第一章 绪论 1
第一节 有机化合物 1
一、有机化合物的特点 1
二、有机化合物的分类方法 2
第二节 有机化合物构造式的表示方法 3
第三节 有机化学中的电子效应 4
一、诱导效应 5
二、共轭效应 5
三、超共轭效应 6
四、烷基的电子效应 8
第四节 有机化学反应的基本类型 8
一、自由基反应 9
二、离子型反应 9
三、协同反应 9
第五节 共振论简介 9
一、共振论的基本概念 9
二、书写共振构造式遵循的基本原则 11
三、共振论的应用 12
第六节 有机化学与医学的关系 13
习题 13
第二章 烷烃 16
第一节 烷烃的同系列与构造异构 16
一、烷烃的通式、结构和同系列 16
二、烷烃的构造异构 17
三、碳原子和氢原子的类型 17
第二节 烷烃的命名方法 18
一、次序规则 18
二、普通命名法 19
三、系统命名法 19
第三节 烷烃的构象 21
一、乙烷的构象 21
二、正丁烷的构象 23
三、直链烷烃的构象 24
第四节 烷烃的性质 24
一、烷烃的物理性质 24
二、烷烃的化学性质 26
习题 31
第三章 环烷烃 34
第一节 环烷烃的分类和命名 34
一、环烷烃的分类 34
二、单环环烷烃的命名 35
第二节 单环环烷烃的性质 36
一、单环环烷烃的物理性质 36
二、单环环烷烃的化学性质 36
三、单环环烷烃的结构与稳定性 38
第三节 环己烷和取代环己烷的构象 39
一、环己烷的构象 39
二、取代环己烷的构象 40
习题 41
第四章 烯烃、二烯烃和炔烃 43
第一节 烯烃 43
一、烯烃的结构 43
二、烯烃的构造异构和顺反异构 44
三、烯烃的命名 45
四、烯烃的物理性质 46
五、烯烃的化学性质 46
第二节 二烯烃 55
一、二烯烃的分类 56
二、二烯烃的命名 56
三、1，3-丁二烯的结构 56
四、共轭二烯烃的化学性质 57
第三节 炔烃 59
一、乙炔的结构 59
二、炔烃的构造异构和命名 60
三、炔烃的物理性质 60
四、炔烃的化学性质 61
习题 65
第五章 芳香烃 68
第一节 芳香烃的分类和命名 68
一、芳香烃的分类 68
二、芳香烃的命名 69
第二节 单环芳香烃 71
一、苯分子的结构 71
二、单环芳香烃的物理性质 72
三、单环芳香烃的化学性质 73
第三节 苯环上亲电取代反应的定位规则 79
一、两类定位基 80
二、取代定位规则的理论解释 81
三、二取代苯的定位规则 85
四、定位规则的应用 86
第四节 稠环芳香烃 86
一、萘 86
二、蒽 90
三、菲 92
四、致癌稠环芳香烃 92
第五节 非苯芳香烃 92
一、休克尔规则 93
二、非苯芳香烃 93
三、多官能团化合物的命名 94
习题 95
第六章 对映异构 102
第一节 物质的旋光性 102
一、偏振光 102
二、旋光物质 103
三、旋光角和质量旋光本领 103
第二节 分子的手性和对称性 104
一、手性分子和对映异构体 104
二、判别手性分子的依据 105
第三节 含手性碳原子的化合物的对映异构 106
一、含1个手性碳原子的脂肪族化合物的对映异构 106
二、含2个不同手性碳原子的脂肪族化合物的对映异构 108
三、含2个相同手性碳原子的脂肪族化合物的对映异构 108
四、含手性碳原子的单环化合物的立体异构 109
第四节 构型的标记法 110
一、D， L构型标记法 110
二、R，S构型标记法 111
第五节 不含手性碳原子的化合物的对映异构 113
一、丙二烯型化合物 113
二、联苯型化合物 113
第六节 手性分子与医学的关系 114
习题 115
第七章 卤代烃 119
第一节 卤代烃的分类和命名 119
一、卤代烃的分类 119
二、卤代烃的命名 119
第二节 一卤代烷 120
一、一卤代烷的物理性质 120
二、一卤代烷的化学性质 121
第三节 亲核取代反应机理 125
一、单分子亲核取代反应机理 125
二、双分子亲核取代反应机理 126
三、影响亲核取代反应的因素 127
第四节 消除反应机理 129
一、单分子消除反应机理 129
二、双分子消除反应机理 130
三、亲核取代反应与消除反应的竞争 130
第五节 一卤代烯烃和一卤代芳香烃 132
一、一卤代烯烃和一卤代芳香烃的分类 132
二、一卤代烯烃和一卤代芳香烃的化学性质 132
习题 135
第八章醇、酚和醚 140
第一节醇 140
一、醇的结构 140
二、醇的分类 140
三、醇的命名 141
四、醇的物理性质 143
五、醇的化学性质 144
六、重要代表物 151
第二节酚 152
一、酚的分类和命名 152
二、苯酚的结构 153
三、酚的物理性质 154
四、酚的化学性质 155
五、重要代表物 158
第三节醚 159
一、醚的结构 159
二、醚的分类和命名 159
三、醚的物理性质 161
四、醚的化学性质 162
五、重要代表物 165
习题 165
第九章醛、酮和醌 170
第一节 醛和酮的结构、分类和命名 170
一、醛和酮的结构 170
二、醛和酮的分类 171
三、醛和酮的命名 171
第二节 醛和酮的性质 172
一、醛和酮的物理性质 172
二、醛和酮的化学性质 173
三、重要的醛和酮 185
第三节 不饱和羰基化合物 186
一、乙烯酮 187
二、α，β-不饱和醛、酮 188
第四节醌 189
一、醌的结构和命名 189
二、醌的物理性质 190
三、醌的化学性质 191
习题 192
第十章 羧酸和取代羧酸 198
第一节 羧酸 198
一、羧酸的结构 198
二、羧酸的分类和命名 199
三、羧酸的物理性质 201
四、羧酸的化学性质 202
五、重要的羧酸 207
第二节 羟基酸 208
一、醇酸 208
二、酚酸 211
三、重要的羟基酸 213
第三节 酮酸 215
一、酮酸的命名 215
二、酮酸的化学性质 215
三、重要的酮酸 216
习题 217
第十一章 羧酸衍生物 222
第一节 羧酸衍生物的命名 222
一、酰卤的命名 222
二、酸酐的命名 222
三、酯的命名 223
四、酰胺的命名 223
第二节 羧酸衍生物的性质 224
一、羧酸衍生物的物理性质 224
二、羧酸衍生物的化学性质 225
第三节 β-二羰基化合物 232
一、乙酰乙酸乙酯合成法 232
二、丙二酸二乙酯合成法 234
三、脑文格反应 234
四、迈克尔加成反应 235
第四节 碳酸衍生物 236
一、光气 236
二、尿素 237
三、胍 238
习题 239
第十二章 含氮有机化合物 244
第一节 硝基化合物 244
一、硝基化合物的分类和命名 244
二、硝基化合物的结构 245
三、硝基化合物的物理性质 245
四、硝基化合物的化学性质 246
第二节胺 248
一、胺的分类和命名 248
二、胺的结构 250
三、胺的物理性质 251
四、胺的化学性质 252
五、与医学有关的含氮化合物 258
第三节 重氮化合物 261
一、重氮化合物的结构 261
二、芳香胺的重氮化反应 262
三、重氮盐的化学反应 262
第四节 偶氮化合物 264
一、有机化合物的颜色与电子跃迁类型 264
二、芳香族偶氮化合物 265
习题 266
第十三章 含硫和含磷有机化合物 270
第一节 含硫有机化合物 270
一、硫醇和硫酚 270
二、硫醚 272
三、磺酸 274
四、磺胺类药物 275
第二节 含磷有机化合物 276
一、含磷有机化合物的分类 276
二、含磷有机化合物的命名 276
三、烷基膦的结构 277
四、膦的化学性质 278
习题 278
第十四章 杂环化合物 281
第一节 杂环化合物的分类和命名 281
一、杂环化合物的分类 281
二、杂环化合物的命名 282
第二节 五元杂环化合物 283
一、吡咯、呋喃和噻吩的结构 283
二、吡咯、呋喃和噻吩的物理性质 285
三、吡咯、呋喃和噻吩的化学性质 285
四、吡咯和呋喃的重要衍生物 287
第三节 六元杂环化合物 290
一、吡啶的结构 290
二、吡啶的物理性质 290
三、吡啶的化学性质 291
四、吡啶的重要衍生物 292
第四节 稠杂环化合物 293
一、喹啉和异喹啉 293
二、嘌呤 295
三、重要的衍生物 295
第五节 生物碱 297
一、生物碱概述 297
二、重要的生物碱 297
习题 299
第十五章 糖类 303
第一节 单糖 303
一、单糖的构型 303
二、葡萄糖的结构 304
三、果糖的结构 306
四、单糖的性质 307
五、重要的单糖 312
第二节 二糖 313
一、蔗糖 313
二、麦芽糖 314
三、乳糖 315
第三节 多糖 316
一、淀粉 316
二、糖原 318
三、纤维素 319
习题 320
第十六章 类脂 324
第一节 油脂 324
一、油脂的组成和命名 324
二、脂肪酸 325
三、油脂的物理性质 326
四、油脂的化学性质 326
第二节 磷脂 328
一、甘油磷脂 328
二、鞘磷脂 330
第三节 糖脂 331
一、鞘糖脂 331
二、甘油糖脂 331
习题 332
第十七章 萜类和甾族化合物 334
第一节 萜类化合物 334
一、单萜 334
二、倍半萜 335
三、二萜 335
四、三萜 336
五、四萜 336
第二节 甾族化合物 337
一、甾族化合物的结构 337
二、甾醇 338
三、胆汁酸 340
四、甾族激素 340
习题 343
第十八章 氨基酸、肽和蛋白质 346
第一节 氨基酸 346
一、氨基酸的结构 346
二、氨基酸的分类和命名 346
三、氨基酸的两性 349
四、氨基酸的化学性质 350
第二节肽 351
一、肽的结构和命名 352
二、多肽结构的测定 352
第三节 蛋白质 353
一、蛋白质的分类 354
二、蛋白质的结构 354
三、蛋白质的化学性质 359
习题 361
第十九章 核酸 365
第一节 核酸的组成 365
一、核糖和脱氧核糖 365
二、碱基 366
三、核苷 366
四、核苷酸 368
第二节 核酸的结构 369
一、核酸的一级结构 369
二、核酸的二级结构 369
第三节 核酸的性质 372
一、核酸的物理性质 372
二、核酸的化学性质 373
习题 373
第二十章 波谱学基础 374
第一节 紫外吸收光谱法 375
一、紫外吸收光谱法的基本原理 375
二、谱图示例 377
第二节 红外吸收光谱法 377
一、红外吸收光谱法的基本原理 378
二、谱图示例 381
第三节 核磁共振波谱法 383
一、核磁共振波谱法的基本原理 383
二、谱图示例 388
第四节 质谱分析法 388
一、质谱分析法的基本原理 389
二、谱图示例 390
习题 391
主要参考文献 394