第一部分 项目化教学实施前准备 1
一、工作过程分析及教学内容的选取 1
二、课程教学内容与培养目标 3
三、项目教学设计 4
四、项目教学工具 20
第二部分 项目及实施 22
项目一 准备物料与确定工艺 22
任务1物料准备与预处理 22
任务2工艺确定与控制 41
项目二 使用与维护反应设备 56
任务1认识反应设备及辅助设备 56
任务2安装、使用及维护反应设备 72
项目三 合成氯霉素原料药 82
任务1合成对硝基苯乙酮(氯霉素中间体C1)——氧化技术 83
任务2合成对硝基-a-溴代苯乙酮(氯霉素中间体C2)——卤化技术 95
任务3合成对硝基-a-氨基苯乙酮盐酸盐(氯霉素中间体C3)——烷基化技术 106
任务4合成对硝基-a-乙酰氨基苯乙酮(氯霉素中间体C4)——酰化技术 116
任务5合成对硝基-a-乙酰氨基-β-羟基苯丙酮(氯霉素中间体C5)——缩合技术 129
任务6合成对硝基-苯基-2-氨基-1,3-丙二醇(氯霉素中间体C6)——还原技术 140
任务7合成氯霉素原料药C——手性药物制备技术 152
第三部分 典型案例及项目化教学素材 159
自主项目1苯妥英钠的制备与定性鉴别 186
自主项目2合成氯代环己烷 188
自主项目3相转移催化法制备dι-扁桃酸 189
自主项目4离子交换树脂作为催化剂制备乙酸苄酯 191
自主项目5盐酸苯海索的制备 193
自主项目6扑热息痛的制备与定性鉴别 195
自主项目7维生素C的精制 198
第四部分 综合练习 200
附录 药物合成反应中常用的缩略语 220
参考文献 224