第十六章 杂环化合物 477
16.1吡啶 477
16.2喹啉和异喹啉 483
16.3嘧啶 486
16.4吡咯 487
16.5吲哚 491
16.6咪唑和嘌呤 494
16.7呋喃和噻吩 496
16.8阅读材料 500
第十七章 糖类 508
17.1单糖的结构、构型和构象 508
17.2单糖的反应 516
17.3低聚糖 523
17.4多糖 524
17.5阅读材料 526
第十八章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 529
18.1氨基酸 529
18.2多肽 538
18.3核酸 552
18.4阅读材料 557
第十九章 类脂、萜类化合物和甾族化合物 560
19.1类脂类 560
19.2萜类化合物 564
19.3甾族化合物 568
19.4阅读材料 572
第二十章 酸和碱 587
20.1 Bronsted酸 587
20.2有机化合物的酸性和碱性 589
20.3碳氢酸 593
20.4 Lewis酸和硬、软酸 595
20.5酸碱催化 599
20.6 Hammett方程式 601
20.7阅读材料 602
第二十一章 立体化学 607
21.1分子的手性与对称性 607
21.2手性化合物的各种类型 611
21.3外消旋体的拆分 619
21.4顺反异构 622
21.5前手性 624
21.6阅读材料 628
第二十二章 饱和碳原子上的亲核取代 635
22.1 SN2和SN 1 635
22.2邻基参与 642
22.3亲核取代反应的反应活性 647
22.4相转移催化 654
第二十三章 消除反应 656
23.1 E1， E2和E1cB 656
23.2β-消除反应的区域选择性 659
23.3 E2反应的立体化学 661
23.4 1，2-二溴化物和1，2-二醇的消除反应 664
23.5热消除反应 665
23.6 α-消除反应 668
23.7阅读材料 669
第二十四章 碳-碳重键的加成反应 675
24.1烯烃与卤素的加成及相关反应 675
24.2烯烃与卤化氢的加成及相关反应 683
24.3烯烃的硼氢化反应 689
24.4烯烃与卡宾及卡宾体的加成 692
24.5炔烃的加成反应 695
24.6烯键的亲核加成 698
第二十五章 芳环上的取代反应 701
25.1芳环上的亲电取代 701
25.2亲电取代在有机合成中的应用 708
25.3芳环上的亲核取代 715
25.4阅读材料 726
第二十六章 羰基的亲核加成 733
26.1醛和酮的亲核加成 733
26.2羧酸衍生物与亲核试剂的反应 740
26.3烯醇盐的反应 746
26.4烯胺和亚胺负离子的反应 758
第二十七章 自由基反应 762
27.1自由基 762
27.2自由基取代反应 767
27.3自由基加成反应 769
27.4阅读材料 774
第二十八章 重排反应 784
28.1烃基由碳原子迁移到碳原子上 784
28.2烃基由碳原子迁移到杂原子上 796
28.3烃基由杂原子迁移到碳原子上 804
28.4阅读材料 807
第二十九章 周环反应 814
29.1电环化反应 814
29.2σ迁移反应 825
29.3环加成 833
29.4阅读材料 841
第三十章 氧化和还原 845
30.1被活化的C—H键的氧化 846
30.2碳-碳双键的氧化 851
30.3氧化裂解 855
30.4催化氢化 857
30.5用金属氢化物及其络合物还原 862
30.6用金属在酸性或碱性溶液中还原 864
30.7其他还原方法 868
第三十一章 芳香性 873
31.1 Huckel规律 873
31.2判断芳香性的标准 874
31.3含4n+2个π电子的轮烯 875
31.4含4n个π电子的轮烯 877
31.5带电荷的环烯烃 879
31.6其他有芳香性的化合物 880
31.7阅读材料 881
索引 887