3.1酸性 348
11.3.2羧酸衍生物的生成 351
11.3.3还原反应 355
11.3.4脱羧反应与二元羧酸的受热反应 355
11.3.5 α-H的卤代反应 356
11.4羟基酸的性质 357
11.4.1脱水反应 357
11.4.2氧化和分解反应 358
11.5羧酸衍生物的化学性质 359
11.5.1酰基碳原子上的亲核取代反应 359
11.5.2与有机金属试剂反应 364
11.5.3还原反应 365
11.5.4 α-H的反应 367
11.5.5酰胺的特性反应 368
11.6羧酸及其衍生物的制备 370
11.6.1羧酸的来源与制备 370
11.6.2羟基酸的制备 372
11.6.3羧酸衍生物的制备 373
11.7自然界中的酯 375
11.7.1蜡 376
11.7.2油脂 376
11.7.3类脂 378
11.8碳酸衍生物 381
11.8.1碳酰氯 381
11.8.2碳酰胺 382
11.8.3胍 384
习题 384
第12章 β-二羰基化合物 390
12.1 α- H的酸性 390
12.2酮式-烯醇式的互变异构 392
12.2.1酮式-烯醇式互变异构平衡 392
12.2.2酮式-烯醇式互变异构机理与反应性 394
12.2.3烯醇化过程的立体化学 395
12.3 Claisen缩合反应 395
12.3.1 Claisen缩合反应机理 395
12.3.2交叉酯缩合反应 397
12.3.3 Dieckmann缩合反应 398
12.4 β-二羰基化合物的其他反应 398
12.4.1亚甲基活泼氢原子的取代反应 399
12.4.2分解反应 400
12.5β-二羰基化合物在有机合成中的应用 401
12.5.1乙酰乙酸乙酯合成法 401
12.5.2丙二酸二乙酯合成法 403
12.6 Michael加成反应 404
12.7 Perkin反应 406
12.8 Knoevenagel缩合反应 407
习题 407
第13章 有机含氮化合物 410
13.1硝基化合物 410
13.1.1硝基化合物的分类和结构 410
13.1.2硝基化合物的物理性质 411
13.1.3硝基化合物的化学性质 413
13.1.4硝基化合物的制备 417
13.2胺 418
13.2.1胺的分类和结构 418
13.2.2胺的物理性质 420
13.2.3胺的化学性质 423
13.2.4季铵盐和季铵碱 429
13.2.5胺的制备 430
13.3重氮和偶氮化合物 432
13.3.1重氮盐的制备——重氮化反应 433
13.3.2重氮盐的结构 434
13.3.3重氮盐的反应及其在有机合成中的应用 434
13.4腈类化合物 438
13.4.1腈的结构和分类 438
13.4.2腈的性质 439
13.5异腈和异氰酸酯 440
13.5.1异腈 440
13.5.2异氰酸酯 441
习题 442
第14章 杂环化合物 447
14.1杂环化合物的分类和命名 447
14.1.1杂环化合物的分类 447
14.1.2杂环化合物的命名 448
14.2单杂环化合物的结构和芳香性 449
14.2.1五元单杂环化合物 449
14.2.2六元单杂环化合物 450
14.3五元杂环化合物 451
14.3.1五元杂环化合物的化学性质 452
14.3.2重要的五元杂环化合物 454
14.4六元杂环化合物 457
14.4.1吡啶和喹啉 457
14.4.2嘧啶和嘌呤 461
习题 463
第15章 碳水化合物 466
15.1碳水化合物的来源和分类 466
15.1.1碳水化合物的来源 466
15.1.2碳水化合物的分类 466
15.2单糖 467
15.2.1单糖的结构 467
15.2.2单糖的性质 474
15.3脱氧单糖 479
15.4氨基糖 479
15.5低聚糖 480
15.5.1蔗糖 480
15.5.2麦芽糖 481
15.5.3纤维二糖 481
15.5.4乳糖 482
15.6多糖 482
15.6.1淀粉 483
15.6.2纤维素 484
习题 485
第16章 氨基酸、蛋白质及核酸 487
16.1氨基酸 487
16.1.1氨基酸的分类、命名和构型 487
16.1.2氨基酸的性质 489
16.1.3氨基酸的来源和制备 491
16.2蛋白质 492
16.2.1肽的结构和名称 492
16.2.2多肽 493
16.2.3蛋白质 496
16.3核酸 499
16.3.1核酸的组成和结构 500
16.3.2核糖核酸和脱氧核糖核酸 502
习题 505