第一章 绪论 1
一、有机化合物和有机化学 1
二、有机化合物的结构 1
三、有机化合物的分类 2
四、有机化合物的表示方式 4
五、有机酸碱 4
六、有机物的结构测定 5
第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应 8
一、烷烃和环烷烃的定义、分类和构造异构 8
二、烷烃的命名 10
三、环烷烃的命名 11
四、烷烃及环烷烃的结构 12
五、烷烃及环烷烃的构象 12
六、烷烃及环烷烃的物理性质 14
七、烷烃及环烷烃的化学性质 15
八、烷烃卤代反应机制 16
第三章 立体化学基础 18
一、基本概念 18
二、分子的对称性和手性 18
三、含一个手性碳原子的化合物 20
四、含多个手性碳原子的化合物 22
五、取代环烷烃的立体异构 23
六、构象异构和构型异构 25
七、烷烃卤代反应中的立体化学 26
第四章 卤代烷 亲核取代反应 27
一、卤代烷的定义、分类、命名和物理性质 27
二、卤代烷的结构 诱导效应 28
三、化学性质 29
四、亲核取代反应机制及影响因素 31
五、消除反应的机制及影响因素 34
六、消除反应与亲核取代反应的竞争 36
七、碳正离子的结构、相对稳定性和重排 37
第五章 醇和醚 39
第一节 醇 39
一、醇的定义、结构及物理性质 39
二、醇的分类和命名 39
三、醇的化学性质 40
四、邻二醇的化学性质 45
五、醇的制备 46
第二节 醚和环氧化合物 47
一、醚的分类和命名 47
二、醚的定义、结构及物理性质 48
三、醚的化学反应 48
四、醚的制备 49
五、冠醚 49
六、环氧化合物 50
七、硫醇和硫醚 51
第六章 烯烃 亲电加成 自由基加成 53
一、烯烃的定义、结构特点和同分异构 53
二、烯烃的命名 54
三、烯烃的物理性质 55
四、烯烃的化学性质 55
第七章 炔烃和二烯烃 离域键 60
一、炔烃的定义、结构特点和物理性质 60
二、炔烃的命名 61
三、炔烃的化学性质 61
四、烯烃和炔烃的制备 64
五、二烯烃的分类和命名 65
六、共轭二烯烃的化学性质 65
七、不饱和卤代烃 66
八、共轭效应小结 67
第八章 芳烃 芳核上的亲电取代反应 69
一、芳烃的分类和命名 69
二、苯的结构特点及物理性质 72
三、苯及其衍生物的化学性质 73
四、取代苯亲电取代反应的定位规律 77
五、萘的结构特点和化学性质 81
六、蒽、菲和其他多环芳烃 84
七、非苯芳烃 85
第九章 醛和酮 亲核加成反应 87
一、醛、酮的定义和结构特点 87
二、醛、酮的分类和命名 87
三、醛和酮的物理性质 88
四、醛和酮的化学性质 89
五、醛和酮的制备 100
六、α，β-不饱和醛、酮 101
第十章 酚和醌 105
一、酚的定义和结构特点 105
二、酚的分类和命名 105
三、酚的物理性质 107
四、酚的化学性质 107
五、酚的制备 111
六、醌的定义、分类和命名 112
七、对苯醌的化学性质 113
第十一章 羧酸和取代羧酸 亲核加成-消除反应 115
一、羧酸和取代羧酸的定义及分类 115
二、羧酸的结构特点和物理性质 115
三、羧酸的分类和命名 116
四、羧酸的化学性质 118
五、羧酸的制备 125
六、取代羧酸 127
第十二章 羧酸衍生物 131
一、羧酸衍生物的定义、结构及物理性质 131
二、羧酸衍生物的分类和命名 132
三、羧酸衍生物的化学性质 134
四、碳酸衍生物和原酸衍生物 143
五、油脂、磷脂和蜡 145
第十三章 碳负离子的反应 149
第一节 α-氢的酸性和互变异构 149
一、α-氢的酸性及其影响因素 149
二、常见有机化合物中α-氢的酸性 149
三、互变异构 150
第二节 缩合反应 151
一、羟醛缩合型反应 152
二、酯缩合反应 154
第三节 β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用 156
一、乙酰乙酸乙酯 156
二、丙二酸二乙酯 159
三、Michael加成反应 160
第四节 烯胺的烷基化和酰基化反应 161
一、烯胺的定义及结构 161
二、烯胺的制备及化学性质 161
第十四章 有机含氮化合物 163
第一节 硝基化合物 163
一、硝基化合物的定义和结构特点 163
二、硝基化合物的命名 163
三、硝基化合物的化学性质 164
第二节 胺类化合物 166
一、胺的定义、结构和主要物理性质 166
二、胺的命名 166
三、胺的化学性质 167
四、含氮化合物的碱性比较 172
五、胺的制备方法 173
第三节 季铵盐和季铵碱 175
一、季铵盐和季铵碱的定义、结构、物理性质和制备 175
二、季铵盐和季铵碱的命名 175
三、季铵碱的化学性质 176
第四节 重氮化合物和偶氮化合物 177
一、重氮化合物的定义、结构和命名 177
二、芳香重氮盐的制备和化学性质 177
三、偶氮化合物的定义、构型、命名和反应 179
第十五章 杂环化合物 180
第一节 杂环化合物的分类和命名 180
一、杂环化合物的定义和分类 180
二、有特定名称的杂环母核及其衍生物的命名及编号 180
三、无特定名称的稠杂环的命名 183
第二节 六元杂环化合物 184
一、六元杂环化合物的结构特点和物理性质 184
二、吡啶的化学性质 185
三、喹啉和异喹啉的化学性质 188
四、二氮嗪类的化学性质 190
五、喹啉及其衍生物的合成 192
六、嘧啶及其衍生物的合成 193
七、含氧原子的六元杂环 194
第三节 五元杂环化合物 195
一、五元杂环化合物的结构特点和物理性质 195
二、吡咯、呋喃和噻吩的化学性质 197
三、唑类和吲哚的亲电取代反应、氧化反应 199
四、互变异构现象 200
第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学 201
第一节 氨基酸 201
一、氨基酸的定义、结构特点、分类和命名 201
二、构成蛋白质的20种常见氨基酸 202
三、氨基酸的物理性质 204
四、化学性质 204
第二节 多肽和蛋白质 205
一、多肽和蛋白质的定义和结构特点 205
二、多肽和蛋白质的命名 205
三、肽的一级结构测定 206
四、蛋白质的结构 207
五、酶的化学 207
第十七章 糖类和核酸 208
一、糖类的定义及分类 208
二、单糖的结构、构型和构象 209
三、单糖的化学性质 211
四、双糖和多糖 215
五、核酸的分类 217
六、核酸的化学组成 217
七、核酸的理化性质 220
第十八章 萜类和甾族化合物 222
第一节 萜类 222
一、结构 222
二、分类及代表性化合物 222
三、萜类的生物合成途径 226
第二节 甾族化合物 227
一、基本骨架及其编号 227
二、命名 228
三、甾族化合物的构型和构象 229
四、重要的甾体化合物 231
第十九章 周环反应 233
一、周环反应的定义、特点和分类 233
二、电环化反应 233
三、环加成反应 236
四、σ-迁移反应 238
附录1 有机化合物的制备 242
附录2 常见有机化学人名反应 252