绪论 1
0.1有机化学的发展 1
0.2学习有机化学的意义 3
0.3学习有机化学的方法 5
有机化学的基本理论和基本工具 9
第1章 烷烃 9
1.1命名与结构 9
1.2异构现象 15
1.3物理性质 16
1.4有机化学反应理论及类型 16
1.5化学性质——自由基取代反应 18
第2章 立体化学 26
2.1对称因素与手性分子 26
2.2手性碳与手性分子的表达 28
2.3含有两个手性碳原子的分子 32
2.4含有三个手性碳原子的分子 34
2.5外消旋化和差向异构化 35
2.6烷烃卤代反应中的立体化学 36
2.7外消旋体的拆分 38
第3章 脂环烃 40
3.1分类与命名 40
3.2化学性质 42
3.3环的稳定性——Baeyer张力学说 44
3.4环己烷的立体化学 45
3.5小环化合物的合成 48
第4章 烯烃与二烯烃 49
4.1烯烃的命名与结构 49
4.2烯烃的化学性质Ⅰ——亲电加成反应 50
4.3烯烃的化学性质Ⅱ——氧化反应 63
4.4烯烃的化学性质Ⅲ——还原反应 67
4.5烯烃的化学性质Ⅳ——聚合反应 68
4.6二烯烃的分类和命名 69
4.7共轭二烯烃的化学性质Ⅰ——亲电加成反应和Diels-Alder反应 70
4.8共轭二烯烃的化学性质Ⅱ——聚合反应 74
第5章 炔烃 75
5.1命名与结构 75
5.2物理性质 76
5.3化学性质Ⅰ——端炔氢、端炔负碳离子的反应 76
5.4化学性质Ⅱ——加成反应 77
5.5化学性质Ⅲ——氧化、还原及聚合反应 79
以亲核取代反应及消除反应为核心的脂肪族化合物 85
第6章 卤代烃 85
6.1分类与命名 85
6.2化学性质Ⅰ——亲核取代反应 85
6.3化学性质Ⅱ——消除反应 93
6.4化学性质Ⅲ——与金属的反应 96
6.5化学性质Ⅳ——还原反应 100
6.6化学性质Ⅴ——卤代芳烃的亲核取代反应 100
第7章 醇与醚 103
7.1结构与命名 103
7.2物理性质 104
7.3化学性质Ⅰ——氢、氧原子的性质 104
7.4化学性质Ⅱ——将—OH转化为—X 106
7.5化学性质Ⅲ——消除与重排 110
7.6化学性质Ⅳ——醇的氧化与合成 114
7.7醚的化学性质 117
7.8环氧化合物的化学性质 120
第8章 脂肪胺 123
8.1结构与命名 123
8.2物理性质 125
8.3化学性质Ⅰ——烷（酰）基化 125
8.4化学性质Ⅱ——氧化反应 126
8.5化学性质Ⅲ——与亚硝酸反应 126
8.6化学性质Ⅳ——消除反应 128
8.7重氮甲烷的性质 130
8.8胺的合成 133
以亲电取代反应为核心的芳香族化合物 137
第9章芳香烃 137
9.1结构与命名 137
9.2物理性质 140
9.3化学性质Ⅰ——亲电取代反应 140
9.4化学性质Ⅱ——基团的定位效应 148
9.5化学性质Ⅲ——还原、氧化、加成和侧链上的反应 155
9.6萘的化学性质Ⅰ——亲电取代反应 157
9.7萘的化学性质Ⅱ——氧化、加成、还原反应 160
9.8蒽的化学性质 161
第10章 酚与芳香胺 162
10.1结构 162
10.2酚的合成 163
10.3酚的化学性质Ⅰ——亲电取代反应（1） 164
10.4酚的化学性质Ⅰ——亲电取代反应（2） 166
10.5酚的化学性质Ⅱ——重排反应 169
10.6芳香胺的化学性质Ⅰ——亲电取代反应 171
10.7芳香胺的化学性质Ⅱ——重氮盐的反应 174
10.8联苯胺重排反应 178
第11章 杂环化合物 179
11.1结构 179
11.2吡咯、呋喃、噻吩的性质与合成 180
11.3吡啶的性质与合成 187
11.4喹啉、异喹啉的性质与合成 193
以亲核加成反应及负碳离子反应为核心的脂肪族化合物 201
第12章 醛与酮 201
12.1命名与结构 201
12.2物理性质 206
12.3化学性质Ⅰ——亲核加成反应 207
12.4化学性质Ⅱ——氧化、还原反应 223
12.5化学性质Ⅲ——α，β-不饱和醛（酮）的加成反应 232
第13章 羧酸 238
13.1命名与结构 238
13.2物理性质 240
13.3化学性质Ⅰ——亲核加成-消除反应 241
13.4化学性质Ⅱ——脱羧反应 245
13.5化学性质Ⅲ——还原及烃基的卤代反应 249
第14章 羧酸衍生物 251
14.1命名与结构 251
14.2物理性质 252
14.3化学性质Ⅰ——亲核加成-消除反应 252
14.4化学性质Ⅱ——还原反应 267
14.5酰胺和酯的特殊化学性质 271
第15章 负碳离子反应 276
15.1 α-碳的卤代及烷（酰）基化反应 276
15.2醛（酮）及酯的缩合反应 285
15.3生成碳-碳双键的反应 298
15.4成环的反应 311
15.5其他类型的负碳离子反应 319
第16章 氨基酸 328
16.1结构与分类 328
16.2氨基酸的合成 331
第17章糖 335
17.1结构与分类 335
17.2糖的环状结构与构象 336
17.3单糖的化学性质 341
以分子轨道理论处理有机化学反应问题 349
第18章 周环反应 349
18.1电环化反应 349
18.2环加成反应 354
18.3 σ-迁移反应 355
主要参考文献 360
结束语 361