目录 1
第一章 有机化合物概述 1
第一节 有机化合物与有机化学 1
阅读材料 科学家 维勒 2
第二节 有机化合物 2
一、有机化合物的特性 2
二、有机化合物的结构 3
三、有机反应中共价键的断裂和反应类型 5
五、有机化合物的分类 6
四、有机化合物的表示方法 6
第三节 有机反应中的酸碱概念 8
一、布朗斯特酸碱理论 8
二、路易斯酸碱理论 8
第四节 研究有机化合物的方法 9
一、提纯 9
二、元素分析 9
三、分子与结构式的确定 10
四、官能团的测定 11
第五节 本课程的专业要求 11
阅读材料 绿色化学 11
练习题 12
第二章 脂肪烃和脂环烃 14
第一节 烷烃 14
一、烷烃的通式、同系列和同分异构 14
二、碳原子和氢原子的类型 15
三、烷烃的结构 16
四、烷烃的构象 17
五、烷烃的命名 18
六、烷烃的物理性质 20
七、烷烃的化学性质 22
八、烷烃的来源与重要的烷烃 24
九、烷烃的鉴别 25
阅读材料 从最简单的链烃到系列链烃 25
练习题 26
第二节 烯烃 27
一、烯烃的通式，同分异构与分类 27
二、烯烃的结构 28
三、烯烃的命名 29
四、烯烃的物理性质 30
五、烯烃的化学性质 30
二、二烯烃的分类 35
第三节 二烯烃 35
一、二烯烃的通式 35
三、二烯烃的命名 36
四、共轭二烯烃的结构与共轭效应 36
五、共轭二烯烃的亲电加成 37
六、重要的烯烃 39
七、鉴别烯烃的方法 39
阅读材料 人造黄油的成功 40
练习题 41
一、炔烃的通式与同分异构 42
第四节 炔烃 42
二、炔烃的结构 43
三、炔烃的命名 43
四、炔烃的物理性质 43
五、炔烃的化学性质 44
六、重要的炔烃 46
七、炔烃的鉴别 46
练习题 47
第五节 脂环烃 48
一、脂环烃的通式与同分异构 48
三、脂环烃的命名 49
二、脂环烃的分类 49
五、环烷烃的物理性质 50
六、环烷烃的化学性质 50
四、环烷烃的结构和稳定性 50
阅读材料 科学家齐格勒和纳塔 52
练习题 52
第三章 芳香烃 54
第一节 单环芳烃 55
一、苯的结构 55
二、单环芳烃的通式与同分异构 56
阅读材料 凯库勒 56
三、单环芳烃的命名 57
第二节 单环芳烃的性质 58
一、单环芳烃的物理性质 58
二、单环芳烃的化学性质 58
第三节 芳烃的亲电取代反应机理 60
第四节 苯环上取代反应的定位规律 61
一、定位规律 61
二、定位规律的解释 61
四、定位规律的应用 62
三、二元取代苯的定位规律 62
阅读材料 香的和臭的化合物 63
第五节 稠环芳烃 64
一、萘 64
二、蒽、菲 65
第六节 重要的单环芳烃 66
一、苯 66
第七节 鉴别芳香烃 67
一、鉴别芳香烃的方法 67
三、苯乙烯 67
二、甲苯 67
二、鉴别芳香烃的试验 68
阅读材料 液晶材料 69
练习题 70
第四章 对映异构体 72
第一节 物质的旋光性和比旋光度 72
一、物质的旋光性 72
二、比旋光度 73
第二节 分子的手性和对称性 73
一、分子的手性和对称性 73
三、手性分子和手性碳原子 74
二、对称因素 74
第三节 旋光异构体型的表示方法 75
一、费歇尔投影式 75
二、透视式 76
三、旋光异构体构型的确定 76
第四节 具有两个手性碳原子化合物的对映异构 78
一、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 78
二、具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构 79
三、外消旋体的拆分 79
阅读材料 手性药物 80
练习题 81
第五章 卤代烃 83
第一节 卤代烃的分类、同分异构与结构 83
一、卤代烃的分类 83
二、卤代烃的同分异构 84
三、卤代烃的结构 84
第二节 卤代烃的命名 84
第三节 卤代烃的性质 85
一、卤代烃的物理性质 85
二、卤代烃的化学性质 86
一、亲核取代反应的机理 89
第四节 亲核取代反应和消除反应的机理 89
二、消除反应的机理 90
第五节 卤代烯烃与卤代芳烃 91
一、卤代烯烃 91
二、卤代芳烃 93
第六节 重要的卤代烃 95
一、三氯甲烷 95
二、四氯化碳 95
三、二氟二氯甲烷 95
二、鉴别卤代烃的试验 96
一、鉴别卤代烃的方法 96
第七节 鉴别卤代烃 96
四、四氟乙烯 96
阅读材料 格林尼亚试剂 98
练习题 98
第六章 醇、酚和醚 100
第一节 醇 100
一、醇的分类与同分异构 100
二、醇的命名 101
三、醇的结构 101
四、醇的性质 101
一、酚的结构与分类 106
五、重要的醇 106
第二节 酚 106
二、酚的命名 107
三、酚的性质 107
四、重要的酚 110
第三节 醚 110
一、醚的结构与分类 110
二、醚的命名 111
三、醚的性质 111
四、重要的醚 113
二、鉴别醇的试验 114
第四节 醇的鉴别 114
一、鉴别醇的方法 114
第五节 酚的鉴别 116
一、鉴别酚的方法 116
二、鉴别酚的试验 116
练习题 118
第七章 醛和酮 120
第一节 醛、酮的结构 120
二、醛、酮的同分异构 121
第二节 醛、酮的分类、同分异构与命名 121
一、醛、酮的分类 121
三、醛、酮的命名 122
第三节 醛、酮的性质 123
一、醛、酮的物理性质 123
二、醛、酮的化学性质 123
第四节 重要的醛、酮 128
一、鉴别醛、酮的方法 130
二、鉴别醛、酮的实验 130
第五节 鉴别醛、酮 130
阅读材料 最早得到的醛、酮 134
练习题 134
第八章 羧酸及其衍生物 136
第一节 羧酸 136
一、羧酸的分类与结构 136
二、羧酸的命名 137
三、羧酸的物理性质 138
四、羧酸的化学性质 139
五、重要的羧酸 143
阅读材料 己二酸生产新技术 144
第二节 羧酸衍生物 145
一、羧酸衍生物的命名 145
二、羧酸衍生物的物理性质 146
三、羧酸衍生物的化学性质 146
四、肥皂和表面活性剂 149
五、羧酸及羧酸衍生物的鉴别 150
阅读材料 酯类香料 152
练习题 152
一、克莱森酯缩反应 155
第一节 乙酰乙酸乙酯 155
第九章 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 155
二、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 156
三、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 157
第二节 丙二酸二乙酯 158
一、丙二酸二乙酯的合成 159
二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 159
阅读材料 科学家 伍德沃德 160
练习题 160
第一节 胺 161
一、胺的结构与分类 161
第十章 含氮有机化合物 161
二、胺的命名 162
三、胺的性质 163
四、重要的胺 168
五、季铵盐和季铵碱 170
六、胺的鉴别 170
第二节 硝基化合物 173
一、硝基化合物的结构与分类 173
三、硝基化合物的性质 174
二、硝基化合物的命名 174
四、重要的硝基化合物 177
五、硝基化合物的鉴别 177
阅读材料 诺贝尔与炸药 180
第三节 腈 181
一、腈的结构与分类 181
二、腈的命名 181
三、腈的性质 181
四、重要的腈 182
阅读材料 合成纤维 182
二、芳香族重氮化合物 183
一、重氮化合物、偶氮化合物的结构与命名 183
第四节 重氮化合物、偶氮化合物 183
三、偶合反应与偶氮染料 186
阅读材料 含氮化合物与人体健康 188
练习题 189
第十一章 含杂原子有机化合物 191
第一节 杂环化合物 191
一、杂环化合物的结构与分类 191
二、杂环化合物的命名 193
三、杂环化合物的性质 193
四、重要的杂环化合物 196
阅读材料 植物碱——药物、毒物、毒品 197
第二节 含硫有机化合物 198
一、含硫有机化合物的结构与分类 198
二、含硫有机化合物命名 199
三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性质 199
四、含硫有机化合物的用途 202
阅读材料 生物技术 203
第三节 含磷有机化合物 203
一、含磷有机化合物的结构 203
二、含磷有机化合物的分类与命名 204
四、含磷有机化合物的用途 205
三、含磷有机化合物的性质 205
阅读材料 化学杀虫剂的一个新家族 206
练习题 207
第十二章 生命有机化学 208
第一节 糖 208
一、糖的结构与分类 208
二、单糖 208
三、二糖和多糖 210
一、氨基酸的分类和命名 212
第二节 氨基酸 212
二、氨基酸的性质 213
第三节 蛋白质 214
一、蛋白质的结构 214
二、蛋白质的性质 215
阅读材料 科学家 沃尔特·诺曼·哈沃 216
第四节 糖、蛋白质的用途 216
一、糊精 216
三、维生素C 217
四、酶 217
二、果胶和琼脂 217
第五节 糖、蛋白质的鉴别 218
一、鉴别糖、蛋白质的方法 218
二、糖、蛋白质的鉴别试验 219
阅读材料 转基因植物与服装 220
练习题 220
第十三章 有机化合物的波谱知识简介 222
第一节 波谱概述 222
一、电磁波 222
一、紫外光谱的基本原理和表示方法 223
第二节 紫外光谱 223
二、吸收光谱的产生 223
二、紫外光谱和有机化合物结构的关系 224
三、紫外光谱图的解析 226
四、紫外光谱的应用 226
第三节 红外光谱 227
一、分子振动与红外光谱的基本原理 227
二、红外光谱的一般特征 228
三、烷、烯、炔及芳烃的红外吸收光谱 228
四、红外光谱图的剖析举例 231
第四节 核磁共振谱 232
一、核磁共振的基本原理 232
五、红外吸收光谱的应用 232
二、核磁共振的表示方法 233
三、NMR图谱的解析举例 236
四、核磁共振波谱的应用 237
第五节 质谱 238
一、质谱基本原理 238
二、质谱的表示方法 238
三、质谱的应用 238
练习题 241
阅读材料 质谱技术的一些进展 241
第十四章 有机化合物的分离与纯化技术 244
第一节 萃取 244
一、萃取的基本原理及种类 244
二、不同类型萃取的用途 244
三、萃取操作步骤 246
四、萃取操作——乙醚中过氧化物的检验及除去 247
练习题 248
第二节 回流 248
一、回流的基本原理及种类 248
二、不同类型的回流的用途 248
三、回流装置的安装及回流操作步骤 250
四、安装回流装置时的注意事项 251
五、回流操作——乙醚中水分的除去 251
练习题 252
第三节 蒸馏 252
一、蒸馏的基本原理与种类 252
二、不同类型蒸馏的用途 252
三、各种蒸馏装置的安装、操作及注意事项 254
四、蒸馏操作——无水乙醚的制备 259
练习题 259
二、重结晶中使用的装置及其操作技术 260
一、重结晶的基本原理与用途 260
第四节 重结晶 260
三、重结晶操作步骤 263
四、重结晶操作的试验 265
练习题 266
第五节 综合实验 266
一、综合技能训练的意义和目的 266
二、综合技能训练的要求和内容 266
阅读材料 超临界液体萃取技术 272
练习题 273
参考文献 274