第1章 氧化反应 1
1.1苄位、烯丙位和羰基α位烃基的氧化 3
1.1.1用硝酸铈铵氧化 3
1.1.2用二氧化硒氧化 4
1.1.3用氮氧杂环丙烷氧化 7
1.1.4用其他计量氧化剂氧化 9
1.1.5液相催化分子氧氧化 10
1.2烯烃的氧化 14
1.2.1烯烃的环氧化 14
1.2.2烯烃氧化成1，2-二醇 26
1.2.3烯烃的氧化断裂 31
1.3醇的氧化 33
1.3.1用铬试剂氧化 33
1.3.2用二甲亚砜氧化 37
1.3.3用高价碘化物氧化 42
1.3.4用氮氧自由基氧化 47
1.4醛、酮的氧化 49
1.4.1 Pinnick氧化 49
1.4.2 Dakin氧化 53
1.5含氮化合物的氧化 55
1.5.1伯胺的氧化 55
1.5.2仲胺的氧化 57
1.5.3叔胺和芳杂环上氮原子的氧化 58
1.6含硫化合物的氧化 60
1.6.1硫醇或硫酚氧化成二硫化物 60
1.6.2硫醇或硫酚氧化成磺酸衍生物 61
1.6.3硫醚氧化成亚砜 62
1.6.4硫醚和亚砜氧化成砜 63
参考文献 63
第2章 还原反应 69
2.1不饱和烃（烯、炔及芳烃）的还原 69
2.1.1烯烃的还原 70
2.1.2炔烃的还原 78
2.1.3芳烃的还原 82
2.2醛酮的还原 89
2.2.1还原成烃的反应 90
2.2.2还原成醇的反应 94
2.2.3还原偶联反应 102
2.3羧酸及其衍生物的还原 105
2.3.1羧酸和酸酐的还原 105
2.3.2酰卤的还原 106
2.3.3酯的还原 107
2.3.4酰胺的还原 110
2.4含氮化合物的还原 111
2.4.1催化氢化法 111
2.4.2活泼金属还原法 113
2.4.3含硫化合物为还原剂 115
2.4.4金属氢化物为还原剂 115
2.5氢解反应 117
2.5.1脱卤氢解 117
2.5.2脱苄氢解 118
2.5.3开环氢解 118
2.5.4脱硫氢解 118
参考文献 119
第3章 卤化反应 124
3.1不饱和烃的卤加成反应 124
3.1.1烯烃和炔烃的卤加成反应 124
3.1.2不饱和羧酸及其酯的卤内酯化反应 128
3.1.3不饱和烃的硼氢化卤解反应 130
3.1.4杂原子张力环的加成开环卤化反应 136
3.2芳环、苄位、烯丙位和羰基α位的卤取代反应 139
3.2.1芳环上的卤取代反应 139
3.2.2苄位和烯丙位的卤取代反应 148
3.2.3羰基α位的卤取代反应 150
3.3羟基及有关官能团的卤置换反应 153
3.3.1醇酚羟基的卤置换反应 153
3.3.2羧羟基的卤置换反应 160
3.3.3其他官能团的卤置换反应 162
3.4含氟化合物的合成 165
3.4.1氟原子的特殊生理活性 165
3.4.2亲电氟化反应 166
3.4.3亲核取代氟化反应 176
3.4.4三氟甲基化和二氟卡宾反应 190
参考文献 194
第4章 亲核碳原子上的烃化、羟烷基化和酰化反应 204
4.1 α位的烃化反应 204
4.1.1活性亚甲基化合物的α位烃化 205
4.1.2苯乙腈的烃化 211
4.1.3醛、酮及羧酸衍生物的α位烃化 213
4.2活泼α位的羟烷基化及有关反应 225
4.2.1羟醛缩合（aldol缩合）反应 225
4.2.2金属有机化合物与醛酮的缩合 240
4.2.3α-卤代酸酯与醛酮的缩合 248
4.3α位的酰化反应 252
4.3.1活性亚甲基化合物的α位酰化 252
4.3.2酮的α位酰化 253
4.3.3酯的α位酰化与Claisen酯缩合 253
4.4芳环上的烃化和酰化反应 257
4.4.1芳烃的烃化 257
4.4.2芳环上的酰化 259
参考文献 267
第5章 成烯缩合、烯烃复分解和环丙烷化反应 271
5.1经由羟醛缩合的成烯缩合反应 271
5.1.1活泼亚甲基化合物与醛酮缩合成烯 271
5.1.2丁二酸酯与醛酮缩合成烯 275
5.1.3酸酐与醛酮缩合成烯 277
5.2叶立德参与的成烯缩合反应 279
5.2.1 Wittig反应 279
5.2.2 Horner-Wadsworth-Emmons反应 284
5.2.3 Peterson烯化反应 287
5.2.4其他叶立德参与的成烯缩合反应 291
5.2.5基于氧磷杂四元环中间体的烯烃构型转化 297
5.3烯烃复分解反应 297
5.3.1机理 298
5.3.2烯炔和炔炔复分解 300
5.3.3催化剂 301
5.3.4影响烯烃复分解反应的主要因素 304
5.4环丙烷化反应 310
5.4.1重氮化合物与烯烃的环加成 310
5.4.2 Simmons-Smith环丙烷化反应 317
5.4.3 Kulinkovich环丙醇和环丙胺合成 322
5.4.4经由Michael加成的环丙烷化反应 328
参考文献 331
第6章 构建碳杂键的缩合反应 336
6.1成酯缩合反应 336
6.1.1羧酸与醇直接缩合成酯 336
6.1.2活泼酯参与的成酯反应 347
6.1.3酸酐参与的成酯反应 353
6.1.4酰氯参与的成酯反应 357
6.2成肽缩合反应 358
6.2.1缩合剂存在下羧酸与胺直接成肽 358
6.2.2酸酐或酰卤与胺缩合成肽 362
6.2.3氨基的保护 363
6.3多组分缩合反应 370
6.3.1 Mannich反应 370
6.3.2异腈参与的多组分缩合 377
6.3.3活泼亚甲基化合物参与的多组分缩合 385
参考文献 392
合成实例一览表 396
索引 399