第1章 绪论 1
1.1有机化合物 1
1.1.1有机化合物的特点 1
1.1.2有机化合物的分类和官能团 3
1.2有机化合物的结构理论 5
1.2.1原子轨道和八隅体 5
1.2.2共价键理论和杂化轨道 6
1.2.3分子轨道理论 8
1.2.4键长、键角和键能 9
1.2.5键的极性 11
1.2.6孤对电子和形式电荷 11
1.3有机化合物构造式的表示方式 12
1.4共振论简介 13
1.5有机化合物中比共价键弱的作用力 16
1.5.1范德华力 16
1.5.2氢键 16
1.6有机分子内的张力 17
1.7有机化学中的酸和碱 17
1.7.1质子理论 17
1.7.2电子理论 18
1.8电子效应、立体效应和主客效应 20
1.8.1诱导效应 20
1.8.2共轭效应 21
1.8.3超共轭效应 22
1.8.4立体效应 22
1.8.5溶剂和溶剂效应 22
1.9有机化合物的反应 24
1.10有机反应的表示方式和符号应用 25
1.11有机化学的重要性及发展趋势 25
1.12怎样学习有机化学 26
习题 27
第2章 烷烃和环烷烃 29
2.1烷烃的结构和同分异构 29
2.1.1甲烷的结构和碳原子轨道的sp3杂化 29
2.1.2其他烷烃的结构 30
2.1.3同分异构 31
2.2烷烃的命名 32
2.2.1烷基的概念 32
2.2.2烷烃的命名 33
2.3烷烃的构象 35
2.3.1乙烷的构象 36
2.3.2正丁烷的构象 37
2.4烷烃的物理性质 38
2.5烷烃的化学性质 40
2.5.1氧化反应 41
2.5.2异构化反应 41
2.5.3裂化反应 42
2.5.4取代反应 42
2.5.5甲烷卤化反应机理——自由基链式取代反应 43
2.5.6甲烷氯化反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态 45
2.5.7烷烃的卤化反应——卤化反应的取向、自由基的稳定性、活性与选择性 46
2.6烷烃的主要来源和制备 47
2.6.1烷烃的主要来源——石油和天然气 48
2.6.2烷烃的制备 48
2.7环烷烃 49
2.7.1环烷烃的分类、构造异构和顺反异构 49
2.7.2环烷烃的命名 50
2.7.3小环环烷烃的张力 51
2.7.4环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 52
2.7.5环己烷的构象 53
2.7.6取代环己烷的构象 54
2.7.7环烷烃的物理性质和化学性质 56
2.7.8环烷烃的来源与制备 57
习题 58
第3章 立体化学 60
3.1对映异构和四面体碳 61
3.2偏振光和分子的旋光性 61
3.3对称元素和手性 62
3.4手性原子和手性分子 64
3.5比旋光度 65
3.6含一个手性碳原子的化合物 66
3.6.1手性分子的表示方法 66
3.6.2 Fischer投影式 66
3.6.3 Cahn-Ingold-Prelog次序规则和R/S命名 68
3.6.4外消旋体和外消旋化 70
3.7相对构型和绝对构型 70
3.8含多个手性碳原子的化合物 73
3.8.1非对映异构体 73
3.8.2内消旋体 74
3.9对映异构体的手性性质 75
3.10外消旋体的拆分 76
习题 77
第4章 烯烃 79
4.1烯烃的命名和结构 79
4.1.1烯烃的命名 79
4.1.2乙烯的结构 80
4.1.3烯烃的异构和Z/E标记法 81
4.2烯烃的物理性质 83
4.3烯烃的化学性质 85
4.3.1亲电加成反应 85
4.3.2自由基加成反应 92
4.3.3硼氢化反应 94
4.3.4与卡宾的反应 95
4.3.5 α-H的反应 95
4.3.6氧化反应 97
4.3.7还原反应（催化加氢） 100
4.3.8复分解反应 101
4.3.9聚合反应 102
4.4烯烃的制备 103
4.4.1烯烃的工业制备 103
4.4.2烯烃的实验室制备 104
习题 104
第5章 炔烃 二烯烃 107
5.1炔烃的异构和命名 107
5.2炔烃的结构 108
5.3炔烃的物理性质 109
5.4炔烃的化学性质 109
5.4.1三键碳上氢原子的弱酸性 109
5.4.2加成反应 111
5.4.3氧化反应 115
5.4.4聚合反应 115
5.5炔烃的制备 116
5.5.1乙炔的生产 116
5.5.2由二元卤代烷制备炔烃 117
5.5.3由金属炔化物制备炔烃 117
5.6二烯烃的分类和命名 118
5.7共轭二烯烃的结构及特性 119
5.8共轭二烯烃的性质 122
5.8.1 1，2-加成和1，4-加成 122
5.8.2双烯合成（狄尔斯-阿尔德反应）与电环化反应 124
5.8.3二烯烃的聚合——合成橡胶 126
5.9周环反应 128
5.9.1分子轨道对称守恒原理 128
5.9.2电环化反应 130
5.9.3环加成反应 132
习题 134
第6章 有机化合物的结构解析 136
6.1质谱 136
6.1.1基本原理 136
6.1.2分子离子峰 137
6.1.3分子离子的碎裂 140
6.1.4质谱在结构测定中的应用 143
6.2紫外光谱 144
6.2.1基本原理 144
6.2.2紫外光谱与分子结构的关系 145
6.3红外光谱 147
6.3.1基本原理 147
6.3.2红外光谱与分子结构的关系 149
6.3.3影响官能团红外吸收特征频率的因素 152
6.4核磁共振谱 152
6.4.1 1 H NMR基本原理 152
6.4.2化学位移 153
6.4.3 1 H NMR积分曲线 156
6.4.4 1 H NMR自旋耦合和自旋裂分 157
6.4.5 1 H NMR谱图的解析 158
6.4.6 13 C NMR 159
习题 160
第7章 芳烃及非苯芳烃 163
7.1苯的结构和芳香性 163
7.1.1凯库勒结构式 163
7.1.2苯分子结构的近代概念 165
7.1.3休克尔规则 166
7.1.4芳香性的判断 167
7.2单环芳烃的构造异构和命名 170
7.3单环芳烃的来源和制备 171
7.3.1煤的干馏 171
7.3.2石油的芳构化 171
7.4单环芳烃的物理性质 172
7.5苯的化学性质 173
7.5.1亲电取代反应 173
7.5.2加成反应 180
7.5.3芳烃侧链反应 180
7.6苯环上亲电取代反应的定位规则 182
7.6.1定位规则 183
7.6.2二取代苯的定位规则 185
7.6.3定位规则的应用 186
7.7联苯及其衍生物 187
7.8稠环芳烃 188
7.8.1萘的结构和性质 188
7.8.2其他稠环芳烃 192
7.9非苯芳烃 194
7.9.1薁 194
7.9.2轮烯 195
7.10杂环化合物 195
7.10.1杂环化合物的分类和命名 196
7.10.2杂环化合物的结构与芳香性 198
7.10.3杂环化合物的化学性质 199
7.10.4五元杂环化合物 201
7.10.5六元杂环化合物 204
习题 207
第8章 卤代烃 210
8.1卤代烃的分类和命名 210
8.2卤代烃的物理性质 212
8.3卤代烃的化学性质 213
8.3.1亲核取代反应 213
8.3.2消除反应 214
8.3.3与金属反应 215
8.4亲核取代反应机理 216
8.4.1单分子亲核取代反应 216
8.4.2双分子亲核取代反应 218
8.4.3影响亲核取代反应历程的因素 219
8.5消除反应机理 222
8.5.1单分子消除反应（E1） 222
8.5.2双分子消除反应（E2） 223
8.5.3影响消除反应历程的因素 223
8.5.4消除反应的取向 224
8.5.5消除反应与取代反应的竞争 225
8.6卤代烃的制备 226
8.6.1烃类的卤化反应 226
8.6.2由醇制备 227
8.6.3不饱和烃与卤化氢或卤素的加成 227
8.6.4卤素的置换 227
8.7重要的卤代烃 228
8.7.1三氯甲烷 228
8.7.2四氯化碳 228
8.7.3氯乙烯 228
8.7.4氯苯 229
8.7.5氯化苄 229
8.8有机氟化物 229
8.9金属有机化合物 230
8.9.1有机锂化合物 230
8.9.2二茂铁 231
8.9.3有机铝化合物 232
8.10有机磷化合物 232
8.11有机硅化合物 234
习题 236
第9章 醇、酚和醚 239
9.1醇的结构、分类和命名 239
9.1.1醇的结构 239
9.1.2醇的分类 239
9.1.3醇的命名 240
9.2醇的物理性质 241
9.3醇的化学性质 243
9.3.1醇的酸性 243
9.3.2生成卤代烃 244
9.3.3生成酯 246
9.3.4脱水反应 247
9.3.5氧化和脱氢 247
9.4多元醇的反应 249
9.4.1螯合物的生成 249
9.4.2氧化反应 249
9.4.3频哪醇重排 250
9.5醇的制备 250
9.5.1由烯烃制备 250
9.5.2由格氏试剂制备 251
9.5.3由卤代烃制备 252
9.5.4由羰基化合物还原制备 252
9.6重要的醇 253
9.6.1甲醇 253
9.6.2乙醇 253
9.6.3丙醇 254
9.6.4乙二醇 254
9.6.5丙三醇 255
9.6.6苯甲醇 256
9.7硫醇 256
9.7.1硫醇的性质 256
9.7.2硫醇的制备 258
9.8酚的结构、分类和命名 258
9.9酚的物理性质 258
9.10酚的化学性质 260
9.10.1酸性 260
9.10.2酯化反应和弗里斯重排 261
9.10.3亲电取代反应 262
9.10.4显色反应 265
9.11酚的制备 265
9.12重要的酚 266
9.12.1苯酚 266
9.12.2甲（苯）酚 266
9.12.3对苯二酚 267
9.12.4萘酚 267
9.12.5环氧树脂 267
9.12.6离子交换树脂 268
9.13醚的结构、分类和命名 269
9.14醚的物理性质 269
9.15醚的化学性质 270
9.15.1醚的自动氧化 270
9.15.2样盐的形成 271
9.15.3醚键的断裂 271
9.15.4 1，2-环氧化合物的开环反应 272
9.16醚的制备 273
9.16.1威廉姆森醚合成 273
9.16.2醇分子间失水 273
9.16.3酚醚的生成和克莱森重排 273
9.17环醚 274
9.17.1环氧乙烷 274
9.17.2环氧丙烷 275
9.17.3 3-氯-1，2-环氧丙烷 275
9.17.4 1，4-二氧六环 276
9.17.5冠醚 276
9.18硫醚 277
9.18.1硫醚的性质 277
9.18.2硫醚的制备 278
习题 278
第10章 醛和酮 281
10.1羰基的特征 281
10.2醛和酮的命名 281
10.3醛和酮的物理性质和谱学解析 282
10.4醛和酮的化学性质 285
10.4.1羰基的亲核加成反应 286
10.4.2羰基加成反应的立体化学 295
10.4.3 α-氢原子的活泼性 297
10.4.4氧化和还原 302
10.5醛基和酮基的保护和去保护 305
10.6不饱和醛酮 306
10.6.1乙烯酮 306
10.6.2 a，β-不饱和醛酮 307
10.6.3 Michael加成反应和Robinson 增环反应 309
10.7醛和酮的制备 309
10.7.1炔烃的水合 309
10.7.2羰基合成 309
10.7.3傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应 310
10.7.4盖特曼-科赫反应 310
10.7.5芳烃的侧链氧化 310
10.7.6同碳二卤代物的水解 311
10.7.7醇的氧化与脱氢 311
10.7.8羧酸衍生物的还原 312
10.8重要的醛和酮 312
10.8.1甲醛 312
10.8.2乙醛 313
10.8.3丙酮 313
10.9醌 313
10.9.1醌的命名 314
10.9.2醌的反应 314
10.9.3醌的制备 316
习题 316
第11章 羧酸及其衍生物 320
11.1羧酸的命名及结构 320
11.2羧酸的物理性质 322
11.3羧酸的化学性质 324
11.3.1羧酸的酸性 325
11.3.2 α-H卤代 327
11.3.3脱羧反应 328
11.3.4羧基的还原 329
11.3.5羧酸衍生物的生成 329
11.4羧酸的制备方法 331
11.4.1氧化 331
11.4.2腈水解 332
11.4.3金属有机试剂与CO2作用 332
11.5羟基酸 333
11.5.1羟基酸的性质 334
11.5.2羟基酸的制备 335
11.6羧酸衍生物的命名与结构 336
11.7羧酸衍生物的物理性质 338
11.8羧酸衍生物的化学性质 339
11.8.1羧酸衍生物的亲核加成-消除反应 339
11.8.2水解、醇解、氨解反应 340
11.8.3羧酸衍生物与金属有机试剂的反应 344
11.8.4酯缩合反应 344
11.8.5还原反应 346
11.9羧酸衍生物的制备 347
11.10碳酸衍生物 348
11.10.1碳酰氯 348
11.10.2碳酰胺 348
11.10.3氨基甲酸酯 349
11.10.4原甲酸酯 350
11.11油脂及蜡 350
11.12 β-二羰基化合物 351
11.12.1 β-二羰基化合物烯醇负离子的稳定性 351
11.12.2乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 352
11.12.3丙二酸二乙酯在合成中的应用 355
11.12.4其他活性亚甲基化合物的反应 357
11.12.5克恼文格尔反应 357
11.12.6迈克尔加成反应 358
习题 360
第12章 含氮化合物 364
12.1硝基化合物 365
12.1.1硝基化合物的结构、分类和命名 365
12.1.2脂肪族硝基化合物 365
12.1.3芳香族硝基化合物 367
12.2胺 370
12.2.1胺的结构、分类和命名 370
12.2.2胺的物理性质 373
12.2.3胺的化学性质 374
12.2.4胺的制备方法 381
12.3重氮盐的性质及其在合成上的应用 383
12.3.1取代反应 384
12.3.2偶联反应 386
12.4偶氮化合物和偶氮染料 387
12.5重氮甲烷和卡宾 388
12.6叠氮化合物和胍 390
12.6.1叠氮化合物 390
12.6.2胍 391
12.7腈、异腈和它们的衍生物 391
12.7.1腈 391
12.7.2异腈 392
12.7.3异氰酸酯 392
12.8表面活性剂和离子交换树脂 393
习题 394
第13章 糖类 399
13.1单糖 399
13.1.1单糖的结构 400
13.1.2单糖的构型 401
13.1.3单糖的构象 401
13.1.4单糖的物理性质 402
13.1.5单糖的化学性质 403
13.1.6几种重要的单糖 407
13.2单糖衍生物 409
13.2.1糖醇 410
13.2.2糖酸 410
13.2.3氨基糖 411
13.2.4糖苷 411
13.3寡糖 412
13.3.1常见寡糖的结构 412
13.3.2常见的寡糖 413
13.4多糖 415
13.4.1多糖的性质 416
13.4.2常见的多糖 416
13.5糖缀合物 420
13.5.1糖蛋白和蛋白多糖 420
13.5.2糖脂 421
习题 421
第14章 氨基酸、多肽与蛋白质 423
14.1氨基酸 423
14.1.1氨基酸的结构和命名 423
14.1.2氨基酸的种类 426
14.2氨基酸的化学性质 427
14.3氨基酸的制备和应用 430
14.3.1化学合成 430
14.3.2氨基酸的生物合成 432
14.3.3氨基酸的其他制备方法 434
14.4多肽 434
14.4.1肽的理化性质 435
14.4.2多肽的合成 435
14.5蛋白质 437
14.5.1蛋白质的元素组成及分类 437
14.5.2蛋白质的结构 438
14.5.3蛋白质的理化性质 440
14.5.4蛋白质的生理功能 442
习题 443
第15章 核酸 444
15.1核酸的组成 444
15.1.1戊糖 444
15.1.2碱基 445
15.1.3核苷及核苷酸 445
15.2核酸的结构 447
15.2.1核酸的一级结构 447
15.2.2 DNA的分子结构 447
15.2.3 RNA的种类和分子结构 450
15.3核酸的理化性质 452
15.3.1核酸的一般理化性质 452
15.3.2核酸的水解 452
15.3.3核酸的变性、复性和分子杂交 452
15.3.4核酸的颜色反应以及在分析测定中的运用 453
15.4核酸的生理功能 454
15.4.1核酸是遗传的物质基础 454
15.4.2蛋白质的合成离不开核酸 454
15.4.3核酸是人体的重要组成成分 454
15.5人类基因组计划 455
习题 456
第16章 有机合成 457
16.1有机合成设计思路 457
16.1.1目标分子的基本构建 457
16.1.2反合成分析 459
16.1.3目标分子的切断策略与技巧 462
16.1.4反合成分析举例 463
16.2有机合成方法选择与应用 464
16.2.1有机反应选择性的应用 464
16.2.2导向基、定位基的应用 465
16.2.3重排反应的应用 466
16.2.4合成路线考察与选择 467
16.2.5不对称合成 468
16.2.6计算机辅助有机合成设计 469
16.2.7组合化学 469
16.2.8绿色合成化学 470
16.3新型有机合成技术介绍 472
16.3.1有机光化学合成 472
16.3.2有机电化学合成 473
16.3.3有机辐射化学合成 474
16.3.4有机固相合成 475
16.3.5相转移催化合成 475
习题 477
主题词索引 478
有机化合物的氢、碳核磁共振波谱峰值检索 488