第一章 绪论 1
第一节 概述 1
一、天然药物化学的研究对象、任务和意义 1
二、天然药物化学的研究内容、特点和要求 2
三、国内外天然药物化学研究进展与发展趋势 3
第二节 生物合成途径与生物转化 6
一、生物多样性、化学结构与活性多样性 6
二、天然药物化学成分简介 8
三、主要的生物合成途径 9
第二章 天然药物化学成分的提取、分离和鉴定方法 16
第一节 天然药物化学成分的预试方法 16
第二节 天然药物化学成分的提取 18
一、天然药物化学成分的一般提取方法 18
二、天然药物提取新技术、新工艺、新方法 21
第三节 天然药物化学成分的分离精制方法 24
一、溶剂法 25
二、沉淀法 26
三、透析法 26
四、分馏法 26
五、结晶法 27
六、色谱分离法 27
七、天然药物化学成分分离新技术和新方法 30
第四节 天然药物有效成分化学结构的研究方法 32
一、化合物的纯度测定 32
二、结构研究的主要程序 32
三、结构测定常用的波谱分析技术 34
第三章 糖及苷类化合物 49
第一节 糖和苷的分类 49
一、糖的分类 50
二、苷的分类 56
第二节 糖和苷的理化性质 61
一、糖类的理化性质 61
二、苷的理化性质 64
三、糖和苷的检识 64
第三节 苷键的裂解 65
一、酸水解 65
二、碱水解 67
三、酶催化水解 67
四、乙酰化水解反应 68
五、氧化裂解法 68
六、酸催化甲醇解 69
第四节 糖和苷的提取分离 69
一、糖类的提取分离 69
二、苷类的提取分离 72
第五节 糖和苷的结构研究 73
一、多糖及苷的纯度测定 73
二、多糖和苷的分子量的测定 73
三、苷中组成糖的种类和数目的测定 74
四、苷分子中苷元和糖、糖和糖之间连接位置的确定 76
五、糖和糖之间连接顺序的确定 77
六、苷键构型的确定 77
七、多糖类化合物研究实例 78
第四章 醌类化合物 82
第一节 醌类化合物的结构、分类与生物活性 82
一、苯醌类 82
二、萘醌类 84
三、菲醌类 84
四、蒽醌类 85
第二节 醌类化合物的理化性质与显色反应 89
一、理化性质 89
二、显色反应 90
第三节 醌类化合物的提取与分离 92
一、醌类化合物的提取 92
二、醌类化合物的分离 93
三、提取与分离实例 93
第四节 醌类化合物的检识 95
一、薄层色谱 95
二、纸色谱 96
三、高效液相色谱 96
第五节 醌类化合物的结构测定 96
一、紫外光谱 96
二、红外光谱 98
三、磁共振谱 98
四、质谱 100
五、醌类化合物衍生物的制备 101
六、结构研究实例(芦荟大黄素-ω-O-β-D-葡萄糖苷的结构鉴定) 102
第五章 苯丙素类 104
第一节 简单苯丙素类 105
一、简单苯丙素的分类 105
二、简单苯丙素的提取与分离 106
三、简单苯丙素类研究实例 106
第二节 香豆素类 107
一、香豆素的结构类型与生理活性 107
二、香豆素的理化性质 110
三、香豆素的提取分离方法 112
四、香豆素的检识 113
五、香豆素的结构研究 114
六、香豆素的研究实例 116
第三节 木脂素 117
一、木脂素的结构类型与生物活性 118
二、木脂素的理化性质 122
三、木脂素的提取分离 124
四、木脂素的结构鉴定 125
五、木脂素的研究实例 128
第六章 黄酮类化合物 131
第一节 黄酮类化合物的结构与分类 132
一、结构与分类 132
二、黄酮类化合物各主要类别间的生物合成关系 141
第二节 黄酮类化合物的理化性质 143
一、性状 143
二、溶解性 143
三、酸性与碱性 144
四、显色反应 145
第三节 黄酮类化合物的提取与分离 148
一、黄酮类化合物的提取 148
二、黄酮类化合物的分离 148
三、黄酮类化合物的提取与分离实例 151
第四节 黄酮类化合物的色谱检识 153
一、薄层色谱 153
二、纸色谱 153
第五节 黄酮类化合物的结构研究 154
一、紫外及可见光谱 154
二、黄酮类化合物的磁共振谱 157
三、质谱 163
四、黄酮类化合物结构研究中应注意的问题 166
第六节 结构研究实例 167
一、卷柏 167
二、黄芩 168
第七章 鞣质及其他酚类 170
第一节 鞣质 171
一、鞣质的结构与分类 173
二、鞣质的理化性质 181
三、鞣质的提取与分离 182
四、鞣质的检识 184
五、鞣质的结构研究 184
六、鞣质的研究实例 187
第二节 其他酚类 190
一、天然茋类化合物 190
二、酚酸酯类化合物 194
三、间苯三酚类化合物 199
第八章 萜类和挥发油 203
第一节 萜类 203
一、萜类化合物的含义与分类 204
二、萜类化合物的生源学说 204
三、萜类的结构类型及重要代表物 207
四、萜类化合物的理化性质 225
五、萜类化合物的提取分离 229
六、萜类化合物的结构测定 232
第二节 挥发油 234
一、挥发油的组成与分类 235
二、挥发油的性质 237
三、挥发油的提取与分离 238
四、挥发油成分的鉴定 242
五、挥发油的研究实例 243
第九章 三萜及其苷类 248
第一节 三萜类化合物的生物合成 249
第二节 三萜类化合物的结构与分类 250
一、四环三萜的结构类型 250
二、五环三萜的结构类型 253
第三节 三萜类的理化性质及溶血作用 255
一、性状及溶解度 255
二、熔点与旋光性 255
三、表面活性 255
四、显色反应 255
五、溶血作用 256
第四节 三萜类的提取与分离 256
一、三萜皂苷的提取与分离 257
二、三萜皂苷的提取分离实例 258
第五节 三萜类化合物的检识与结构测定 263
一、三萜类化合物的检识 263
二、三萜类化合物的结构测定 264
第十章 甾体及其苷类 269
第一节 甾体类化合物的分类与显色反应 270
一、甾体化合物的结构与分类 270
二、甾体类化合物的显色反应 270
第二节 强心苷类化合物 271
一、强心苷的结构与分类 272
二、强心苷的结构与活性的关系 274
三、强心苷的理化性质 275
第三节 甾体皂苷 286
一、甾体皂苷的化学结构与分类 287
二、甾体皂苷的理化性质 289
三、甾体皂苷的提取与分离 290
四、甾体皂苷的检识 291
五、甾体皂苷的结构鉴定 291
六、甾体皂苷的研究实例 295
第四节 其他甾体化合物 298
一、C-21甾类化合物 298
二、植物甾醇 299
三、胆甾酸类 301
四、昆虫变态激素 303
第十一章 生物碱 306
第一节 概述 306
一、生物碱的含义、分布及存在形式 306
二、生物碱的生物活性 307
三、生物碱的生物合成反应 307
第二节 生物碱的分类及生源关系 308
一、鸟氨酸系生物碱 308
二、赖氨酸系生物碱 310
三、酪氨酸系生物碱 311
四、色氨酸系生物碱 312
五、邻氨基苯甲酸系生物碱 314
六、组氨酸系生物碱 314
七、氨基化作用生成的生物碱 314
八、甾体类生物碱 316
第三节 生物碱的理化性质 316
一、性状、旋光性、溶解度 316
二、碱性 318
三、沉淀反应 323
四、显色反应 324
第四节 生物碱的提取分离 325
一、总生物碱的提取 325
二、生物碱的分离 326
三、生物碱的提取分离实例 330
第五节 生物碱的检识 334
一、薄层色谱 334
二、纸色谱 335
三、高效液相色谱 335
第六节 生物碱的结构测定 336
一、波谱法在生物碱结构测定中的应用 336
二、生物碱结构测定的实例 338
第十二章 海洋天然药物 341
第一节 概述 341
第二节 海洋天然药物的结构类型与生物活性 342
一、大环内酯类化合物 342
二、聚醚类化合物 344
三、肽类化合物 348
四、C15乙酸原化合物 349
五、前列腺素类似物 350
第三节 海洋天然药物研究 351
一、海洋天然药物的提取与分离 351
二、海洋天然药物的研究实例 352
第十三章 天然药物的研究与开发 356
第一节 天然药物开发的一般程序 358
第二节 天然活性化合物的研究方法 358
一、研究思路与方法 359
二、从天然药物中追踪分离活性成分的实例 361
第三节 天然化合物的结构修饰与合成 363
第四节 天然化合物的生物转化和代谢 364
一、生物转化 364
二、微生物代谢模型模拟哺乳动物体内药物代谢 365
附录 常见天然活性化合物及来源 366
参考文献 398