第一章 有机化学概述 1
1.1 概述 1
1.2 有机化合物分子的表达式 3
1.3 有机化合物的分类 4
1.3.1 按碳骨架分类 4
1.3.2 按官能团分类 5
习题 6
第二章 有机化合物的分子结构基础 7
2.1 共价键理论与有机物的分子结构 7
2.1.1 有机物分子中的碳原子 7
2.1.2 有机物的分子中的共价键与分子结构 8
2.2 有机化合物的一般特征 17
2.2.1 有机物的分子结构特征 17
2.2.2 有机物的化学反应特征 17
2.3 有机化合物的酸碱概念 19
2.3.1 质子酸碱 19
2.3.2 电子酸碱 19
习题 20
第三章 有机化合物分子的立体异构 22
3.1 分子的构象 22
3.1.1 链状烷烃的构象 22
3.1.2 环状烷烃的构象 24
3.2 分子的构型 26
3.2.1 手征性和手征性分子 27
3.2.2 平面偏振光和旋光活性 28
3.2.3 分子的对称性和手征性 30
3.2.4 费歇尔（Fischer）投影式与手性碳原子的构型标记法 31
3.2.5 含有两个不同手性碳原子的化合物 33
3.2.6 含有两个相同于手性碳原子的化合物 34
3.2.7 其他手性分子 35
3.2.8 环状化合物的立体异构 36
3.2.9 不对称合成 36
3.2.1 0外消旋体的拆分 37
习题 38
第四章 饱和脂肪烃 41
4.1 烷烃 41
4.1.1 烷烃的同系列及同分异构现象 41
4.1.2 烷烃的命名 42
4.1.3 烷烃的物理性质 45
4.1.4 烷烃的化学性质 47
4.1.5 卤代反应的立体化学 51
4.1.6 自然界的烷烃 53
4.2 环烷烃 54
4.2.1 环烷烃分类和命名 54
4.2.2 环烷烃的物理性质 56
4.2.3 环烷烃的化学性质 57
4.2.4 环烷烃的结构和稳定性 58
4.2.5 取代环己烷的结构 60
4.2.6 十氢化萘的构型与构象 61
习题 62
第五章 不饱和脂肪烃 65
5.1 烯烃 65
5.1.1 烯烃的异构现象 65
5.1.2 烯烃的命名 66
5.1.3 烯烃的物理性质 68
5.1.4 烯烃的化学性质 69
5.2 炔烃和二烯烃 81
5.2.1 炔烃 81
5.2.2 共轭二烯 86
5.2.3 萜类化合物 91
习题 96
第六章 芳香烃 101
6.1 单环芳烃 102
6.1.1 苯的结构 102
6.1.2 单环芳烃的命名 103
6.1.3 单环芳烃的物理性质 104
6.1.4 单环芳烃化学性质 105
6.1.5 取代反应的定位规律及其应用 112
6.2 多环芳烃 117
6.2.1 联苯 117
6.2.2 多苯代脂烃 117
6.2.3 稠环芳烃 118
6.3 非苯芳烃 122
6.3.1 环丙烯正离子 123
6.3.2 环戊二烯负离子 123
6.3.3 薁 123
6.3.4 轮烯 124
习题 125
第七章 卤代烃 129
7.1 卤代烃的分类和命名 129
7.1.1 分类 129
7.1.2 系统命名法 130
7.2 卤代烃的性质 130
7.2.1 物理性质 130
7.2.2 化学性质 132
7.2.3 亲核取代反应机理 136
7.2.4 消除反应机理 139
7.3 卤原子的活泼性和卤代烃结构的关系 141
7.4 常见的卤代烃 143
习题 144
第八章 醇、酚、醚 147
8.1 醇 147
8.1.1 醇的分类和命名 147
8.1.2 醇的分子结构特征 148
8.1.3 醇的物理性质 149
8.1.4 醇的化学性质 150
8.1.5 一些重要的醇 156
8.2 酚 159
8.2.1 酚的分类和命名 159
8.2.2 苯酚的分子结构特征 159
8.2.3 酚的物理性质 160
8.2.4 酚的化学性质 161
8.2.5 一些常见的酚 164
8.3 醚 165
8.3.1 醚的分类和命名 165
8.3.2 醚的分子结构特征 165
8.3.3 醚的物理性质 166
8.3.4 醚的化学性质 166
8.3.5 环醚 167
8.3.6 冠醚 169
习题 170
第九章 醛、酮、醌 174
9.1 醛和酮 174
9.1.1 醛、酮的分类与命名 174
9.1.2 醛、酮的分子结构特征 176
9.1.3 醛、酮的物理性质 177
9.1.4 醛、酮的化学性质 178
9.1.5 一些重要的醛、酮 192
9.2 醌 193
9.2.1 醌的分子结构特征 193
9.2.2 醌的化学性质 194
9.2.3 一些重要的醌 195
习题 196
第十章 羧酸及其衍生物 201
10.1 羧酸 201
10.1.1 羧酸的分类与命名 202
10.1.2 羧酸的物理性质 202
10.1.3 羧酸的化学性质 204
10.1.4 几种常见的羧酸 210
10.2 羧酸的衍生物 213
10.2.1 羧酸衍生物的命名 213
10.2.2 羧酸衍生物的物理性质 214
10.2.3 羧酸衍生物的化学性质 215
10.3 碳酸衍生物 219
10.3.1 光气 219
10.3.2 尿素 220
10.3.3 氨基甲酸酯类化合物 221
10.4 油脂、蜡和磷脂 222
10.4.1 油脂 222
10.4.2 蜡 226
10.4.3 磷脂 227
10.5 肥皂及合成表面活性剂 228
10.5.1 肥皂的组成和乳化作用 228
10.5.2 合成表面活性剂举例 229
10.6 取代酸 230
10.6.1 取代酸的命名 230
10.6.2 卤代酸的性质 231
10.6.3 羟基酸的性质 231
10.6.4 羰基酸的性质 234
10.6.5 乙酰乙酸乙酯 235
10.6.6 乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 237
10.6.7 取代酸的重要代表物 239
习题 241
第十一章 含氮化合物 246
11.1 硝基化合物 247
11.1.1 硝基化合物的分类与命名 247
11.1.2 硝基化合物的分子结构 247
11.1.3 硝基化合物的物理性质 248
11.1.4 硝基化合物的化学性质 248
11.2 胺 249
11.2.1 胺的分类与命名 250
11.2.2 胺的分子结构 251
11.2.3 胺的物理性质 252
11.2.4 胺的化学性质 253
11.2.5 胺的代表化合物 258
11.3 重氮盐与偶氮化合物 259
11.3.1 重氮盐的性质及应用 259
11.3.2 偶氮染料 262
习题 263
第十二章 有机硫和有机磷化合物 266
12.1 有机硫化合物 266
12.1.1 有机硫化合物的分类 266
12.1.2 有机硫化合物的命名 267
12.1.3 硫醇和硫酚 268
12.1.4 硫醚和砜 270
12.1.5 磺酸 270
12.1.6 磺胺衍生物 271
12.1.7 常见的有机硫化合物 272
12.2 有机磷化合物 274
12.2.1 有机磷化合物的分类和命名 275
12.2.2 常见的有机磷化合物 276
习题 278
第十三章 杂环化合物与生物碱 279
13.1 杂环化合物 279
13.1.1 杂环化合物的分类与命名 279
13.1.2 五员杂环化合物 280
13.1.3 六员杂环化合物 284
13.2 其他重要杂环化合物 286
13.2.1 吡咯衍生物 286
13.2.2 呋喃衍生物 288
13.2.3 吡啶衍生物 288
13.2.4 嘧啶衍生物 289
13.2.5 嘌呤衍生物 289
13.2.6 苯并吡喃衍生物 290
13.3 生物碱 291
13.3.1 吗啡、可待因碱 291
13.3.2 颠茄生物碱 291
13.3.3 麻黄碱 291
13.3.4 可可碱、茶碱和咖啡碱 292
13.3.5 小蘖碱 292
13.3.6 秋水仙碱 292
习题 293
第十四章 碳水化合物 296
14.1 单糖 297
14.1.1 单糖的结构 297
14.1.2 单糖的性质 303
14.1.3 重要的单糖及其衍生物 309
14.2 寡糖 311
14.2.1 还原性二糖 311
14.2.2 非还原性二糖 313
14.2.3 环糊精 314
14.3 多糖 314
14.3.1 淀粉 315
14.3.2 糖原 316
14.3.3 纤维素 317
习题 318
第十五章 蛋白质及核酸 321
15.1 氨基酸 321
15.1.1 氨基酸结构、分类与命名 321
15.1.2 氨基酸的物理性质 324
15.1.3 氨基酸的化学性质 324
15.1.4 个别氨基酸 328
15.2 多肽与蛋白质 328
15.2.1 多肽的结构与命名 328
15.2.2 蛋白质的结构 329
15.2.3 蛋白质的理化性质 332
15.3 核酸 333
15.3.1 核酸的组成和分类 333
15.3.2 核酸的结构 334
15.3.3 核酸的生物功能 338
习题 339
第十六章 有机化合物波谱知识简介 342
16.1 红外光谱 343
16.2 紫外光谱 348
16.3 核磁共振谱 351
16.3.1 基本原理 351
16.3.2 化学位移 352
16.3.3 自旋偶合与裂分 354
16.4 质谱 357
习题 360
参考文献 362