第1章 绪论 1
1.1 有机化合物与有机化学 1
1.1.1 有机化学概述 1
1.1.2 有机化学与农业、生命科学、医药学和环境的关系 1
1.1.3 有机化合物的特点 2
1.1.4 研究有机化合物的方法 3
1.2 有机化合物分子中的化学键 3
1.2.1 共价键理论 3
1.2.2 共价键的特性 7
1.2.3 共价键的断裂方式和有机反应类型 10
1.3 有机化学中的酸碱理论 11
1.3.1 酸碱质子理论 11
1.3.2 路易斯酸碱电子理论 12
1.4 有机化合物的分类 13
1.4.1 根据碳架不同分类 13
1.4.2 根据官能团不同分类 14
习题 15
第2章 饱和烃 16
2.1 烷烃 16
2.1.1 烷烃的通式、同系列和同分异构现象 16
2.1.2 烷烃的命名 17
2.1.3 烷烃的分子结构 20
2.1.4 烷烃的物理性质 23
2.1.5 烷烃的化学性质 25
2.1.6 重要的饱和烷烃 30
2.2 环烷烃 30
2.2.1 环烷烃的分类、异构和命名 30
2.2.2 环烷烃的物理性质 32
2.2.3 环烷烃的化学性质 33
2.2.4 环烷烃的分子结构 34
小结 38
习题 39
第3章 不饱和烃 41
3.1 烯烃 41
3.1.1 烯烃的系统命名法 41
3.1.2 烯烃的物理性质 43
3.1.3 烯烃的结构与化学活性 44
3.1.4 烯烃的化学性质 45
3.2 炔烃 53
3.2.1 炔烃的命名 53
3.2.2 炔烃的物理性质 53
3.2.3 炔烃的结构与化学活性 54
3.2.4 炔烃的化学性质 54
3.3 二烯烃 57
3.3.1 二烯烃的分类和命名 57
3.3.2 共轭二烯烃结构和共轭效应 58
3.3.3 共轭二烯烃的化学性质 60
3.3.4 重要的烯烃和炔烃 62
小结 63
习题 64
第4章 芳香烃 66
4.1 单环芳烃 66
4.1.1 单环芳烃的异构和命名 66
4.1.2 苯的结构 68
4.1.3 物理性质 69
4.1.4 化学性质 70
4.1.5 苯环上亲电取代反应的定位规律 74
4.2 稠环芳烃 78
4.2.1 萘 78
4.2.2 其他稠环芳烃 80
4.3 休克尔规则与非苯芳烃 81
4.3.1 休克尔规则 81
4.3.2 非苯芳烃 82
4.3.3 富勒烯、二茂铁、石墨烯 83
小结 85
习题 86
第5章 旋光异构 89
5.1 分子的手性与旋光性 89
5.1.1 偏振光与旋光性物质 89
5.1.2 旋光度与比旋光度 90
5.1.3 分子的手性与物质的旋光性 92
5.2 含手性碳原子化合物的旋光异构 94
5.2.1 含一个手性碳原子的化合物 94
5.2.2 含两个手性碳原子的化合物 97
5.2.3 环状化合物 98
5.3 不含手性碳原子化合物的旋光异构 99
5.3.1 联苯型化合物 99
5.3.2 丙二烯型化合物 99
5.3.3 含其他不对称原子的化合物 99
5.4 外消旋体拆分与不对称合成 100
5.4.1 外消旋体拆分 100
5.4.2 不对称合成 101
5.5 旋光异构体的生物活性 104
小结 105
习题 105
第6章 卤代烃 107
6.1 卤代烷烃 107
6.1.1 分类和命名 107
6.1.2 卤代烷烃的物理性质 108
6.1.3 卤代烷烃的结构与化学活性 109
6.1.4 卤代烷烃的化学性质 109
6.2 卤代烯烃和卤代芳烃 117
6.2.1 分类和命名 117
6.2.2 结构与化学活性的关系 117
6.2.3 重要的卤代烃化合物 119
小结 120
习题 121
第7章 醇、酚、醚 123
7.1 醇 123
7.1.1 分类和命名 123
7.1.2 醇的物理性质 124
7.1.3 醇羟基的结构与化学活性 126
7.1.4 醇的化学性质 126
7.1.5 重要的醇化合物 133
7.2 酚 134
7.2.1 分类和命名 134
7.2.2 酚的物理性质 135
7.2.3 酚羟基的结构与化学活性 135
7.2.4 酚的化学性质 136
7.2.5 重要的酚类化合物 139
7.3 醚 140
7.3.1 分类和命名 140
7.3.2 醚的物理性质 141
7.3.3 醚的化学性质 142
7.3.4 重要的醚化合物 143
7.4 含硫化合物 145
7.4.1 分类和命名 145
7.4.2 物理性质 145
7.4.3 化学性质 145
7.4.4 自然界中含硫的化合物 146
小结 147
习题 148
第8章 醛、酮、醌 150
8.1 醛、酮 150
8.1.1 分类和命名 150
8.1.2 物理性质 152
8.1.3 羰基的结构与化学活性 152
8.1.4 化学性质 153
8.1.5 重要的醛、酮化合物 164
8.2 醌 166
8.2.1 结构和命名 166
8.2.2 物理性质 166
8.2.3 化学性质 167
8.2.4 自然界的醌 168
小结 169
习题 170
第9章 羰酸、取代酸及羧酸衍生物 173
9.1 羧酸和取代酸 173
9.1.1 分类和命名 173
9.1.2 物理性质 175
9.1.3 羧基的结构与化学活性 176
9.1.4 化学性质 177
9.1.5 重要的羧酸和取代酸 185
9.2 羧酸衍生物 189
9.2.1 分类和命名 189
9.2.2 物理性质 190
9.2.3 化学性质 191
9.2.4 碳酸的衍生物和重要化合物 198
小结 201
习题 202
第10章 含氮和含磷化合物 205
10.1 胺 205
10.1.1 分类和命名 205
10.1.2 物理性质 206
10.1.3 胺的结构与化学活性 208
10.1.4 化学性质 209
10.1.5 重氮化合物和偶氮化合物 215
10.1.6 重要的胺类化合物 220
10.2 硝基化合物 221
10.2.1 分类和命名 221
10.2.2 物理性质 221
10.2.3 化学性质 222
10.3 含磷有机化合物 224
10.3.1 含磷有机化合物分类和命名 224
10.3.2 含磷类代表化合物 226
小结 226
习题 227
第11章 杂环化合物和生物碱 231
11.1 杂环化合物 232
11.1.1 杂环化合物的分类和命名 232
11.1.2 五元杂环化合物 233
11.1.3 六元杂环化合物 240
11.2 生物碱 244
11.2.1 生物碱的存在及提取方法 245
11.2.2 生物碱的一般性质 245
11.2.3 常见的生物碱 245
小结 247
习题 248
第12章 碳水化合物 250
12.1 单糖 251
12.1.1 单糖的结构 251
12.1.2 单糖的物理性质 255
12.1.3 单糖的化学性质 255
12.1.4 重要的单糖及其衍生物 261
12.2 低聚糖 262
12.2.1 还原性低聚糖 262
12.2.2 非还原性低聚糖 263
12.3 多糖 264
12.3.1 淀粉、糖原和环糊精 264
12.3.2 纤维素和半纤维素 267
12.3.3 甲壳素 268
12.3.4 黏多糖 268
12.3.5 果胶质和琼脂 269
小结 270
习题 270
第13章 氨基酸、蛋白质和核酸 272
13.1 氨基酸 272
13.1.1 α-氨基酸的构型、分类和命名 272
13.1.2 α-氨基酸的物理性质 274
13.1.3 α-氨基酸的化学性质 275
13.2 蛋白质 279
13.2.1 蛋白质的分类 279
13.2.2 蛋白质的结构 280
13.2.3 蛋白质的理化性质 286
13.3 核酸简介 291
13.3.1 核酸的化学组成 291
13.3.2 核苷和单核苷酸 291
13.3.3 核酸的结构 293
13.3.4 核酸的性质 296
小结 297
习题 297
第14章 油脂、萜类和甾体化合物 299
14.1 油脂 299
14.1.1 油脂的组成和结构 299
14.1.2 油脂的性质 300
14.1.3 肥皂和表面活性剂 302
14.1.4 生物物质燃料简介 304
14.2 类脂化合物 304
14.2.1 磷脂 304
14.2.2 蜡 305
14.3 萜类化合物 306
14.3.1 单萜 306
14.3.2 倍半萜 308
14.3.3 二萜 308
14.3.4 三萜 308
14.3.5 四萜 309
14.3.6 天然橡胶和合成橡胶简介 310
14.4 甾体化合物 310
14.4.1 甾体化合物的结构 310
14.4.2 甾体化合物的命名 311
14.4.3 重要的甾体化合物 311
小结 313
习题 314
第15章 现代波谱分析技术简介 315
15.1 紫外-可见吸收光谱 315
15.1.1 基本原理 315
15.1.2 紫外光谱在有机化合物结构鉴定中的应用 319
15.2 红外吸收光谱 320
15.2.1 分子振动与红外吸收光谱 320
15.2.2 红外吸收光谱与分子结构的关系 321
15.2.3 红外吸收光谱在有机化合物结构鉴定中的应用 322
15.3 核磁共振谱 325
15.3.1 基本原理 325
15.3.2 1H NMR的化学位移 325
15.3.3 自旋偶合和自旋裂分 328
15.3.4 核磁共振谱在有机化合物结构鉴定中的应用 329
15.4 质谱 330
15.4.1 基本原理及表示方法 330
15.4.2 质谱图解析 332
小结 334
习题 334
参考文献 336