第一章 绪论 1
1.1有机化合物和有机化学 1
1.2有机化合物的结构 2
1.3原子轨道和分子轨道 8
1.4价层电子对互斥模型 14
1.5官能团和有机化合物的分类 14
1.6阅读材料 17
第二章 烷烃 21
2.1烷烃的同系列和异构 21
2.2烷烃的命名 24
2.3烷烃的构象 26
2.4烷烃的物理性质 32
2.5烷烃的反应 35
2.6烷烃的氯化 39
2.7烷烃的来源和用途 44
2.8阅读材料 46
习题 50
第三章 环烷烃 52
3.1环烷烃的异构和命名 52
3.2环烷烃的物理性质和化学反应 54
3.3环烷烃的来源和用途 56
3.4环的张力 56
3.5环己烷的构象 60
3.6取代环己烷的构象分析 63
3.7其他单环环烷烃的构象 69
3.8多环烃 70
3.9阅读材料 74
习题 75
第四章 对映异构 76
4.1旋光性 76
4.2手性 78
4.3含一个不对称碳原子的化合物 81
4.4含几个不对称碳原子的开链化合物 88
4.5环状化合物的立体异构 95
4.6构象与旋光性 97
4.7阅读材料 98
习题 100
第五章 卤代烷 102
5.1卤代烷的命名 102
5.2一卤代烷的结构和物理性质 103
5.3一卤代烷的化学反应 105
5.4亲核取代反应的机理 110
5.5一卤代烷的制法 119
5.6卤代烷的用途 120
5.7有机金属化合物 122
5.8阅读材料 124
习题 125
第六章 烯烃 126
6.1烯烃的结构、异构和命名 126
6.2烯烃的相对稳定性 130
6.3烯烃的制法 132
6.4烯烃的物理性质 137
6.5烯烃的反应 139
6.6烯烃的工业来源和用途 151
6.7阅读材料 152
习题 154
第七章 炔烃和二烯烃 156
7.1炔烃的结构、异构和物理性质 156
7.2炔烃的反应 157
7.3炔烃的制法 163
7.4乙炔 165
7.5共轭作用 166
7.6共振式 174
7.7共轭二烯烃 177
7.8阅读材料 185
习题 189
第八章 芳烃 190
8.1苯的结构 190
8.2苯衍生物的异构、命名及物理性质 196
8.3苯环上的亲电取代反应 199
8.4苯环上亲电取代反应的定位规律 204
8.5烷基苯的反应 212
8.6单环芳烃的来源和用途 214
8.7稠环芳烃 216
8.8卤代芳烃 222
8.9阅读材料 226
习题 234
第九章 核磁共振谱、红外光谱和质谱 236
9.1核磁共振谱 236
9.2红外光谱 250
9.3质谱 255
习题 258
第十章 醇和酚 260
10.1醇的结构、命名和物理性质 261
10.2一元醇的反应 265
10.3一元醇的制法 273
10.4二元醇 281
10.5酚的结构、命名和物理性质 283
10.6一元酚的反应 284
10.7二元酚和多元酚 290
10.8醇和酚的来源和用途 292
10.9阅读材料 296
习题 299
第十一章醚 301
11.1醚的结构、命名和物理性质 301
11.2醚的反应 303
11.3醚的制法 307
11.4环醚 309
11.5醚的来源和用途 317
11.6硫醇、硫酚和硫醚 318
习题 322
第十二章 醛酮 324
12.1一元醛、酮的结构、命名和物理性质 324
12.2醛、酮与氧亲核试剂的加成反应 329
12.3醛、酮与氮亲核试剂的加成反应 335
12.4醛、酮与碳亲核试剂的加成反应 337
12.5醛、酮的酮-烯醇平衡及有关反应 341
12.6醛、酮的还原和氧化 351
12.7一元醛、酮的制法 353
12.8醛、酮的来源和用途 354
12.9 α，β-不饱和醛、酮和醌 356
12.10紫外光谱 361
12.11阅读材料 366
习题 371
第十三章 羧酸 374
13.1一元羧酸的结构和命名 374
13.2一元羧酸的物理性质 376
13.3羧酸的酸性 378
13.4酰化反应 382
13.5一元羧酸的其他反应 384
13.6一元羧酸的制法 386
13.7一元羧酸的来源和用途 388
13.8二元羧酸 390
习题 393
第十四章 羧酸衍生物 394
14.1羧酸衍生物的结构和命名 394
14.2羧酸衍生物的物理性质 397
14.3酯的水解 401
14.4羧酸衍生物的互相转变 406
14.5其他羧酸衍生物 414
14.6乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 421
14.7阅读材料 426
习题 428
第十五章胺 430
15.1胺的结构和命名 430
15.2一元胺的物理性质 432
15.3胺的碱性 436
15.4胺的反应 440
15.5胺的制法 449
15.6胺的用途 455
15.7芳基重氮盐 456
15.8阅读材料 462
习题 473